7-benzyloxy-2-(2,2-diphenyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,5-dihydroxy-chromen-4-one | 49570-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-benzyloxy-2-(2,2-diphenyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,5-dihydroxy-chromen-4-one
• 英文别名: 7-benzyloxy-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,5-dihydroxychromen-4-one；2-(2,2-Diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,5-dihydroxy-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 49570-46-9
• 化学式: C₃₅H₂₄O₇
• 分子量: 556.571
• InChiKey: RIRMGQOMELSTLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-2-(2,2-diphenyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,5-dihydroxy-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxymethyl propan-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  槲皮素-POC偶联物：乳腺癌（MCF-7）和结肠直肠癌（HCT116）细胞系之间的差异稳定性和生物活性

  摘要：

  在我们不断努力开发具有增强的稳定性特征的新型槲皮素共轭物的过程中，我们向槲皮素的7-OH和/或3-OH引入了异丙氧基羰基甲氧基（POC）基团，并制备了三种新型槲皮素共轭物。槲皮素-POC缀合物在PBS中稳定长达96小时，但在无细胞培养基中缓慢水解，半衰期为1-54小时，这让人想起以前报道的槲皮素-POM（新戊氧基甲基）缀合物的稳定性。然而，槲皮素-POC缀合物与乳腺癌（MCF-7）细胞系相比，更容易受到被动转运，细胞内水解和代谢的影响，从而导致该细胞系中槲皮素的浓度低，从而降低了抗增殖作用。相比之下，与大肠癌HCT116细胞孵育后，槲皮素-POC偶联物显示出缓慢的水解和新陈代谢，以维持活性槲皮素种类的浓度足够高，从而发挥增强的细胞毒性作用。综上所述，这项研究中合成的槲皮素-POC共轭物表现出细胞类型特异性的稳定性以及生物活性，这值得进一步研究其潜在机制和治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.057
• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 在 吡啶 、 咪唑 、 氨 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 7-benzyloxy-2-(2,2-diphenyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,5-dihydroxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  槲皮素-POC偶联物：乳腺癌（MCF-7）和结肠直肠癌（HCT116）细胞系之间的差异稳定性和生物活性

  摘要：

  在我们不断努力开发具有增强的稳定性特征的新型槲皮素共轭物的过程中，我们向槲皮素的7-OH和/或3-OH引入了异丙氧基羰基甲氧基（POC）基团，并制备了三种新型槲皮素共轭物。槲皮素-POC缀合物在PBS中稳定长达96小时，但在无细胞培养基中缓慢水解，半衰期为1-54小时，这让人想起以前报道的槲皮素-POM（新戊氧基甲基）缀合物的稳定性。然而，槲皮素-POC缀合物与乳腺癌（MCF-7）细胞系相比，更容易受到被动转运，细胞内水解和代谢的影响，从而导致该细胞系中槲皮素的浓度低，从而降低了抗增殖作用。相比之下，与大肠癌HCT116细胞孵育后，槲皮素-POC偶联物显示出缓慢的水解和新陈代谢，以维持活性槲皮素种类的浓度足够高，从而发挥增强的细胞毒性作用。综上所述，这项研究中合成的槲皮素-POC共轭物表现出细胞类型特异性的稳定性以及生物活性，这值得进一步研究其潜在机制和治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.057

文献信息

• Enhanced Stability and Intracellular Accumulation of Quercetin by Protection of the Chemically or Metabolically Susceptible Hydroxyl Groups with a Pivaloxymethyl (POM) Promoiety
  作者：Mi Kyoung Kim、Kwang-Su Park、Chaewoon Lee、Hye Ri Park、Hyunah Choo、Youhoon Chong

  DOI：10.1021/jm101252m

  日期：2010.12.23

  (2), 52 h (3)] compared with quercetin (t1/2 < 30 min) and quercetin prodrug 1 (t1/2 = 0.8 h). In addition, the quercetin conjugate 2 underwent efficient cellular uptake and intracellular levels of its hydrolysis product, quercetin, were maintained up to 12 h. Stability and intracellular accumulation of 2 were demonstrated by its stabilizer-independent cytostatic effect and induction of apoptotic cell

  为了增加槲皮素的稳定性，其新陈代谢和化学敏感的羟基7-OH和3-OH分别被新戊氧基甲基（POM）短暂阻断，以提供两种新型的槲皮素共轭物[7 - O -POM-Q（2） ，3- O -POM-Q（3）]。在没有稳定剂（抗坏血酸）的情况下，与槲皮素相比，合成的缀合物在细胞培养基中的稳定性显着提高[ t 1/2 = 4 h（2），52 h（3）]（t 1/2 <30 min ）和槲皮素前药1（t 1/2= 0.8小时）。此外，槲皮素共轭物2经过有效的细胞吸收，其水解产物槲皮素的细胞内水平维持长达12小时。稳定性和细胞内积累2是由它的稳定剂无关的细胞生长抑制作用和细胞凋亡性细胞死亡的诱导证实。即使3比2更稳定，它也无法穿透细胞膜。然而，3的出色稳定性需要进一步研究在3-OH位置具有各种蛋白质官能团的槲皮素共轭物。
• Quercetin–POC conjugates: Differential stability and bioactivity profiles between breast cancer (MCF-7) and colorectal carcinoma (HCT116) cell lines
  作者：Suh Young Cho、Mi Kyoung Kim、Kwang-su Park、Hyunah Choo、Youhoon Chong

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.057

  日期：2013.4

  to develop novel quercetin conjugates with enhanced stability profiles, we introduced an isopropyloxycarbonylmethoxy (POC) group to 7-OH and/or 3-OH of quercetin and prepared three novel quercetin conjugates. The quercetin–POC conjugates were stable up to 96 h in PBS but slowly hydrolyzed with half-lives of 1–54 h in cell-free culture medium, which is reminiscent of the stability profiles of the previously

  在我们不断努力开发具有增强的稳定性特征的新型槲皮素共轭物的过程中，我们向槲皮素的7-OH和/或3-OH引入了异丙氧基羰基甲氧基（POC）基团，并制备了三种新型槲皮素共轭物。槲皮素-POC缀合物在PBS中稳定长达96小时，但在无细胞培养基中缓慢水解，半衰期为1-54小时，这让人想起以前报道的槲皮素-POM（新戊氧基甲基）缀合物的稳定性。然而，槲皮素-POC缀合物与乳腺癌（MCF-7）细胞系相比，更容易受到被动转运，细胞内水解和代谢的影响，从而导致该细胞系中槲皮素的浓度低，从而降低了抗增殖作用。相比之下，与大肠癌HCT116细胞孵育后，槲皮素-POC偶联物显示出缓慢的水解和新陈代谢，以维持活性槲皮素种类的浓度足够高，从而发挥增强的细胞毒性作用。综上所述，这项研究中合成的槲皮素-POC共轭物表现出细胞类型特异性的稳定性以及生物活性，这值得进一步研究其潜在机制和治疗潜力。