di-tert-butyl N-3-butenyliminodicarboxylate | 470443-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl N-3-butenyliminodicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 470443-12-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: STKAZCAAZUUQEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl N-3-butenyliminodicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到N-丁-3-烯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解反应方便高效地合成（S）-赖氨酸和（S）-精氨酸同系物

  摘要：

  已经开发了一种方便的五步合成（S）-高赖氨酸的方法，该方法在扩链方法中纳入了关键的烯烃交叉复分解步骤，以及与六步相关的精氨酸新同系物（S）-双高精氨酸的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.021
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 双(叔丁氧羰基)胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到di-tert-butyl N-3-butenyliminodicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stability of Boronic Esters to Hydrolysis: A Comparative Study

  摘要：

  硼酸酯是合成生物活性化合物（如凝血酶和蛋白酶体抑制剂）的关键中间体。然而，它们在合成反应过程中以及在生物介质中均表现出较低的水解稳定性。我们报道了多种硼酸酯的制备及其与相应的水解稳定性较高的二氢二醇硼酸酯的稳定性对比研究。我们发现，由(1,1′-双环己基)-1,1′-二醇衍生的硼酸酯在所研究的样品中水解稳定性最高。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.750

文献信息

• Traceless Rhodium-Catalyzed Hydroacylation Using Alkyl Aldehydes: The Enantioselective Synthesis of β-Aryl Ketones
  作者：Anaïs Bouisseau、Ming Gao、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201604035

  日期：2016.10.24

  A one‐pot three‐step sequence involving Rh‐catalyzed alkene hydroacylation, sulfide elimination and Rh‐catalyzed aryl boronic acid conjugate addition gave products of traceless chelation‐controlled hydroacylation employing alkyl aldehydes. The stereodefined β‐aryl ketones were obtained in good yields with excellent control of enantioselectivity. Good variation of all three reaction components is possible

  一锅三步序列涉及 Rh 催化的烯烃加氢酰化、硫化物消除和 Rh 催化的芳基硼酸缀合物加成，得到使用烷基醛的无痕螯合控制的加氢酰化产物。立体定义的β-芳基酮以良好的产率获得，并且对映选择性具有出色的控制。所有三种反应组分的良好变化是可能的。
• Peptidic Compounds
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20080300287A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式（I）、（II）、（III）和（IV）的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了本发明化合物在治疗细菌感染和治疗HIV感染中的用途。还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• PEPTIDIC COMPOUNDS
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20110312875A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides a compound of formula I, II, III and IV as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式I、II、III和IV的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明还提供了利用本发明化合物治疗细菌感染和治疗HIV感染的用途。此外，还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• Peptidic compounds
  申请人：University of Wollongong

  公开号：US08039430B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式(I)、(II)、(III)和(IV)的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了利用本发明化合物治疗细菌感染和治疗HIV感染的方法。还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• A practical “preTACs-cytoblot” platform accelerates the streamlined development of PROTAC-based protein degraders
  作者：Zijian Rao、Kailin Li、Ju Hong、Danni Chen、Baoli Ding、Li Jiang、Xuxin Qi、Jiawen Hu、Bo Yang、Qiaojun He、Xiaowu Dong、Ji Cao、Cheng-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115248

  日期：2023.5

  protein of interest to generate libraries of chimeric degraders, which are subsequently screened for effective protein degradation directly from cultured cells with a cytoblot assay. Our study exemplifies that this practical “preTACs-cytoblot” platform allows efficient PROTAC assembly and rapid activity assessments. It may help industrial and academic investigators to accelerate their streamlined development

  随着 PROTAC 介导的蛋白质降解在药物发现中的重要性越来越大，迫切需要稳健的合成方法和快速筛选分析。通过利用改进的烯烃叠氮化反应，我们开发了一种将叠氮基引入接头-E3 配体偶联物的新策略，并有效地创建了一系列预包装的末端叠氮化物标记的“preTAC”作为 PROTAC 工具包构建块。此外，我们证明 preTAC 已准备好与靶向目标蛋白质的配体结合，以生成嵌合降解物文库，随后使用细胞印迹法直接从培养的细胞中筛选有效的蛋白质降解。我们的研究表明，这种实用的“preTACs-cytoblot”平台可以实现高效的 PROTAC 组装和快速的活性评估。