(3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol | 182949-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
• CAS: 182949-13-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: QQHFDXGCGWLOCL-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.34h， 生成 (2S,5R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols

  摘要：

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。

  DOI：

  10.1039/p19960002291
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dimethyl-6-octenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols

  摘要：

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。

  DOI：

  10.1039/p19960002291