6-(but-3-en-1-yl)-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene | 63588-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(but-3-en-1-yl)-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: 6-But-3-enyl-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene
• CAS: 63588-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: VGBUGQKTABNCJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-60 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(but-3-en-1-yl)-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 C₁₁H₂₄N₂*CHF₃O₃S 、 苯甲酸酐 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (S)-8a-vinyl-3,4,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,6(2H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碳环丙烷的不对称合成

  摘要：

  开发了功能化碳环螺旋分子的模块合成。通过季霍斯-帕里什-埃德-绍尔-维切尔特型过程或Werner催化不对称Wittig反应来使酯基酮不对称，可以实现两个四级桥头中心中第一个的形成。对获得的双环烯酮进行共轭加成，在其上通过烯烃复分解形成剩余的环。所有的桥都适合进一步衍生化，这使得这些化合物可用作基于片段的药物发现中的中心单元或用作配体支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00836
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯 在 叔丁基锂 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到6-(but-3-en-1-yl)-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  碳环丙烷的不对称合成

  摘要：

  开发了功能化碳环螺旋分子的模块合成。通过季霍斯-帕里什-埃德-绍尔-维切尔特型过程或Werner催化不对称Wittig反应来使酯基酮不对称，可以实现两个四级桥头中心中第一个的形成。对获得的双环烯酮进行共轭加成，在其上通过烯烃复分解形成剩余的环。所有的桥都适合进一步衍生化，这使得这些化合物可用作基于片段的药物发现中的中心单元或用作配体支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00836

文献信息

• Generation of azomethine ylides via the desilylation reaction of immonium salts
  作者：Albert Padwa、Gunter Haffmanns、Miguel Tomas

  DOI：10.1021/jo00192a013

  日期：1984.9
• PIERS E.; GRIERSON J. R., J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 23, 3755-3757
  作者：PIERS E.、 GRIERSON J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Enantio- and Diastereoselective Construction of Contiguous Tetrasubstituted Chiral Carbons in Organocatalytic Oxadecalin Synthesis
  作者：Yuuki Wada、Ryuichi Murata、Yuki Fujii、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01501

  日期：2020.6.19

  The organocatalytic enantio- and diastereoselective cycloetherification of 1,3-cyclohexanedione-bearing enones involving the in situ generation of chiral cyanohydrins was developed. This transformation offers the first catalytic asymmetric approach to oxadecalin derivatives containing contiguous tetrasubstituted chiral carbons at the bridge heads of the fused ring systems. Depending on substituents

  已开发了涉及1,3-环己二酮的烯酮的有机催化对映和非对映选择性环醚化反应，涉及手性氰醇的原位生成。这种转变为在稠环系统桥头处含有连续四取代手性碳的奥沙德林衍生物提供了第一种催化不对称方法。根据取代基的不同，合成的顺式和反式十氢化萘型支架均具有良好的立体选择性，以及在反式-oxadecalin衍生物的手性季碳部分上积累的一系列官能团。
• Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Propellanes
  作者：Lisa M. Schneider、Volker M. Schmiedel、Tommaso Pecchioli、Dieter Lentz、Christian Merten、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00836

  日期：2017.5.5

  A modular synthesis of functionalized carbocyclic propellanes was developed. Formation of the first of two quaternary bridgehead centers has been achieved by desymmetrization of prostereogenic ketones by either Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert-type processes or Werner’s catalytic asymmetric Wittig reaction. The obtained bicyclic enones were subjected to conjugate additions upon which the remaining

  开发了功能化碳环螺旋分子的模块合成。通过季霍斯-帕里什-埃德-绍尔-维切尔特型过程或Werner催化不对称Wittig反应来使酯基酮不对称，可以实现两个四级桥头中心中第一个的形成。对获得的双环烯酮进行共轭加成，在其上通过烯烃复分解形成剩余的环。所有的桥都适合进一步衍生化，这使得这些化合物可用作基于片段的药物发现中的中心单元或用作配体支架。