(1R,2S)-1-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methylpent-4-en-1-yl (4S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)-silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhexanoate | 1299293-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methylpent-4-en-1-yl (4S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)-silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhexanoate
• 英文别名: [(3R,4S)-4-methyl-1-phenylmethoxyhept-6-en-3-yl] (4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhexanoate
• CAS: 1299293-79-0
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆Si
• 分子量: 612.923
• InChiKey: BNXWUAUEPAERLY-STEFFYHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methylpent-4-en-1-yl (4S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)-silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhexanoate 在 1,1-二溴乙烷 、 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(2R,3S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylpentyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization

  摘要：

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259287
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S)-1-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methylpent-4-en-1-yl (4S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)-silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization

  摘要：

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259287

文献信息

• Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization
  作者：Martin Maier、Jochen Neumaier

  DOI：10.1055/s-0030-1259287

  日期：2011.1

  Olefination of ester 26 which was obtained from acid 20 and alkenol 25 using a reduced titanium ethylidene reagent led to cyclic enol ether 28 which could be cyclized by iodospiroacetalization to the spiroacetal core of the antifungal compound spirofungin A (5).

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。