1-chloro-4-nitro-9,10-dihydro-9-acridinone | 20621-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-nitro-9,10-dihydro-9-acridinone
• 英文别名: 1-chloro-4-nitro-9(10H)-acridinone；1-chloro-4-nitro-9(10H)-acridone；1-Chlor-4-nitroacridon；1-chloro-4-nitroacridin-9(10H)-one；1-chloro-4-nitro-10H-acridin-9-one
• CAS: 20621-51-6
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₃
• 分子量: 274.663
• InChiKey: XNHLPMFRWXKIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-nitro-9,10-dihydro-9-acridinone 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-chloro-4,7-dinitro-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Mexican Cactaceae. II. Opuntia megarrhiza, a poorly known endemic from San Luis Potosí, Mexico

  摘要：

  Opuntia megarrhiza Rose (Cactaceae) is a species endemic to central San Luis Potosi,, Mexico that, since originally described in 1906, has remained poorly understood. A comprehensive morphological description is presented and its presumed taxonomic affinity with O. chaffeyi is discussed. General accounts of its distribution, ecology, uses, and conservation status are presented.

  DOI：

  10.1007/bf02809653
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-4-nitro-9,10-dihydro-9-acridinone
  参考文献：
  名称：

  NRH 的新型抑制剂：醌氧化还原酶 2 (NQO2)：Imidzoacridin-6-ones 的晶体结构、生化活性和细胞内效应

  摘要：

  Imidazoacridin-6-ones 被证明是 NQO2 酶的有效纳摩尔抑制剂。通过使用计算分子模型，建立了可靠的 QSAR，将抑制效力与计算的结合亲和力相关联。此外，已经解决了含有两种 imidazoacridin-6-ones 的 NQO2 的晶体结构。为了生成具有降低的脱靶（DNA 结合）效应的化合物，将N-氧化物部分引入到 imidazoacridin-6-ones 的叔氨基烷基侧链中。这导致一组八种癌细胞系的毒性大大降低，蛋白质结合减少，DNA结合和核积累减少。最后，N个β-氧化物显示出抑制细胞中 NQO2 酶功能的有效能力，因此，它可以作为药理学探针来研究体外和体内酶的特性。

  DOI：

  10.1021/jm200416e

文献信息

• 5-[(Aminoalkyl)amino]imidazo[4,5,1-de]acridin-6-ones as a novel class of antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Wieslaw M. Cholody、Sante Martelli、Jolanta Paradziej-Lukowicz、Jerzy Konopa

  DOI：10.1021/jm00163a009

  日期：1990.1

  A new class of antineoplastic agents, the 5-substituted imidazo[4,5,1-de]acridin-6-ones with an (aminoalkyl)amino group in the side chain, has been made. These compounds were synthesized by reduction of 1-substituted 4-nitroacridin-9(10H)-ones and subsequent reaction of the derived amines with carboxylic acids. Their cytotoxic activity against HeLaS3 cells in tissue culture and in vivo antitumor activity

  制备了一类新的抗肿瘤药，即在侧链上具有（氨基烷基）氨基的5-取代的咪唑并[4,5,1-de] acridin-6-ones。通过还原1-取代的4-硝基ac啶-9-9（10H）-酮，然后使衍生的胺与羧酸反应，可以合成这些化合物。证明了它们在组织培养中对HeLaS3细胞的细胞毒性活性和对小鼠P388白血病的体内抗肿瘤活性。建立了抗肿瘤活性与侧链近端和远端氮之间的亚甲基间隔基数量之间的严格关系。
• Über die Synthese von in 1-Stellung substituierten 4-Nitro-acridonen
  作者：K. Burdeska、A. Pugin

  DOI：10.1002/hlca.19720550612

  日期：1972.7.10

  Diphenylaminecarboxylic acids can be prepared in high yields by reacting 1-chloro-3,4-dinitrobenzene with anthranilic acids. The acridones obtained by ring closure of these diphenylaminecarboxylic acids represent valuable starting materials for the synthesis of disperse dyes and pigments.

  通过使1-氯-3，4-二硝基苯与邻氨基苯甲酸反应可以高产率地制备二苯胺羧酸。通过这些二苯胺羧酸的闭环获得的cri啶酮是用于合成分散染料和颜料的有价值的起始原料。
• Pyrazolo[3,4,5-kl]acridine compositions and methods for their production
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04555572A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  Pyrazolo[3,4,5-kl]acridines are described as antibacterial agents and antitumor agents as well as pharmaceutical compositions and methods for their preparation.

  吡唑并[3,4,5-kl]蒽啉被描述为抗菌剂和抗肿瘤剂，以及它们的制备方法和药物组合物。
• 8-Substituted 5-[(aminoalkyl)amino]-6H-v-triazolo[4,5,1-de]acridin-6-ones as potential antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Wieslaw M. Cholody、Sante Martelli、Jerzy Konopa

  DOI：10.1021/jm00172a028

  日期：1990.10

  A series of 8-substituted 5-[(aminoalkyl)amino]-6H-v-triazolo[4,5,1-de]acridin-6-ones (2), structurally related to the imidazoacridinones (1), was synthesized and tested for cytotoxic and antineoplastic activity. Preliminary biological results indicated that the 8-OH derivatives possess the highest antitumor activity. No relationship has been found between the nature of the C-8 substituent and antitumor

  合成了一系列与咪唑并rid啶酮（1）结构相关的一系列8-取代的5-[（氨基烷基）氨基] -6H-v-三唑并[4,5,1-de] ac啶-6-（2），并测试细胞毒性和抗肿瘤活性。初步的生物学结果表明，8-OH衍生物具有最高的抗肿瘤活性。在C-8取代基的性质和抗肿瘤活性之间未发现任何关系。
• Structure−Activity Relationship for Antineoplastic Imidazoacridinones: Synthesis and Antileukemic Activity <i>in Vivo</i>
  作者：Wieslaw M. Cholody、Barbara Horowska、Jolanta Paradziej-Lukowicz、Sante Martelli、Jerzy Konopa

  DOI：10.1021/jm950564r

  日期：1996.1.1

  Synthesis of several new 5-amino-substituted derivatives of 5-amino-6H-imidazo[4,5,1-de]-acridin-6-one bearing in the benzene ring OH, OCH3, CH3, tert-butyl, or OCH2O groups is described. 8-OH-substituted compounds or double-substituted 7-OH-10-OCH3 compounds demonstrated potent in vivo activity against murine P388 leukemia. The highest activity was exhibited by 5-[[2-[[2-(diethylamino)ethyl]amino

  几种新的5-氨基-6H-咪唑并[4,5,1-de] -ac啶-6-一个在苯环上带有OH，OCH3，CH3，叔丁基或OCH2O的5-氨基取代衍生物的合成组进行了描述。8-OH取代的化合物或双取代的7-OH-10-OCH3化合物具有抗鼠P388白血病的有效体内活性。5-[[2-[[2-[[（（二乙基氨基）乙基]氨基]乙基]氨基] -8-羟基-6H-咪唑并[4,5,1-de] -rid啶-6-one显示最高的活性（4c）。