γ-cyclodextrin | 17465-86-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: γ-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecol
• CAS: 17465-86-0；130322-69-9；130322-70-2
• 化学式: C₄₈H₈₀O₄₀
• 分子量: 1297.14
• InChiKey: GDSRMADSINPKSL-DSSKXCMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C
• 沸点：
  845.2°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  [α]D25 +174～+179° (c=1, H2O) (After Drying)
• 密度：
  1.2064 (rough estimate)
• 闪点：
  450℃
• 溶解度：
  1MNaOH:25 mg/mL,可能澄清至轻微混浊
• 最大波长(λmax)：
  λ: 420 nm Amax: ≤0.20
• LogP：
  -12.02

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -17.2
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  633
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  40

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  3505100000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GU2293080
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

鉴别试验

• 溶解 (OT-42)：易溶于水，极难溶于乙醇。
• 比旋光度[a]$_{D}^{25}$：+173°～+180°(1%溶液)。
• 碘反应：在试管中放入试样 0.2g，加 0.1mol/L 碘液 2ml。于水浴上加热后冷至室温，应呈澄明棕色溶液。
• 色谱法：按“含量分析”中的条件进行液相色谱分析。其主峰的滞留时间应与 γ-环糊精的标准样相似（可得自德国 Consort: fu Elentrochemische Industrie GmbH，München）。

含量分析

按照 GT-10 中液相色谱法测定。所用柱长 30cm，内径 7.8mm，装填 Aminex HPX-42A（Bio-Rad Laboratories）或类似品，粒度为 25/μm。溶剂为水。流速 0.3～1.0ml/min。温度 65℃±10℃。进样量 20～100/μL。检测器为差示折光仪。

试样液：取试样 1.0g 溶于 100mL 水中。

计算 γ-环糊精的含量/% = γ-环糊精的峰面积 / 所记录的各峰峰面积之和 × 100%

毒性

ADI（每日允许摄入量）不作特殊规定（暂定），FAO/WHO，1998。

化学性质

一种非还原性环状糖类，由八个 α-1,4-键连接的 D-吡喃葡萄糖单位环合而成。实际无臭，为白色或近白色的结晶固体。

用途

• 载体；香料改性剂；稳定剂。
• 环糊精在环状结构的中心具有空穴，内部有 -CH₂-O- 与葡萄糖甙结合的氧原子，呈亲水性。2位、3位和6位的 -OH 基亦呈亲水性，可通过微弱的范德华力将其他分子包接形成包合物。能被环糊精包接的物质很多，包括稀有气体、卤素、染料、香料、药物、食品、农药和防腐剂等。包接后，其稳定性、挥发性、溶解性和生物利用度均有所提高。
• 环糊精是一种有价值的化学试剂，可显著增强荧光色素的荧光强度，用于蛋白质、氨基酸的分析；分离长链有机化合物和外消旋体；作为吸附剂用于色谱分析；作络合剂，在酶活性研究中应用广泛。

生产方法

• 环糊精于 1891 年由 Villers 首次发现，本世纪初分离成功 α 和 β 环糊精。1972-1973 年发现了环糊精酵素（即环糊精葡糖转位酶），特别是嗜碱性细菌对于大规模生产环糊精至关重要。
• 以马铃薯、玉米、小麦等加工的淀粉为原料，经下列过程可得环糊精：淀粉悬浮液[70-80℃ 液化][60℃与乙醇反应]、加热失活、过滤、浓缩干燥。

生产方法

由环状麦芽糊精葡萄糖转移酶 (CGTase, EC 2.4.1.19) 作用于已水解的淀粉，然后采用下列方法之一提纯：

• 用一大环化合物的络合物进行沉淀，再用正癸烷萃取并对溶剂进行汽提；
• 从含有环糊精的纯化母液中，通过离子交换或凝胶过滤的色谱分离法获得结晶；
• 采用超滤和反渗透的膜分离法制备。

文献信息

• TREATMENTS FOR RETINAL DISORDERS
  申请人：Rodriguez-Boulan Enrique

  公开号：US20140038918A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to the use of cyclic oligosaccharides as chemical complexants of lipofuscin bisretinoids (A2E) to prevent and treat eye (i.e., retinal or macular) disease. Monomeric, dimeric, multimeric, or polymeric oligosaccharide rings act as pharmacologic agents to prevent and treat ophthalmologic disorders triggered by the accumulation of lipofuscin in the retinal pigment epithelium (RPE), which occurs as a consequence of either genetic disorders, such as Stargardt Disease (SD) and Best Disease (BD), or aging, such as Age-Related Macular Degeneration (AMD), or other diseases, such as retinitis pigmentosa, and cone-rod dystrophy.