caffeoylquinic acid | 327-97-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: caffeoylquinic acid
• 英文别名: chlorogenic acid；Chlorogensaeure；(1S,3S,4R,5R)-3-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 327-97-9；534-61-2；906-33-2；15016-60-1；15076-00-3；29587-84-6；32719-11-2；72690-58-5；77209-78-0；82659-69-6；82659-70-9；82659-71-0；82690-55-9；93451-45-7；93451-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₉
• 分子量: 354.314
• InChiKey: CWVRJTMFETXNAD-FIRUKDTASA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  -36 º (c=1, H2O)
• 沸点：
  407.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3594 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于乙醇和丙酮。
• LogP：
  -0.356 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R68
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29182900
• RTECS号：
  GU8480000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

绿原酸是一种天然化合物，广泛存在于忍冬科、千屈菜科等植物中。它具有多种生物活性和潜在的药用价值。

化学性质：

• 熔点：208℃（无水物）
• 溶解性：易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯
• 旋光度：[α]20D -35.2

用途和药理作用：

1. 抗菌作用：绿原酸具有广谱抗菌活性，能有效抑制多种细菌的生长。
2. 解热镇痛：用于治疗上呼吸道感染、消炎解热等。
3. 免疫调节：有助于提高白细胞数量，增强机体免疫力。
4. 抗病毒：能够抑制病毒感染和复制。
5. 抗氧化作用：具有清除自由基的能力，保护细胞免受氧化损伤。

化学合成方法：

绿原酸可以通过化学合成获得。例如从緑咖啡豆中分离得到的步骤如下：

1. 提取：通过溶剂萃取或酶解等方式从植物材料中提取含绿原酸的组分。
2. 纯化：使用柱层析、结晶等方法进一步提纯绿原酸。
3. 精制与干燥：对粗产品进行必要的洗涤、过滤及干燥处理，最终获得纯度较高的绿原酸。

安全性：

• 绿原酸对人有轻微致敏作用，但口服一般不会引起过敏反应。其毒性较小，经动物实验测定的大鼠腹腔注射半数致死量（LD50）大于0.25g/kg。
• 需要避免在火场使用时产生辛辣刺激性烟雾，并采取适当的安全防护措施。

生产与储存：

• 通常需要储存在低温、通风良好的干燥环境中以保持其稳定性和活性。
• 运输过程中应同样注意防潮和温度控制，防止因环境因素导致的降解。

综上所述，绿原酸是一种重要的天然产物，在医药保健领域有着广泛的应用前景。