methyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-b-ribofuranoside | 62819-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-b-ribofuranoside
• 英文别名: methyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside；5-azido-5-deoxy-1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside；methyl 5-azido-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside；(3aR,4R,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 62819-24-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: UBIJKPHBWCBYHF-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-b-ribofuranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 (1S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  衣霉素合成的研究。7-脱氧-2-脱氨基-6-羟丁胺的制备及相关产品

  摘要：

  甲基5-脱氧-5-重氮-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖苷与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-D-半乳糖基己二醛-1,5-吡喃糖苷的缩合反应酮C-二糖11为唯一产品​​。该酮被转化为不同的衍生物。因此，其还原导致立体选择性地产生相应的醇。类似的转化产生了相应的烷烃和氨基衍生物，它们具有潜在的生物学意义，可作为糖苷酶的抑制剂。这些结果可用于丁二胺及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00146-9
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-b-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌糖缀合物的合成及其作为抗肿瘤药的潜力评估†

  摘要：

  合成了一系列新型的基于碳水化合物的萘醌，并评估了其对不同癌细胞系的细胞毒性。衍生自5-羟基-1,4-萘醌（juglone）的化合物比其母体化合物对HCT-116，A-549和MDA-MB 435人癌细胞显示出更好的细胞毒性。结果表明，芳环上的羟基增加了这些新的萘醌衍生物的促氧化活性。此外，发现有两种衍生物对黑素瘤细胞（MDA-MB435）的活性比临床上有用的抗癌药阿霉素的活性高，而且没有一种化合物能引起小鼠红细胞溶解。

  DOI：

  10.1039/c5ra19192k

文献信息

• Traceless selenocarboxylates for the one-pot synthesis of amides and derivatives
  作者：Luana Silva、Alisson R. Rosário、Bianca M. Machado、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131834

  日期：2021.1

  procedure for glycosyl amides synthesis using selenocarboxylate as traceless reagent. Herein, we present a further application of selenocarboxylate-azide reaction for amide bond formation on a broader range of substrates, including heterocyclic systems and fatty acid. This method proved to be highly efficient for the synthesis of primary and secondary amides, sulfonamides, imides, phosphoramide and also

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。
• A Multistage Halogen Bond Catalyzed Strain-Release Glycosylation Unravels New Hedgehog Signaling Inhibitors
  作者：Chunfa Xu、Charles C. J. Loh

  DOI：10.1021/jacs.9b00040

  日期：2019.4.3

  (XB) has recently emerged as a promising noncovalent activation mode that can be employed in catalysis. However, methodologies utilizing XB remain rare, and the hydrogen-bonding (HB) catalysis congeners are more widespread in comparison. Herein, we demonstrate a remarkable case whereby employment of XB catalysis in strain-release glycosylation generates O, N-glycosides in excellent anomeric selectivity

  卤素键合 (XB) 最近已成为一种有前途的非共价活化模式，可用于催化。然而，利用 XB 的方法仍然很少见，相比之下，氢键 (HB) 催化同系物更为普遍。在这里，我们展示了一个非凡的案例，即在菌株释放糖基化中使用 XB 催化产生 O, N-糖苷，其异头选择性优于 HB 活化。更深入的研究揭示了 XB 催化剂对机制的多个阶段和迄今为止未知的 XB-糖基受体活化的依赖性。我们提出了一个概念证明，通过整合 XB 催化的糖苷化合物集合的构建，并通过基于细胞的表型筛选评估这些类似物，以询问富含 sp3 的糖苷化学空间的新生物活性。
• A ‘Click’ Approach to the Synthesis of 3-[2-(1-Alkyltriazol-4-yl)ethyl]indoles
  作者：Marino Petrini、Rafik Shaikh

  DOI：10.1055/s-0029-1216901

  日期：2009.9

  corresponding (triazolylethyl)indoles. These derivatives can be regarded as indole-3-propionic acid mimics because of the electronic features of the triazole ring that are closely related to the amido group. The obtained (indolylethyl)triazoles can be further functionalized exploiting an elimination-addition reaction involving the tosyl group. alkynes - cycloadditions - heterocycles - indoles - nucleophilic additions

