O⁷-Benzyl-quercetin-3.5.3'.4'-tetraacetat | 96367-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: O⁷-Benzyl-quercetin-3.5.3'.4'-tetraacetat
• 英文别名: [2-Acetyloxy-4-(3,5-diacetyloxy-4-oxo-7-phenylmethoxychromen-2-yl)phenyl] acetate；[2-acetyloxy-4-(3,5-diacetyloxy-4-oxo-7-phenylmethoxychromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 96367-22-5
• 化学式: C₃₀H₂₄O₁₁
• 分子量: 560.514
• InChiKey: OYEKWJGQLFAYNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁷-Benzyl-quercetin-3.5.3'.4'-tetraacetat 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 丁酮 作用下， 生成 4',7-di-O-benzylquercetin
  参考文献：
  名称：

  Plant Polyphenols. V. Selective Alkylation of the 7-Hydroxyl Group in Polyhydroxyflavones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a054
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O⁷-Benzyl-quercetin-3.5.3'.4'-tetraacetat
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Metal Ions Chelator Quercetin Derivatives with Potent Anti-HCV Activities

  摘要：

  α,γ-二酮酸（DKA）1a的类似物或同系物通过螯合活性部位的两个镁离子，显示出对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的强效抑制作用。黄酮类化合物槲皮素（2）的抗HCV活性部分可归因于其作为DKA的结构模拟物。为了阐明抑制作用所需的结构特征并提高抗HCV效力，设计、合成了两种新型槲皮素类似物，即7-O-芳甲基槲皮素和槲皮素-3-O-苯甲酸酯，并在基于细胞的实验中评估了它们的抗HCV特性。在38个新合成的化合物中，7-O-取代衍生物3i和3-O-取代衍生物4f在相应系列中最具活性（EC50分别为3.8 μM和9.0 μM）。对接研究表明，槲皮素类似物能够与HCV NS5B活性部位的两个镁离子建立关键配位，并与其残基相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules20046978

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 7-O-arylmethylquercetin derivatives against SARS-associated coronavirus (SCV) and hepatitis C virus (HCV)
  作者：Hye Ri Park、Hyunjun Yoon、Mi Kyoung Kim、Sung Dae Lee、Youhoon Chong

  DOI：10.1007/s12272-012-0108-9

  日期：2012.1

  Aryl diketoacid (ADK) is well known for antiviral activity which can be enhanced by introduction of an aromatic arylmethyl substituent. A natural flavonoid quercetin has a 3,5-dihydroxychromone pharmacophore which is in bioisosteric relationship with the 1,3-diketoacid moiety of the ADK. Thus, it was of our interest to test the antiviral activity of the quercetin derivatives with an arylmethyl group attached. In this study, we prepared a series of the 7-O-arylmethylquercetin derivatives with various aromatic substituents and evaluated their antiviral activity against the SARS-associated coronavirus (SARS-CoV, SCV) as well as hepatitis C virus (HCV). Single difference in the aromatic substituent fine-tuned the biological activity of the 7-O-arylmethylquercetin derivatives to result in two different classes of derivatives selectively active against SCV and HCV.

  芳基二酮酸（ADK）以其抗病毒活性而闻名，通过引入芳香苄基可以增强其活性。天然黄酮类化合物槲皮素具有3,5-二羟基色原酮药效团，与ADK的1,3-二酮酸部分在生物同效关系上相关。因此，我们感兴趣的是测试带有苄基的槲皮素衍生物的抗病毒活性。在本研究中，我们合成了一系列具有不同芳香取代基的7-O-苄基槲皮素衍生物，并评估了它们对严重急性呼吸综合征相关冠状病毒（SARS-CoV，SCV）以及丙型肝炎病毒（HCV）的抗病毒活性。芳香取代基的单一差异精细调节了7-O-苄基槲皮素衍生物的生物活性，从而产生了两类对SCV和HCV具有选择性活性的衍生物。
• Glucuronidation of Methylated Quercetin Derivatives: Chemical and Biochemical Approaches
  作者：Maite L. Docampo-Palacios、Anislay Alvarez-Hernández、Olubu Adiji、Daylin Gamiotea-Turro、Alexander B. Valerino-Diaz、Luís P. Viegas、Ikenna E. Ndukwe、Ângelo de Fátima、Christian Heiss、Parastoo Azadi、Giulio M. Pasinetti、Richard A. Dixon

