5-desgalloylstarchyurin | 79786-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 5-desgalloylstarchyurin
• 英文别名: 5-desgalloylstachyurin；degalloylstachyurin；casuarinin；(14R,15S,19S)-14-[(10R,11R)-3,4,5,11,17,18,19-heptahydroxy-8,14-dioxo-9,13-dioxatricyclo[13.4.0.02,7]nonadeca-1(19),2,4,6,15,17-hexaen-10-yl]-2,3,4,7,8,9,19-heptahydroxy-13,16-dioxatetracyclo[13.3.1.05,18.06,11]nonadeca-1,3,5(18),6,8,10-hexaene-12,17-dione
• CAS: 79786-04-2；115406-24-1
• 化学式: C₃₄H₂₄O₂₂
• 分子量: 784.551
• InChiKey: CHBITXAMNKHJCR-VGYCLGPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  1599.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  388
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-desgalloylstarchyurin 在 硫酸 作用下， 反应 6.5h， 以27 mg的产率得到degalloyl-punicacortein A
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XLI. Isolation and characterization of novel ellagitannins, punicacorteins A, B, C and D, and punigluconin from the bark of Punica granatum L.

  摘要：

  对石榴（Punica granatum L.）树皮的化学分析导致分离出五种新的椰子单宁，分别是punicacorteins A、B、C和D，以及punigluconin，同时还发现了已知的椰子单宁，casuariin（6）和casuarinin（7）。基于化学和光谱证据，确定了punicacorteins A、B、C和D的结构为新型C-糖苷类型的椰子单宁，其中前两种具有独特的四苯基（gallagyl）酯基团（1和2），而后两种则在其位置替换为没食子酰基（3和4）。同时，punigluconin被表征为2, 3-二-O-没食子酰-4, 6-(S)-六羟基二苯酰葡萄糖酸（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.656
• 作为产物：
  描述：

  stachyurin 反应 48.0h， 以4 mg的产率得到没食子酸
  参考文献：
  名称：

  Casuarina和Stachyurus物种的丹尼斯（Tannis）。第1部分。戊糖苷，木麻黄素，丁香素，木麻黄素，casuariin和stachyurin的结构

  摘要：

  从木麻黄的叶片中分离出三种新颖的C-葡糖苷鞣花单宁，木麻黄素，酪蛋白和stachyurin，以及另外两种新的鞣花单宁，木麻黄素和丁香精，并根据化学和光谱证据阐明了它们的结构。还分离了pedunculagin和tellimagrandin I，并建立了用于pedunculagin的具有（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六羟基二苯甲酰基的结构。这七和鞣花单宁从隔离STRICTA C.已发现也旌早发。

  DOI：

  10.1039/p19830001765

文献信息

• Tannins and Related Compounds. CXXIV. Five New Ellagitannins, Platycaryanins A, B, C, and D, and Platycariin, and a New Complex Tannin, Strobilanin, from the Fruits and Bark of Platycarya strobilacea SIEB et ZUCC., and Biomimetic Synthesis of C-Glycosidic Ellagitannins from Glucopyranose-Based Ellagitannins.
  作者：Takashi TANAKA、Shinji KIRIHARA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1708

  日期：——

  Five new ellagitannins, platycaryanins A (27), B (26), C (30), and D (25), and platycariin (31), and a new complex tannin, strobilanin (32), have been isolated from the fruits and bark of Platycarya strobilacea SIEB. et ZUCC. (Juglandaceae), together with twenty-six known compounds. On the basis of spectroscopic and chemical evidence, platycaryanins A, B and C, and platycariin have been characterized as the ellagitannins having a tergalloyl ester group, while platycaryanin D was found to be an unusual ellagitannin possessing (R)-hexahydroxydiphenoyl esters at the glucopyranose 2, 3- and 4, 6-positions. During these chemical studies, re-examination of the similar ellagitannins, alnusnins A and B, which were previously reported from Alnus sieboldiana, led us to revise their structures to 29 and 28, respectively, in which the tergalloyl group forms a lactone ring. Furthermore, biomimetic conversion of ellagitannins having a glucopyranose core into C-glycosidic ellagitannins was successfully achieved for the first time, and the reaction was applied to the structure elucidation of platycariin (31).

