1-thio-β-D-mannopyranose | 135891-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-thio-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1-Thio-beta-D-mannopyranose；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 135891-42-8
• 化学式: C₆H₁₂O₅S
• 分子量: 196.224
• InChiKey: JUSMHIGDXPKSID-PQMKYFCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thio-β-D-mannopyranose 在 甲醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-pentenyl 3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of threeSalmonellaepitopes for biosensor studies of carbohydrate–antibody interactions

  摘要：

  1-3号二糖对应沙门氏菌血清型A、B和D的抗原决定因子，已经合成成适合在生物传感器中使用的形式。这些二糖决定因子每个都包含一种独特的3,6-二去氧己糖，即阿贝酮（3,6-二去氧-D-木糖己糖）、帕拉糖（3,6-二去氧-D-核糖己糖）和蒂维糖（3,6-二去氧-D-阿拉伯糖己糖），它们与D-甘露糖的3位α键合。这些二糖进一步与具有末端氨基基团的线性糖苷基团衍生物化，可以轻松地与携带末端硫醇的相关链耦合，用于构建自组装单分子膜（SAMs）。已开发了采用单一3,6-二去氧化步骤的高效合成帕拉糖苷15和蒂维糖苷22的路线。关键词：沙门氏菌O抗原、脂多糖、阿贝酮、帕拉糖、蒂维糖、3,6-二去氧己糖、去氧化、糖苷连接物、通过戊烯基糖苷固定。

  DOI：

  10.1139/v02-121
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-S-ethoxythiocarbonyl-β-D-1-thio-mannopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-thio-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫糖。V.1-噻吩-D-核糖基吡喃酸酯和1-噻吩-D-核糖基吡喃酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  乙基黄原酸钾与2,3,4-三-O-乙酰基-D-吡喃核糖基溴化物或2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃甘露糖基异构体混合物反应得到的结晶产物无水丙酮中的溴化物被证实分别是2,3,4-三-O-乙酰基-D-吡喃核糖基乙基黄原酸酯或2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃甘露糖基乙基黄原酸酯的一种异头物。它们在碳 1 处的异头构型被假定为 β。由上述乙酰化糖基乙基黄原酸酯以结晶形式合成了三种1-硫代-β-D-吡喃核糖衍生物和四种1-硫代-β-D-吡喃甘露糖衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.528

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF MANNOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE MANNOSIDE
  申请人：ÅBO AKADEMI UNIV

  公开号：WO2017207542A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  A method for preparation of a compound of formula (I) wherein R is H or p-methoxybenzyl (PMB).

  一种制备式(I)化合物的方法，其中R为H或对甲氧基苄基（PMB）。
• Thiyl Glycosylation of Olefinic Proteins: S-Linked Glycoconjugate Synthesis
  作者：Nicola Floyd、Balakumar Vijayakrishnan、Julia R. Koeppe、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200903135

  日期：2009.10.5

  (homoallylglycine, Hag) as a “tag” for modification and a photoinitiated hydroglycothiolation reaction that is selective only for the Hag olefinic “tag”. Application of this method to a number of model proteins allowed complete and precise site‐selective glycosylation generating glycoconjugates that include, for example, virus‐like particles displaying up to 180 glycans at preselected positions (see scheme).

  标记为硫醇化：一种新的糖缀合策略利用非天然含烯烃的氨基酸（高烯丙基甘氨酸，Hag）作为修饰的“标签”和仅对 Hag 烯烃“标签”有选择性的光引发氢糖硫醇化反应。将此方法应用于许多模型蛋白，可以实现完整和精确的位点选择性糖基化生成糖缀合物，例如，在预选位置显示多达 180 个聚糖的病毒样颗粒（参见方案）。
• Stereoretentive Palladium-Catalyzed Arylation, Alkenylation, and Alkynylation of 1-Thiosugars and Thiols Using Aminobiphenyl Palladacycle Precatalyst at Room Temperature
  作者：Alexandre Bruneau、Maxime Roche、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201501050

  日期：2015.6.1

  A general and efficient protocol for the palladium‐catalyzed functionalization of mono‐ and polyglycosyl thiols by using the palladacycle precatalyst G3‐XantPhos was developed. The CS bond‐forming reaction was achieved rapidly at room temperature with various functionalized (hetero)aryl‐, alkenyl‐, and alkynyl halides. The functional group tolerance on the electrophilic partner is typically high and

  通过使用Palladacycle预催化剂G3-XantPhos，开发了一种通用且有效的协议，用于钯催化的单糖基和聚糖基硫醇官能化。与c  S键形成反应，在室温下用各种官能化（杂）芳基- ，链烯基，和炔基卤化物快速地实现。在所研究的所有情况下，对亲电子体的官能团耐受性通常都很高，并且硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。新的硫亲核试剂，如硫酚，烷基硫醇和硫代氨基酸（半胱氨酸）也已成功偶联，从而导致了迄今报道的最通用和最实用的硫醇官能化方法。
• Zemplén transesterification: a name reaction that has misled us for 90 years
  作者：Bo Ren、Meiyan Wang、Jingyao Liu、Jiantao Ge、Xiaoling Zhang、Hai Dong

  DOI：10.1039/c4gc02006e

  日期：——

  We demonstrated ⁻OH as the deacylation catalyst in methanol, indicating that the Zemplén condition had been misleading us for almost 90 years.

  我们在甲醇中展示了-OH作为脱酰催化剂，表明Zemplén条件在近90年里一直误导着我们。
• Synthesis and binding affinity analysis of positional thiol analogs of mannopyranose for the elucidation of sulfur in different position
  作者：Bin Wu、Jiantao Ge、Bo Ren、Zhichao Pei、Hai Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.060

  日期：2015.6

  serial inversion was successfully applied in the efficient synthesis of 2-thio- or 2,4-di-thio-mannoside derivatives. The protein recognition properties of the synthesized positional thiol analogs of mannose were then evaluated in a competition binding assay with the model lectin Concanavalin A (Con A), in order to investigate the roles of thiol group in the different position of the mannopyranose ring

  提出了合成硫代-α/β- d-甘露糖衍生物的途径。双平行或双串联反转成功地用于2-硫-或2,4-二硫-甘露糖苷衍生物的有效合成。然后在竞争性结合测定中使用模型凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）评估了甘露糖合成的位置硫醇类似物的蛋白质识别特性，以研究巯基吡喃糖环在结合中不同位置的硫醇基团的作用亲和力。尽管甲基α- d-甘露糖苷环中的氧原子被硫原子取代通常对Con A的结合亲和力很低或没有结合力，但令人惊讶的发现是甲基2-硫代-α- d-mannoside显示高四倍抑制除甲基α- d -mannoside，表明为α-变形例2位上的特殊重要性d -mannoside。3-硫代α- d-甘露糖苷甲基也显示出对Con A的抑制作用，表明在C-3位置的O原子在结合位点上的重要性较小。