5-desgalloylstarchyurin | 79786-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 5-desgalloylstarchyurin
• 英文别名: 5-desgalloylstachyurin；degalloylstachyurin；casuarinin；(14R,15S,19S)-14-[(10R,11R)-3,4,5,11,17,18,19-heptahydroxy-8,14-dioxo-9,13-dioxatricyclo[13.4.0.02,7]nonadeca-1(19),2,4,6,15,17-hexaen-10-yl]-2,3,4,7,8,9,19-heptahydroxy-13,16-dioxatetracyclo[13.3.1.05,18.06,11]nonadeca-1,3,5(18),6,8,10-hexaene-12,17-dione
• CAS: 79786-04-2；115406-24-1
• 化学式: C₃₄H₂₄O₂₂
• 分子量: 784.551
• InChiKey: CHBITXAMNKHJCR-VGYCLGPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  1599.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  388
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-desgalloylstarchyurin 在 硫酸 作用下， 反应 6.5h， 以27 mg的产率得到degalloyl-punicacortein A
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XLI. Isolation and characterization of novel ellagitannins, punicacorteins A, B, C and D, and punigluconin from the bark of Punica granatum L.

  摘要：

  对石榴（Punica granatum L.）树皮的化学分析导致分离出五种新的椰子单宁，分别是punicacorteins A、B、C和D，以及punigluconin，同时还发现了已知的椰子单宁，casuariin（6）和casuarinin（7）。基于化学和光谱证据，确定了punicacorteins A、B、C和D的结构为新型C-糖苷类型的椰子单宁，其中前两种具有独特的四苯基（gallagyl）酯基团（1和2），而后两种则在其位置替换为没食子酰基（3和4）。同时，punigluconin被表征为2, 3-二-O-没食子酰-4, 6-(S)-六羟基二苯酰葡萄糖酸（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.656
• 作为产物：
  描述：

  stachyurin 反应 48.0h， 以4 mg的产率得到没食子酸
  参考文献：
  名称：

  Casuarina和Stachyurus物种的丹尼斯（Tannis）。第1部分。戊糖苷，木麻黄素，丁香素，木麻黄素，casuariin和stachyurin的结构

  摘要：

  从木麻黄的叶片中分离出三种新颖的C-葡糖苷鞣花单宁，木麻黄素，酪蛋白和stachyurin，以及另外两种新的鞣花单宁，木麻黄素和丁香精，并根据化学和光谱证据阐明了它们的结构。还分离了pedunculagin和tellimagrandin I，并建立了用于pedunculagin的具有（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六羟基二苯甲酰基的结构。这七和鞣花单宁从隔离STRICTA C.已发现也旌早发。

  DOI：

  10.1039/p19830001765

文献信息

• Tannins and Related Compounds. CXXIV. Five New Ellagitannins, Platycaryanins A, B, C, and D, and Platycariin, and a New Complex Tannin, Strobilanin, from the Fruits and Bark of Platycarya strobilacea SIEB et ZUCC., and Biomimetic Synthesis of C-Glycosidic Ellagitannins from Glucopyranose-Based Ellagitannins.
  作者：Takashi TANAKA、Shinji KIRIHARA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1708

  日期：——

  Five new ellagitannins, platycaryanins A (27), B (26), C (30), and D (25), and platycariin (31), and a new complex tannin, strobilanin (32), have been isolated from the fruits and bark of Platycarya strobilacea SIEB. et ZUCC. (Juglandaceae), together with twenty-six known compounds. On the basis of spectroscopic and chemical evidence, platycaryanins A, B and C, and platycariin have been characterized as the ellagitannins having a tergalloyl ester group, while platycaryanin D was found to be an unusual ellagitannin possessing (R)-hexahydroxydiphenoyl esters at the glucopyranose 2, 3- and 4, 6-positions. During these chemical studies, re-examination of the similar ellagitannins, alnusnins A and B, which were previously reported from Alnus sieboldiana, led us to revise their structures to 29 and 28, respectively, in which the tergalloyl group forms a lactone ring. Furthermore, biomimetic conversion of ellagitannins having a glucopyranose core into C-glycosidic ellagitannins was successfully achieved for the first time, and the reaction was applied to the structure elucidation of platycariin (31).

  从Platycarya strobilacea SIEB. et ZUCC.（胡桃科）的果实和树皮中分离出了五种新的鞣花酸类化合物，分别是platycaryanins A（27）、B（26）、C（30）和D（25），以及platycariin（31），同时还分离出了二十六种已知化合物。根据光谱学和化学证据，platycaryanins A、B和C以及platycariin被鉴定为具有军团酸酯基团的鞣花酸类化合物，而platycaryanin D则被发现是一种不寻常的鞣花酸，具有在葡萄糖吡喃糖2、3位和4、6位的(R)-六羟基二苯酸酯。在这些化学研究过程中，对以前从Alnus sieboldiana分离出的相似鞣花酸alnusnins A和B进行了重新审查，导致我们修正了它们的结构，分别为29和28，其中军团酸基团形成了内酯环。此外，首次成功实现了将具有葡萄糖吡喃核的鞣花酸转化为C-糖苷鞣花酸的生物仿生转化，该反应被应用于platycariin（31）的结构阐明。
• Nonaka, Gen-ichiro; Nishimura, Hiroaki; Nishioka, Itsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 163 - 172
  作者：Nonaka, Gen-ichiro、Nishimura, Hiroaki、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——