ethyl 1-thio-β-D-mannopyranoside | 73804-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1-Ethylthio-β-D-mannose；Aethyl-(1-thio-β-D-mannopyranosid)；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 73804-33-8
• 化学式: C₈H₁₆O₅S
• 分子量: 224.278
• InChiKey: CHAHFVCHPSPXOE-HEIBUPTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖和d-半乳糖的乙基硫糖苷和硬脂糖醇的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a038
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  叠氮基聚糖的合成，用于蛋白质的化学糖化。

  摘要：

  叠氮基聚糖核心结构被修改为受保护的N聚糖五糖核心结构。叠氮基功能允许与具有非典型环辛炔氨基酸的重组修饰蛋白进行化学连接，从而获得糖蛋白的定制糖模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800602

文献信息

• Synthesis of three<i>Salmonella</i>epitopes for biosensor studies of carbohydrate–antibody interactions
  作者：Henry N Yu、Chang-Chun Ling、David R Bundle

  DOI：10.1139/v02-121

  日期：2002.8.1

  Disaccharides 1-3 corresponding to the antigenic determinants of Salmonella serotypes A, B, and D₁were synthesized in a form suited for use in biosensors. The disaccharide determinants each contain a unique 3,6-dideoxyhexose, namely abequose (3,6-dideoxy-D-xylo-hexose), paratose (3,6-dideoxy-D-ribohexose), and tyvelose (3,6-dideoxy-D-arabino-hexose), are α-linked to the 3-position of D-mannopyranose. The disaccharides were further derivatized with a linear aglycon that has a terminal amino group, and can be readily coupled to pertinent chains carrying a terminal thiol for the construction of self-assembled monolayers (SAMs). Efficient routes that employed a single 3,6-dideoxygenation step were developed for the synthesis of paratoside 15 and tyveloside 22.Key words: Salmonella O-antigens, lipopolysaccharide, abequose, paratose, tyvelose, 3,6-dideoxyhexose, deoxygenation, glycoside tethers, immobilization via pentenyl glycosides.

  1-3号二糖对应沙门氏菌血清型A、B和D的抗原决定因子，已经合成成适合在生物传感器中使用的形式。这些二糖决定因子每个都包含一种独特的3,6-二去氧己糖，即阿贝酮（3,6-二去氧-D-木糖己糖）、帕拉糖（3,6-二去氧-D-核糖己糖）和蒂维糖（3,6-二去氧-D-阿拉伯糖己糖），它们与D-甘露糖的3位α键合。这些二糖进一步与具有末端氨基基团的线性糖苷基团衍生物化，可以轻松地与携带末端硫醇的相关链耦合，用于构建自组装单分子膜（SAMs）。已开发了采用单一3,6-二去氧化步骤的高效合成帕拉糖苷15和蒂维糖苷22的路线。关键词：沙门氏菌O抗原、脂多糖、阿贝酮、帕拉糖、蒂维糖、3,6-二去氧己糖、去氧化、糖苷连接物、通过戊烯基糖苷固定。
• CELLULOSE SUPPORT CONTAINING D-MANNOSE DERIVATIVES
  申请人：Dufour Menno

  公开号：US20120100097A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Cellulose support containing mannose derivatives able to fix type 1 piliated bacteria, application to disinfecting wipes especially. Support intended to bind type 1 piliated bacteria comprising cellulose fibers and/or regenerated cellulose fibers onto which mannose derivative is fixed characterized in that the mannose derivative is present in the form of copolymer obtained by copolymerization of: —a monomer derivative of alkenyl α-D-mannopyranoside modified with a function capable of reacting with an acrylamid monomer, —a cationic monomer —an acrylamid monomer.

  含有甘露糖衍生物的纤维素支持能够固定第1型纤毛细菌，适用于消毒湿巾。所述支持旨在结合含有纤维素纤维和/或再生纤维素纤维的第1型纤毛细菌，其中甘露糖衍生物被固定，其特征在于甘露糖衍生物以以下方式共聚获得：-一种烯基α-D-甘露糖苷衍生物单体，其经改性具有能够与丙烯酰胺单体发生反应的功能，-一种阳离子单体- 丙烯酰胺单体。
• Streptomycin. IX.¹ The Stepwise Degradation of Mannosidostreptomycin
  作者：Homer E. Stavely、Josef. Fried

  DOI：10.1021/ja01169a037

  日期：1949.1
• TOXOPLASMA GONDII GLYCOCONJUGATES
  申请人：Organon Teknika B.V.

  公开号：EP0850244B1

  公开（公告）日：2002-07-31