1-N-methylamino-4-nitro-9(10H)acridinone | 66384-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-N-methylamino-4-nitro-9(10H)acridinone
• 英文别名: 1-Methylamino-4-nitro-acridon；1-methylamino-4-nitro-10H-acridin-9-one；1-(methylamino)-4-nitro-10H-acridin-9-one
• CAS: 66384-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: NUCVZPRVBGAYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-methylamino-4-nitro-9(10H)acridinone 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-N-methylamino-6H-imidazo[4,5,1-de]acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Bisimidazoacridones：分子环境对构象和光物理性质的影响

  摘要：

  Bisimidazoacridones (BIA) 是高度选择性的抗肿瘤和抗病毒药物。进行了紫外可见光谱和稳态和时间分辨荧光光谱研究，以探测 BIA 在水性和非水性（有机溶剂、胶体胶束）溶液中的行为。揭示了三个荧光寿命范围：~0.2-0.5 ns（大概反映发色团-生色团相互作用）、~1-5 ns（解释为连接子扰动的发色团衰减）和~6-12 ns（未受干扰的发色团衰减）。这些成分对衰减信号的指数前和稳态贡献以及稳态荧光​​强度数据，波长最大值和带宽表明，溶液中的 BIA 构象对环境敏感，并受到它们使疏水相互作用最小化的倾向的强烈影响。在水中，分子倾向于采用缩合构象，使两个亚胺-偶氮吖啶酮部分靠近（导致分子内荧光能量转移），而在非水系统中，构象变得更加松弛。大分子从极性环境向更亲脂环境的转移被认为是 BIA 与生物大分子（如核酸）结合的主要驱动力。而在非水系统中，构象变得更加松弛。大分子从极性环境向更亲脂环境的转移被认为是

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1999.tb08253.x
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-nitro-9,10-dihydro-9-acridinone 、 甲胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-N-methylamino-4-nitro-9(10H)acridinone
  参考文献：
  名称：

  Bisimidazoacridones：分子环境对构象和光物理性质的影响

  摘要：

  Bisimidazoacridones (BIA) 是高度选择性的抗肿瘤和抗病毒药物。进行了紫外可见光谱和稳态和时间分辨荧光光谱研究，以探测 BIA 在水性和非水性（有机溶剂、胶体胶束）溶液中的行为。揭示了三个荧光寿命范围：~0.2-0.5 ns（大概反映发色团-生色团相互作用）、~1-5 ns（解释为连接子扰动的发色团衰减）和~6-12 ns（未受干扰的发色团衰减）。这些成分对衰减信号的指数前和稳态贡献以及稳态荧光​​强度数据，波长最大值和带宽表明，溶液中的 BIA 构象对环境敏感，并受到它们使疏水相互作用最小化的倾向的强烈影响。在水中，分子倾向于采用缩合构象，使两个亚胺-偶氮吖啶酮部分靠近（导致分子内荧光能量转移），而在非水系统中，构象变得更加松弛。大分子从极性环境向更亲脂环境的转移被认为是 BIA 与生物大分子（如核酸）结合的主要驱动力。而在非水系统中，构象变得更加松弛。大分子从极性环境向更亲脂环境的转移被认为是

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1999.tb08253.x

文献信息

• Imidazoacridine Compounds for Treating FLT3-Mediated Disorders
  申请人：Ajami Alfred M.

  公开号：US20100016300A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A method of treating a FLT3-mediated condition in a patient in need thereof, comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I), The conditions that can be treated by the compounds of the present invention and the definitions for the variables in formula (I) are provided herein.

  一种治疗FLT3介导的疾病的方法，包括向需要治疗的患者给予化合物(I)或其药学上可接受的盐的治疗有效量：(I)。本发明的化合物可以治疗以下疾病，公式(I)中变量的定义在此提供。
• Compounds for treating inflammatory disorders, demyelinating disdorders and cancers
  申请人：Ajami M. Alfred

  公开号：US20080108641A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Compounds of formula (I) and a method of treating a patient suffering from an inflammatory and/or demyelinating disorders, comprising administering to said patient a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Definitions for the variables are provided therein.

  公式（I）的化合物及治疗患有炎症和/或脱髓鞘性疾病的患者的方法，包括向该患者施用公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。其中提供了变量的定义。
• Bisimidazoacridones: Effect of Molecular Environment on Conformation and Photophysical Properties
  作者：Sergey G. Tarasov、Jose R. Casas-Finet、Wieslaw M. Cholody、Christopher J. Michejda

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1999.tb08253.x

  日期：1999.10

  Bisimidazoacridones (BIA) are highly selective antineoplastic and antiviral agents. Ultraviolet‐visible spectroscopy and steady‐state and time‐resolved fluorescence spectroscopy studies were carried out to probe the behavior of BIA in aqueous and nonaqueous (organic solvents, colloid micelles) solutions. Three ranges of fluorescence lifetimes were revealed: ˜0.2‐0.5 ns (presumably reflecting the chromophore–chromophore

  Bisimidazoacridones (BIA) 是高度选择性的抗肿瘤和抗病毒药物。进行了紫外可见光谱和稳态和时间分辨荧光光谱研究，以探测 BIA 在水性和非水性（有机溶剂、胶体胶束）溶液中的行为。揭示了三个荧光寿命范围：~0.2-0.5 ns（大概反映发色团-生色团相互作用）、~1-5 ns（解释为连接子扰动的发色团衰减）和~6-12 ns（未受干扰的发色团衰减）。这些成分对衰减信号的指数前和稳态贡献以及稳态荧光​​强度数据，波长最大值和带宽表明，溶液中的 BIA 构象对环境敏感，并受到它们使疏水相互作用最小化的倾向的强烈影响。在水中，分子倾向于采用缩合构象，使两个亚胺-偶氮吖啶酮部分靠近（导致分子内荧光能量转移），而在非水系统中，构象变得更加松弛。大分子从极性环境向更亲脂环境的转移被认为是 BIA 与生物大分子（如核酸）结合的主要驱动力。而在非水系统中，构象变得更加松弛。大分子从极性环境向更亲脂环境的转移被认为是