(2S,3R,4S)-methyl 2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(2-((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)ethyl)-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 131189-57-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4S)-methyl 2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(2-((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)ethyl)-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: 7-galloylsecologanol；cornuside；methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-[2-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxyethyl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 131189-57-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₄
• 分子量: 542.494
• InChiKey: SMTKSCGLXONVGL-UPIRYGIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  817.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

山茱萸新苷又称为山茱萸裂苷。这种化合物是从山茱萸科植物山茱萸（学名：Cornus officinalis Sieb.et Zucc.）的干燥成熟果肉中提取的一种单体，文献研究表明，山茱萸裂苷具有良好的抗炎、抗病毒、肝保护和心脏保护效果。

制备方法

CN201310332319.X提供了一种工艺稳定且成本低廉的方法，用于大量制备从山茱萸中提取纯化山茱萸裂苷。具体步骤如下：

1. 精密称取山茱萸，使用5～15倍体积的40%～90%乙醇水溶液加热回流提取1～4小时，然后过滤并合并滤液；重复提取2～4次。
2. 将上述滤液通过由HPD300、LSA30和SP825组成的混合大孔树脂进行纯化。使用1～4体积倍数（BV）的20%～80%乙醇水溶液洗脱，洗脱流速控制在1～3BV/h，收集洗脱液并浓缩，最终得到含有四种环烯醚萜苷即马钱子苷、獐牙菜苷、莫诺苷和山茱萸裂苷的混合物。

生物活性

Cornuside 是一种从山茱萸（学名：Cornus officinalis Sieb. et Zucc.）的果实中分离出的环烯醚萜苷，是一种传统的东方医药。研究表明，它可用于炎症疾病的治疗以及促进血液循环。Cornuside 能通过下调 MAPK 和 NF-κB 信号通路抑制肥大细胞介导的过敏反应，其体内和体外抗过敏作用表明该药物在炎性过敏性疾病中具有潜在的应用价值。

靶点

• p38 MAP kinase
• NF-κB

化学性质

山茱萸裂苷可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于山茱萸。

用途

山茱萸新苷具有抑制细胞毒性、抗心律失常、降血糖的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。此外，该化合物还显示出显著的抗氧化作用以及消炎和抗肿瘤效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-methyl 2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(2-((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)ethyl)-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate 在 单宁酶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以4 mg的产率得到secologanol
  参考文献：
  名称：

  A galloylated monoterpene glucoside and a dimeric hydrolysable tannin from Cornus officinalis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)87118-e