(2R,3S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpentyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 1299293-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpentyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-5-[(2R,3S)-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]pentan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1299293-80-3
• 化学式: C₃₅H₅₄O₅Si
• 分子量: 582.896
• InChiKey: RDFURWWSDKVLDS-AYGKUCEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpentyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,3S)-5-{(2R,3S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl}-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization

  摘要：

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259287
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol 在 1,1-二溴乙烷 、 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 10% palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpentyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization

  摘要：

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259287

文献信息

• Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization
  作者：Martin Maier、Jochen Neumaier

  DOI：10.1055/s-0030-1259287

  日期：2011.1

  Olefination of ester 26 which was obtained from acid 20 and alkenol 25 using a reduced titanium ethylidene reagent led to cyclic enol ether 28 which could be cyclized by iodospiroacetalization to the spiroacetal core of the antifungal compound spirofungin A (5).

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。