3,4-bis(phenylethynyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1380307-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,4-bis(phenylethynyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-Bis(2-phenylethynyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1380307-85-6
• 化学式: C₂₀H₁₁NO₂
• 分子量: 297.313
• InChiKey: AUOYJTVBYDPXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-1H-吡咯-2,5-二酮 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到3,4-bis(phenylethynyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺的 Sonogashira 交叉偶联反应的有效和通用方案

  摘要：

  马来酰亚胺首次参与 Sonogashira 交叉偶联反应。Sonogashira 条件已被开发以允许随后在室温下以中等至极好的产率偶联各种末端炔烃。这些结果为各种双官能化马来酰亚胺衍生物的创新合成策略开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101811

文献信息

• Efficient and General Protocol for Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Maleimides
  作者：Agathe Souffrin、Cécile Croix、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1002/ejoc.201101811

  日期：2012.5

  Maleimides are involved for the first time in Sonogashira cross-coupling reactions. Sonogashira conditions have been developed to allow subsequent coupling of various terminal alkynes at room temperature in moderate to excellent yields. These results open the way to innovative synthesis strategies for various difunctionalized maleimide derivatives.

  马来酰亚胺首次参与 Sonogashira 交叉偶联反应。Sonogashira 条件已被开发以允许随后在室温下以中等至极好的产率偶联各种末端炔烃。这些结果为各种双官能化马来酰亚胺衍生物的创新合成策略开辟了道路。