(R)-4-benzyloxy-3-nitro-α-(N-benzyl-N-(1-methyl-2-p-methoxyphenylethyl)amino)acetophenone | 1198769-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-benzyloxy-3-nitro-α-(N-benzyl-N-(1-methyl-2-p-methoxyphenylethyl)amino)acetophenone
• 英文别名: Zpg788E2GN；2-[benzyl-[(2R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]amino]-1-(3-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1198769-18-4
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 524.616
• InChiKey: GYWPAIAUFMGISM-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  671.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyloxy-3-nitro-α-(N-benzyl-N-(1-methyl-2-p-methoxyphenylethyl)amino)acetophenone 在 palladium 10% on activated carbon dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 甲酸铵 、 乙酸酐 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -10.0~75.0 ℃ 、392.27 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 福莫特罗
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARFORMOTEROL
  [FR] PROCESSUS POUR LA SYNTHÈSE D'ARFORMOTÉROL

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物(Vl)或其盐的方法，所述方法包括：(i)在还原胺化条件下，将4-甲氧基苯乙酮与式(VIII)的胺反应，以产生化合物(II)或其盐，其中在还原胺化过程中不需要分离生成的亚胺中间体；(ii)将化合物(II)或其酸加成盐与式(III)的α-卤代酮缩合，以产生化合物(IV)；(iii)将化合物(IV)还原为式(V)的化合物；和(iv)将化合物(V)还原为式(Vl)的化合物，其中还原在以下条件下进行：(1) 在氢传递催化剂存在下使用氢供体化合物；或(2) 使用氢化催化剂的甲酸铵，其中：R1和R2独立地是可选择地取代的芳基烷基，Hal选择自氯或溴。

  公开号：

  WO2009147383A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、980.68 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-benzyloxy-3-nitro-α-(N-benzyl-N-(1-methyl-2-p-methoxyphenylethyl)amino)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARFORMOTEROL
  [FR] PROCESSUS POUR LA SYNTHÈSE D'ARFORMOTÉROL

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物(Vl)或其盐的方法，所述方法包括：(i)在还原胺化条件下，将4-甲氧基苯乙酮与式(VIII)的胺反应，以产生化合物(II)或其盐，其中在还原胺化过程中不需要分离生成的亚胺中间体；(ii)将化合物(II)或其酸加成盐与式(III)的α-卤代酮缩合，以产生化合物(IV)；(iii)将化合物(IV)还原为式(V)的化合物；和(iv)将化合物(V)还原为式(Vl)的化合物，其中还原在以下条件下进行：(1) 在氢传递催化剂存在下使用氢供体化合物；或(2) 使用氢化催化剂的甲酸铵，其中：R1和R2独立地是可选择地取代的芳基烷基，Hal选择自氯或溴。

  公开号：

  WO2009147383A1