  N-（叔丁氧基羰基）-3-（1-甲苯基-3-丁炔基）-1 H-吲哚与各种叠氮化物的铜催化环加成反应容易地提供相应的（三唑基乙基）吲哚。这些衍生物可被视为吲哚-3-丙酸的模拟物，因为三唑环的电子特征与酰胺基密切相关。所获得的（吲哚基乙基）三唑可以利用涉及甲苯磺酰基的消除加成反应而进一步官能化。 炔烃-环加成-杂环-吲哚-亲核加成
• Synthesis and antimicrobial evaluation of amino sugar-based naphthoquinones and isoquinoline-5,8-diones and their halogenated compounds
  作者：Flaviana R.F. Dias、Juliana S. Novais、Talita A. do Nascimento Santos Devillart、Wanderson Amaral da Silva、Matheus O. Ferreira、Raquel de S. Loureiro、Vinícius R. Campos、Vitor F. Ferreira、Maria C.B.V. de Souza、Helena C. Castro、Anna C. Cunha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.050

  日期：2018.8

  concentration (MBC) values of the most active compounds were equal to MIC classifying them as bactericidal agents against Gram-negative bacteria. Sixteen compounds among eighteen carbohydrate-based naphthoquinones tested showed no hemolytic effects on health human erythrocytes whereas more susceptibility to hemolytic cleavage was observed when using non-glycoconjugate amino compounds. In silico Absorption

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染的治疗更加困难。在临床和实验室标准协会的MIC值（CLSI为0.08-256μg/
• Synthesis, characterization and cytotoxic activity of palladium (II) carbohydrate complexes
  作者：S BHAVYA DEEPTHI、RAJIV TRIVEDI、P SUJITHA、C GANESH KUMAR、B SRIDHAR、SURESH K BHARGAVA

  DOI：10.1007/s12039-012-0340-3

  日期：2012.11

  Carbohydrate containing pyridyl triazole ligands, 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)-α-D-xylofuranose (2a), 3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-xylofuranose (2b), methyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-β-D-ribofuranoside, (2c) and 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-galactopyranose (2d) were prepared by the ‘click’ reaction of 2-ethynyl pyridine with the corresponding azides. The palladium complexes were synthesised by the reaction of pyridyl triazole ligands with [Pd(COD)Cl2] in dichloromethane. All the compounds were characterised by NMR, IR, mass and elemental analysis. Structural characterization of the ligand 2a was done by X-ray crystallography. The ligands and complexes were tested for their cytotoxic activity on different cell lines like A549 (human alveolar adenocarcinoma cells), Neuro2a (mouse neuroblastoma cells), HeLa (cervical carcinoma cancer cells), MDA-MB-231 (human breast adenocarcinoma cells) and MCF7 (human breast adenocarcinoma cells). The complexes showed considerable cytotoxicity while the ligands were non-toxic on the tested cell lines.

  含有碳水化合物的吡啶基三氮唑配体，5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-α-D-木呋喃糖（2a），3-O-苄基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-α-D-木呋喃糖（2b），甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-5-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-β-D-核呋喃糖苷（2c）和6-脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-6-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-α-D-半乳吡喃糖（2d），通过2-乙炔基吡啶与相应的叠氮化物进行“点击”反应制备。通过吡啶基三氮唑配体与[Pd(COD)Cl2]在二氯甲烷中的反应合成了钯配合物。所有化合物均通过NMR、IR、质谱和元素分析进行了表征。配体2a的结构通过X射线晶体学进行了表征。测试了配体和配合物对不同的细胞系的细胞毒活性，如A549（人肺泡腺癌细胞）、Neuro2a（小鼠神经母细胞瘤细胞）、HeLa（宫颈癌癌细胞）、MDA-MB-231（人乳腺癌腺癌细胞）和MCF7（人乳腺癌腺癌细胞）。配合物显示出相当的细胞毒性，而配体在对测试的细胞系中无毒。