  从Platycarya strobilacea SIEB. et ZUCC.（胡桃科）的果实和树皮中分离出了五种新的鞣花酸类化合物，分别是platycaryanins A（27）、B（26）、C（30）和D（25），以及platycariin（31），同时还分离出了二十六种已知化合物。根据光谱学和化学证据，platycaryanins A、B和C以及platycariin被鉴定为具有军团酸酯基团的鞣花酸类化合物，而platycaryanin D则被发现是一种不寻常的鞣花酸，具有在葡萄糖吡喃糖2、3位和4、6位的(R)-六羟基二苯酸酯。在这些化学研究过程中，对以前从Alnus sieboldiana分离出的相似鞣花酸alnusnins A和B进行了重新审查，导致我们修正了它们的结构，分别为29和28，其中军团酸基团形成了内酯环。此外，首次成功实现了将具有葡萄糖吡喃核的鞣花酸转化为C-糖苷鞣花酸的生物仿生转化，该反应被应用于platycariin（31）的结构阐明。
• Nonaka, Gen-ichiro; Nishimura, Hiroaki; Nishioka, Itsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 163 - 172
  作者：Nonaka, Gen-ichiro、Nishimura, Hiroaki、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• Tannis of Casuarina and Stachyurus species. Part 1. Structures of pendunculagin, casuarictin, strictinin, casuarinin, casuariin, and stachyurin
  作者：Takuo Okuda、Takashi Yoshida、Mariko Ashida、Kazufumi Yazaki

  DOI：10.1039/p19830001765

  日期：——

  Three novel C-glucosidic ellagitannins, casuarinin, casauriin, and stachyurin, and two additional new ellagitannins, casuarictin and strictinin, were isolated from the leaves of Casuarina stricta, and their structures elucidated on the basis of chemical and spectral evidence. Pedunculagin and tellimagrandin I were also isolated, and the structure having (S)-4,4′,5,5′,6,6′-hexahydroxydiphenoyl groups

  从木麻黄的叶片中分离出三种新颖的C-葡糖苷鞣花单宁，木麻黄素，酪蛋白和stachyurin，以及另外两种新的鞣花单宁，木麻黄素和丁香精，并根据化学和光谱证据阐明了它们的结构。还分离了pedunculagin和tellimagrandin I，并建立了用于pedunculagin的具有（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六羟基二苯甲酰基的结构。这七和鞣花单宁从隔离STRICTA C.已发现也旌早发。
• Tannins and related compounds. XLI. Isolation and characterization of novel ellagitannins, punicacorteins A, B, C and D, and punigluconin from the bark of Punica granatum L.
  作者：TAKASHI TANAKA、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.656

  日期：——

  A chemical examination of the bark of Punica granatum L. (Punicaceae) has led to the isolation of five new ellagitannins, punicacorteins A, B, C and D, and punigluconin, together with the known ellagitannins, casuariin (6) and casuarinin (7). Based on chemical and spectroscopic evidence, the structures of punicacorteins A, B, C and D were established as novel C-glycosideic ellagitannins, the former two possessing a unique tetraphenyl (gallagyl) ester group (1 and 2), and the latter two containing a galloyl group in place of the gallagyl group (3 and 4), while punigluconin was characterized as 2, 3-di-O-galloyl-4, 6-(S)-hexahydroxydiphenoylgluconic acid (5).

  对石榴（Punica granatum L.）树皮的化学分析导致分离出五种新的椰子单宁，分别是punicacorteins A、B、C和D，以及punigluconin，同时还发现了已知的椰子单宁，casuariin（6）和casuarinin（7）。基于化学和光谱证据，确定了punicacorteins A、B、C和D的结构为新型C-糖苷类型的椰子单宁，其中前两种具有独特的四苯基（gallagyl）酯基团（1和2），而后两种则在其位置替换为没食子酰基（3和4）。同时，punigluconin被表征为2, 3-二-O-没食子酰-4, 6-(S)-六羟基二苯酰葡萄糖酸（5）。