1-thio-α-D-mannopyranose | 154920-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-thio-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 1-Thio-alpha-D-mannopyranose；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 154920-32-8
• 化学式: C₆H₁₂O₅S
• 分子量: 196.224
• InChiKey: JUSMHIGDXPKSID-RWOPYEJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thio-α-D-mannopyranose 生成 1-thio-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  pH-Dependent Mutarotation of 1-Thioaldoses in Water. Unexpected Behavior of (2S)-d-Aldopyranoses

  摘要：

  The pH-dependent mutarotation of 1-thioaldopyranoses in aqueous media has been investigated. Anomerization readily occurred at lower and neutral pH for all aldopyranoses studied, whereas mainly for (2S)-D-aldopyranoses at higher pH. 1-Thio-D-mannopyranose and 1-thio-D-altropyranose showed very strong pH dependence where the anomeric equilibrium ratios changed dramatically from a preference for the beta-anomer at lower pH to the alpha-anomer at higher pH.

  DOI：

  10.1021/jo100826e
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 劳森试剂 、 三丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到1-thio-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  从还原糖直接形成糖基硫醇允许一锅蛋白质糖缀合。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600685

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF MANNOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE MANNOSIDE
  申请人：ÅBO AKADEMI UNIV

  公开号：WO2017207542A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  A method for preparation of a compound of formula (I) wherein R is H or p-methoxybenzyl (PMB).

  一种制备式(I)化合物的方法，其中R为H或对甲氧基苄基（PMB）。
• Magnetic Nanoparticles-Templated Assembly of Protein Subunits: A New Platform for Carbohydrate-Based MRI Nanoprobes
  作者：Elsa Valero、Stefano Tambalo、Pasquina Marzola、Mariano Ortega-Muñoz、F. Javier López-Jaramillo、Francisco Santoyo-González、Juan de Dios López、Juan J. Delgado、José J. Calvino、Rafael Cuesta、José M. Domínguez-Vera、Natividad Gálvez

  DOI：10.1021/ja110014p

  日期：2011.4.6

  A new approach for the preparation of carbohydrate-coated magnetic nanoparticles is reported. In a first step, we show that the pH-driven assembly-disassembly natural process that occurs in apoferritin protein is effective for the encapsulation of maghemite nanoparticles of different sizes: 4 and 6 nm. In a second step, we demonstrate that the presence of functional amine groups in the outer shell

  报道了一种制备碳水化合物涂层磁性纳米粒子的新方法。在第一步中，我们展示了发生在脱铁铁蛋白中的 pH 驱动的组装-分解自然过程对于封装不同尺寸的磁赤铁矿纳米颗粒是有效的：4 和 6 nm。在第二步中，我们证明了脱铁铁蛋白外壳中功能性胺基团的存在允许用两种碳水化合物、N-乙酰基-D-葡糖胺和 d-甘露糖进行功能化。高分辨率电子显微镜 (HREM)、高角度环形暗场扫描电子显微镜 (HAADF-STEM)、电子能量损失谱 (EELS)、X 射线衍射 (XRD) 和 SQUID 技术已被用于表征磁性样品，这里称为Apomaghemites。体内磁共振成像 (MRI) 研究显示了对比这些样品的图像的效率；也就是说，r(2) NMR 弛豫度与 Endorem（一种商业超顺磁 MRI 造影剂）相当。r(2) 弛豫值以及对比前和对比后 T(2)* 加权图像表明我们的系统可以用作磁共振成像 (MRI) 的透视超顺磁造影剂。碳水化合物功能化的
• Phosphine-mediated disulfide metathesis in aqueous media
  作者：Rémi Caraballo、Morakot Sakulsombat、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c0cc03622f

  日期：——

  Dynamic carbohydrate systems have been efficiently generated through phosphine-mediated disulfide metathesis in aqueous media. The protein compatibility and binding features of the dynamic systems were demonstrated in situ using 1H STD NMR.

  通过磷化物介导的二硫化物易位反应，在水性介质中高效合成了动态碳水化合物系统。通过使用1H STD NMR在原位展示了这些动态系统的蛋白质兼容性和结合特性。
• Direct STD NMR Identification of β-Galactosidase Inhibitors from a Virtual Dynamic Hemithioacetal System
  作者：Rémi Caraballo、Hai Dong、João P. Ribeiro、Jesús Jiménez-Barbero、Olof Ramström

  DOI：10.1002/anie.200903920

  日期：2010.1.12

  Resolving complex systems: The formation of a dynamic hemithioacetal system and its application toward the discovery of β‐galactosidase inhibitors were successfully investigated. The designed dynamic system, which has a virtual character in neutral aqueous media, was subjected to a direct in situ identification of the best inhibitors by 1H STD NMR spectroscopy (ONPG: o‐nitrophenyl‐β‐galactopyranoside)

  解决复杂系统：成功研究了动态半硫缩醛系统的形成及其在发现β-半乳糖苷酶抑制剂中的应用。设计的动力学系统在中性水性介质中具有虚拟特征，并通过1 H STD NMR光谱法（ONPG：邻硝基苯基-β-吡喃半乳糖苷）直接对最佳抑制剂进行了现场鉴定。
• A multi-ligation strategy for the synthesis of heterofunctionalized glycosylated scaffolds
  作者：Baptiste Thomas、Michele Fiore、Gour Chand Daskhan、Nicolas Spinelli、Olivier Renaudet

  DOI：10.1039/c4cc05451b

  日期：——

  Well-defined heterofunctionalized glycosylated scaffolds with unprecedented molecular combinations have been prepared using up to five different bioorthogonal ligations.

  使用高达五种不同的生物正交连接方法制备了具有前所未有的分子组合的明确定义的异功能化糖基支架。