3R-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2R-methyl-butyraldehyde | 501419-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3R-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2R-methyl-butyraldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-4-(benzyloxy)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylbutanal；(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbutanal
• CAS: 501419-21-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: AHRHXNUFCVNNLE-YJBOKZPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2R-methyl-butyraldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 Rh(norbornadiene)(bis(diphenylphosphino)butane)(+)BF4(-) 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基溴化硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 比沙可啶 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 lithium perchlorate 、 phosphorus pentoxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 245.42h， 生成 抗螺旋体链丝菌素
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja028941u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3R-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2R-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization

  摘要：

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259287

文献信息

• Short Synthesis of the 6,6-Spiroketal Cores of Spirofungins A and B
  作者：Luiz C. Dias、Luciana G. de Oliveira

  DOI：10.1021/ol0491078

  日期：2004.7.1

  Initial efforts toward the total synthesis of the antifungal antibiotics spirofungins A and B are reported. A short and efficient synthesis of the C9-C20 6,6-spiroketal fragments of both compounds is described. This asymmetric approach uses a very efficient alkylation of a lithiated N,N-dimethylhydrazone followed by spiroketal formation under acidic conditions.
• Efficient synthesis of the 6,6-spiroacetal of spirofungin A
  作者：Takeshi Shimizu、Junichi Kusaka、Haruaki Ishiyama、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01184-5

  日期：2003.6

  The 6,6-spiroacetal segment of spirofungin A, an antifungal antibiotic isolated from Streptomyces violaceusniger Tu 4113, was efficiently prepared via the coupling reaction of the Weinreb amide and the alkyne which are readily available from the common intermediate. The synthesis includes the unsymmetrization through a stereoinversion at the C11 position and the transacetalization as the key steps. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin
  作者：Matthew O. Duffey、Arnaud LeTiran、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja028941u

  日期：2003.2.1

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.
• Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization
  作者：Martin Maier、Jochen Neumaier

  DOI：10.1055/s-0030-1259287

  日期：2011.1

  Olefination of ester 26 which was obtained from acid 20 and alkenol 25 using a reduced titanium ethylidene reagent led to cyclic enol ether 28 which could be cyclized by iodospiroacetalization to the spiroacetal core of the antifungal compound spirofungin A (5).

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。