1,4-bis[3-[(4-nitro-9-oxo-9,10H-acridin-1-yl)amino]propyl]piperazine | 197840-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[3-[(4-nitro-9-oxo-9,10H-acridin-1-yl)amino]propyl]piperazine
• 英文别名: 1,4-bis[3[(4-nitro(10H)-9-oxo-acridin-1-yl)amino]propyl]piperazine；4-nitro-1-[3-[4-[3-[(4-nitro-9-oxo-10H-acridin-1-yl)amino]propyl]piperazin-1-yl]propylamino]-10H-acridin-9-one
• CAS: 197840-94-1
• 化学式: C₃₆H₃₆N₈O₆
• 分子量: 676.732
• InChiKey: IUQTUYIGIGIWMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[3-[(4-nitro-9-oxo-9,10H-acridin-1-yl)amino]propyl]piperazine 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,4-bis[3-[(6-oxo-6H-imidazo[4,5,1-de]acridin-5-yl)amino]propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Bisimidazoacridones：分子环境对构象和光物理性质的影响

  摘要：

  Bisimidazoacridones (BIA) 是高度选择性的抗肿瘤和抗病毒药物。进行了紫外可见光谱和稳态和时间分辨荧光光谱研究，以探测 BIA 在水性和非水性（有机溶剂、胶体胶束）溶液中的行为。揭示了三个荧光寿命范围：~0.2-0.5 ns（大概反映发色团-生色团相互作用）、~1-5 ns（解释为连接子扰动的发色团衰减）和~6-12 ns（未受干扰的发色团衰减）。这些成分对衰减信号的指数前和稳态贡献以及稳态荧光​​强度数据，波长最大值和带宽表明，溶液中的 BIA 构象对环境敏感，并受到它们使疏水相互作用最小化的倾向的强烈影响。在水中，分子倾向于采用缩合构象，使两个亚胺-偶氮吖啶酮部分靠近（导致分子内荧光能量转移），而在非水系统中，构象变得更加松弛。大分子从极性环境向更亲脂环境的转移被认为是 BIA 与生物大分子（如核酸）结合的主要驱动力。而在非水系统中，构象变得更加松弛。大分子从极性环境向更亲脂环境的转移被认为是

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1999.tb08253.x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 、 1-chloro-4-nitro-9,10-dihydro-9-acridinone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到1,4-bis[3-[(4-nitro-9-oxo-9,10H-acridin-1-yl)amino]propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Bisimidazoacridones：分子环境对构象和光物理性质的影响

  摘要：

  Bisimidazoacridones (BIA) 是高度选择性的抗肿瘤和抗病毒药物。进行了紫外可见光谱和稳态和时间分辨荧光光谱研究，以探测 BIA 在水性和非水性（有机溶剂、胶体胶束）溶液中的行为。揭示了三个荧光寿命范围：~0.2-0.5 ns（大概反映发色团-生色团相互作用）、~1-5 ns（解释为连接子扰动的发色团衰减）和~6-12 ns（未受干扰的发色团衰减）。这些成分对衰减信号的指数前和稳态贡献以及稳态荧光​​强度数据，波长最大值和带宽表明，溶液中的 BIA 构象对环境敏感，并受到它们使疏水相互作用最小化的倾向的强烈影响。在水中，分子倾向于采用缩合构象，使两个亚胺-偶氮吖啶酮部分靠近（导致分子内荧光能量转移），而在非水系统中，构象变得更加松弛。大分子从极性环境向更亲脂环境的转移被认为是 BIA 与生物大分子（如核酸）结合的主要驱动力。而在非水系统中，构象变得更加松弛。大分子从极性环境向更亲脂环境的转移被认为是

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1999.tb08253.x

文献信息

• Acridone-derived compounds useful as antineoplastic and antiretroviral agents
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health and Human Services

  公开号：US06187775B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  The present invention relates to several novel acridone-derived compounds of of formula (I) or (II). These compounds are potent anti-viral agents, useful in the treatment of viral diseases, such as Human Immunodeficiency Virus. In addition, these compounds are anti-neoplastic agents useful in the treatment of various forms of cancer. wherein R1 and R2 are independently —H, —OH, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkyl, haloalkyl or halogen; n is 2 to 6, X and X′ are independently —N or —NO2; Y and Y′ are independently —N or —CH, or —H; and the double-slash represents a double bond or no bond.

  本发明涉及到几种新的衍生自吖啶酮的化合物，其化学式为(I)或(II)。这些化合物是有效的抗病毒剂，可用于治疗病毒性疾病，如人类免疫缺陷病毒。此外，这些化合物还是抗肿瘤剂，可用于治疗各种形式的癌症。其中，R1和R2独立地为—H、—OH、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、烷基、卤代烷基或卤素；n为2至6，X和X'独立地为—N或—NO2；Y和Y'独立地为—N或—CH，或—H；双斜杠表示双键或无键。
• ACRIDONE-DERIVED COMPOUNDS USEFUL AS ANTINEOPLASTIC AND ANTIRETROVIRAL AGENTS
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP0892801B1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6187775B1
  申请人：——

  公开号：US6187775B1

  公开（公告）日：2001-02-13
• US6541483B2
  申请人：——

  公开号：US6541483B2

  公开（公告）日：2003-04-01
• Bisimidazoacridones: Effect of Molecular Environment on Conformation and Photophysical Properties
  作者：Sergey G. Tarasov、Jose R. Casas-Finet、Wieslaw M. Cholody、Christopher J. Michejda

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1999.tb08253.x

  日期：1999.10

  Bisimidazoacridones (BIA) are highly selective antineoplastic and antiviral agents. Ultraviolet‐visible spectroscopy and steady‐state and time‐resolved fluorescence spectroscopy studies were carried out to probe the behavior of BIA in aqueous and nonaqueous (organic solvents, colloid micelles) solutions. Three ranges of fluorescence lifetimes were revealed: ˜0.2‐0.5 ns (presumably reflecting the chromophore–chromophore

  Bisimidazoacridones (BIA) 是高度选择性的抗肿瘤和抗病毒药物。进行了紫外可见光谱和稳态和时间分辨荧光光谱研究，以探测 BIA 在水性和非水性（有机溶剂、胶体胶束）溶液中的行为。揭示了三个荧光寿命范围：~0.2-0.5 ns（大概反映发色团-生色团相互作用）、~1-5 ns（解释为连接子扰动的发色团衰减）和~6-12 ns（未受干扰的发色团衰减）。这些成分对衰减信号的指数前和稳态贡献以及稳态荧光​​强度数据，波长最大值和带宽表明，溶液中的 BIA 构象对环境敏感，并受到它们使疏水相互作用最小化的倾向的强烈影响。在水中，分子倾向于采用缩合构象，使两个亚胺-偶氮吖啶酮部分靠近（导致分子内荧光能量转移），而在非水系统中，构象变得更加松弛。大分子从极性环境向更亲脂环境的转移被认为是 BIA 与生物大分子（如核酸）结合的主要驱动力。而在非水系统中，构象变得更加松弛。大分子从极性环境向更亲脂环境的转移被认为是