2'-deoxy-2'-C-β-methyluridine | 151384-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-C-β-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-3H-pyrimidine-2,4-dione；1-((2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；(2'S)-2'-deoxy-2'-C-methyluridine；1-((2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；2'-C-methyl-2'-deoxyuridine；1-[(2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 151384-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: HWYVSJPOGFIERF-JWIUVKOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C(Solv: acetone (67-64-1); tetrahydrofuran (109-99-9))
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-C-β-methyluridine 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium peroxomonosulfate 、 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1(2H)-基)-2-叠氮基-2-((异丁基氧基)甲基)-4-甲基四氢呋喃-3-甲烷磺酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择氢化和叠氮化反应合成 2',4'-功能化核苷酸

  摘要：

  抗感染核苷衍生物的合成是通过使用非手性配体的选择性氢化来完成的，以建立 2' 立体中心的立体化学。通过使用二甲基二环氧乙烷进行立体选择性环氧化，然后使用三甲基甲硅烷基叠氮化物进行区域选择性立体选择性环氧化物开环，引入四元 4' 中心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317715
• 作为产物：
  描述：

  2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-2′-C-methyluridine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2'-deoxy-2'-C-β-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-2′-C-β-甲基胞苷的亚磷酰胺衍生物的合成。

  摘要：

  2'-脱氧-2'-C-β-甲基核苷引起了人们对作为潜在治疗剂和类似物分析核酸结构和功能的兴趣。合成2'-脱氧-2'-C-甲基尿苷（11），2'-脱氧-2'-C-甲基胞苷（12）和2'-脱氧-2'-亚磷酰胺衍生物的有效途径描述了来自1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-甲基核呋喃糖（1）的C-β-甲基胞苷（10，总产率46％）。

  DOI：

  10.1021/jo034263y

文献信息

• Azido nucleosides and nucleotide analogs
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US09346848B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Disclosed herein are 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a 4′-azido-substituted nucleoside, a nucleotide and/or an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• Practical Synthesis of (2′<i>R</i>)-2′-Deoxy-2′-<i>C</i>-methyluridine by Highly Diastereoselective Homogeneous Hydrogenation
  作者：Sébastien Lemaire、Ioannis Houpis、Rainer Wechselberger、Jaak Langens、Wim A. A. Vermeulen、Nico Smets、Ulrike Nettekoven、Youchu Wang、Tingting Xiao、Haisheng Qu、Renmao Liu、Tim H.M. Jonckers、Pierre Raboisson、Koen Vandyck、Karl M. Nilsson、Vittorio Farina

  DOI：10.1021/jo101822j

  日期：2011.1.7

  Diastereoselective hydrogenation of 2′-deoxy-2′-exo-methyleneuridine was carried out under homogeneous conditions using a low loading of a chiral Rh catalyst. This, coupled with improvements in the synthesis of the substrate, allowed the smooth pilot plant preparation of the title compound on >10 kg scale.

  2'-脱氧-2'-外-亚甲基尿苷的非对映选择性氢化是在均相条件下使用低负载量的手性Rh催化剂进行的。这与底物合成的改进相结合，使得能够以大于10 kg的规模顺利地中试制备标题化合物。
• [EN] 2',4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS EN POSITION 2',4' EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMASSET INC

  公开号：WO2009067409A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Embodiments of the invention are to compounds of formulae (A), (A'), methods, and compositions for use in the treatment of viral infections. More specifically embodiments of the invention aur 2 ', 4 ' -substituted nucleoside compounds useful for the treatment of viral infections, such as HIV, HCV, and HBV infections.

  本发明的实施例涉及公式（A）、（A'）的化合物，方法和组合物，用于治疗病毒感染。更具体地，本发明的实施例为用于治疗病毒感染，如HIV、HCV和HBV感染的2'，4'-取代核苷化合物。
• Synthesis and properties of (2′S)- and (2′R)-2′-deoxy-2′-C-methyl oligonucleotides
  作者：Daniel O Cicero、Mariana Gallo、Philippe J Neuner、Adolfo M Iribarren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00745-1

  日期：2001.9

  The synthesis of (2′S)- and (2′R)-2′-deoxy-2′-C-methyl-N3-(4-t-butylbenzoyl) uridine, (2′S)-2′-deoxy-2′-C-methyluridine and (2′S)-2′-deoxy-2′-C-methyl-N4-isobutyryl cytidine building blocks are here described. The preparation of oligonucleotides carrying these monomers in all positions but 3′-end is presented and the binding affinity between these new fragments and the complementary DNA and RNA sequences

  的合成（2'小号） -和（2' - [R）-2'-脱氧-2'- Ç甲基Ñ 3 - （4-吨-butylbenzoyl）尿苷，（2'小号）-2'-脱氧-2'- ç -methyluridine和（2'小号）-2'-脱氧-2'- ç甲基ñ 4异丁酰基胞苷积木在这里描述。提出了在所有位置但3'-端均携带这些单体的寡核苷酸的制备方法，并评估了这些新片段与互补DNA和RNA序列之间的结合亲和力。（2′R）取代的寡核苷酸既不与互补的DNA序列又不与RNA序列杂交。然而，含有（2 'S）修饰的寡核苷酸的杂交体的解链曲线的一阶导数表示解链转变。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING DIASTEREOMERICALLY ENRICHED PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PHOSPHORAMIDATES ENRICHIS EN DIASTÉRÉO-ISOMÈRES DE COMPOSÉS DE NUCLÉOSIDES, DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014008236A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention is directed to a process for preparing diastereomerically enriched nucleoside phosphoramidates having the formula I:

  本发明涉及一种制备具有化学式I的对映异构体富集的核苷磷酰胺酯的方法。