di-tert-butyl N-3-butenyliminodicarboxylate | 470443-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl N-3-butenyliminodicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 470443-12-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: STKAZCAAZUUQEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl N-3-butenyliminodicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到N-丁-3-烯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解反应方便高效地合成（S）-赖氨酸和（S）-精氨酸同系物

  摘要：

  已经开发了一种方便的五步合成（S）-高赖氨酸的方法，该方法在扩链方法中纳入了关键的烯烃交叉复分解步骤，以及与六步相关的精氨酸新同系物（S）-双高精氨酸的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.021
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 双(叔丁氧羰基)胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到di-tert-butyl N-3-butenyliminodicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stability of Boronic Esters to Hydrolysis: A Comparative Study

  摘要：

  硼酸酯是合成生物活性化合物（如凝血酶和蛋白酶体抑制剂）的关键中间体。然而，它们在合成反应过程中以及在生物介质中均表现出较低的水解稳定性。我们报道了多种硼酸酯的制备及其与相应的水解稳定性较高的二氢二醇硼酸酯的稳定性对比研究。我们发现，由(1,1′-双环己基)-1,1′-二醇衍生的硼酸酯在所研究的样品中水解稳定性最高。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.750

文献信息

• Traceless Rhodium-Catalyzed Hydroacylation Using Alkyl Aldehydes: The Enantioselective Synthesis of β-Aryl Ketones
  作者：Anaïs Bouisseau、Ming Gao、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201604035

  日期：2016.10.24

  A one‐pot three‐step sequence involving Rh‐catalyzed alkene hydroacylation, sulfide elimination and Rh‐catalyzed aryl boronic acid conjugate addition gave products of traceless chelation‐controlled hydroacylation employing alkyl aldehydes. The stereodefined β‐aryl ketones were obtained in good yields with excellent control of enantioselectivity. Good variation of all three reaction components is possible

  一锅三步序列涉及 Rh 催化的烯烃加氢酰化、硫化物消除和 Rh 催化的芳基硼酸缀合物加成，得到使用烷基醛的无痕螯合控制的加氢酰化产物。立体定义的β-芳基酮以良好的产率获得，并且对映选择性具有出色的控制。所有三种反应组分的良好变化是可能的。
• Stability of Boronic Esters to Hydrolysis: A Comparative Study
  作者：Raffaella Bernardini、Ambrogio Oliva、Alessandro Paganelli、Ernesto Menta、Mario Grugni、Sergio De Munari、Luca Goldoni

  DOI：10.1246/cl.2009.750

  日期：2009.7.5

  Boronic esters are key intermediates in the synthesis of biologically active compounds such as thrombin and proteasome inhibitors. However, they have low hydrolytic stability both during synthetic reactions and in biological media. We report the preparation of several boronic esters and a comparative study of their stability to hydrolysis vs. the corresponding pinanediol boronic esters, which are among the most hydrolytically stable. We discovered that the boronic esters derived from (1,1′-bicyclohexyl)-1,1′-diol are the most stable among those examined.

  硼酸酯是合成生物活性化合物（如凝血酶和蛋白酶体抑制剂）的关键中间体。然而，它们在合成反应过程中以及在生物介质中均表现出较低的水解稳定性。我们报道了多种硼酸酯的制备及其与相应的水解稳定性较高的二氢二醇硼酸酯的稳定性对比研究。我们发现，由(1,1′-双环己基)-1,1′-二醇衍生的硼酸酯在所研究的样品中水解稳定性最高。
• Peptidic Compounds
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20080300287A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式（I）、（II）、（III）和（IV）的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了本发明化合物在治疗细菌感染和治疗HIV感染中的用途。还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• PEPTIDIC COMPOUNDS
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20110312875A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides a compound of formula I, II, III and IV as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式I、II、III和IV的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明还提供了利用本发明化合物治疗细菌感染和治疗HIV感染的用途。此外，还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• Peptidic compounds
  申请人：University of Wollongong

  公开号：US08039430B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式(I)、(II)、(III)和(IV)的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了利用本发明化合物治疗细菌感染和治疗HIV感染的方法。还提供了包含本发明化合物的制药组合物。