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04500

  日期：2020.12.16

  Botanical supplements derived from grapes are functional in animal model systems for the amelioration of neurological conditions, including cognitive impairment. Rats fed with grape extracts accumulate 3′-O-methyl-quercetin-3-O-β-d-glucuronide (3) in their brains, suggesting 3 as a potential therapeutic agent. To develop methods for the synthesis of 3 and the related 4′-O-methyl-quercetin-7-O-β-d-glucuronide

  源自葡萄的植物补充剂在动物模型系统中具有改善神经系统疾病（包括认知障碍）的功能。喂食葡萄提取物的大鼠大脑中会积聚 3′- O - 甲基 - 槲皮素 - 3 - O -β - d -葡萄糖醛酸苷 ( 3 )，表明3是一种潜在的治疗剂。开发3及相关4′ - O-甲基-槲皮素-7- O -β- d-葡萄糖醛酸苷( 4 )、3- O-甲基-槲皮素-3′- O -β- d-的合成方法葡萄糖醛酸苷 ( 5 ) 和 4′- O -甲基-槲皮素-3′- O -β- d -葡萄糖醛酸苷 ( 6 ) 在大脑中不存在，我们评估了酶法半合成和全化学合成方法。哺乳动物UDP-葡萄糖醛酸基转移酶的生物催化从4'- O-甲基槲皮素产生多种葡萄糖醛酸化产物，但不具有成本效益。另一方面，化学合成方法提供了良好的结果；3、5和6分六步合成，总产率分别为12%、18%和30%，而4分五步合成，总产率34%。还提出了在槲皮素葡萄
• Plant Polyphenols. IV. Migration of Acetyl Groups during Alkylation of the Partial Acetates of Flavonoid Compounds
  作者：Leonard Jurd、L. A. Rolle

  DOI：10.1021/ja01553a053

  日期：1958.10
• Synthesis of tamarixetin and isorhamnetin 3-O-neohesperidoside
  作者：Wenjie Peng、Yuwen Li、Cunsheng Zhu、Xiuwen Han、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.021

  日期：2005.7

  Two isomeric flavonol 3-O-glycosides, tamarixetin and isorhamnetin 3-O-neohesperido side (1 and 2), were synthesized. The natural product from Costus spicatus assigned as the former compound is revised to the latter structure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Metal Ions Chelator Quercetin Derivatives with Potent Anti-HCV Activities
  作者：Dongwei Zhong、Mingming Liu、Yang Cao、Yelin Zhu、Shihui Bian、Jiayi Zhou、Fengjie Wu、Kum-Chol Ryu、Lu Zhou、Deyong Ye

  DOI：10.3390/molecules20046978

  日期：——

  Analogues or isosteres of α,γ-diketoacid (DKA) 1a show potent inhibition of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase through chelation of the two magnesium ions at the active site. The anti-HCV activity of the flavonoid quercetin (2) could partly be attributed to it being a structural mimic of DKAs. In order to delineate the structural features required for the inhibitory effect and improve the anti-HCV potency, two novel types of quercetin analogues, 7-O-arylmethylquercetins and quercetin-3-O-benzoic acid esters, were designed, synthesized and evaluated for their anti-HCV properties in cell-based assays. Among the 38 newly synthesized compounds, 7-O-substituted derivative 3i and 3-O-substituted derivative 4f were found to be the most active in the corresponding series (EC50 = 3.8 μM and 9.0 μΜ, respectively). Docking studies suggested that the quercetin analogues are capable of establishing key coordination with the two magnesium ions as well as interactions with residues at the active site of HCV NS5B.

  α,γ-二酮酸（DKA）1a的类似物或同系物通过螯合活性部位的两个镁离子，显示出对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的强效抑制作用。黄酮类化合物槲皮素（2）的抗HCV活性部分可归因于其作为DKA的结构模拟物。为了阐明抑制作用所需的结构特征并提高抗HCV效力，设计、合成了两种新型槲皮素类似物，即7-O-芳甲基槲皮素和槲皮素-3-O-苯甲酸酯，并在基于细胞的实验中评估了它们的抗HCV特性。在38个新合成的化合物中，7-O-取代衍生物3i和3-O-取代衍生物4f在相应系列中最具活性（EC50分别为3.8 μM和9.0 μM）。对接研究表明，槲皮素类似物能够与HCV NS5B活性部位的两个镁离子建立关键配位，并与其残基相互作用。