N,N'-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide) | 881013-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide)
• 英文别名: N,N'-bis(dansyl)cystamine；5-(dimethylamino)-N-[2-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyldisulfanyl]ethyl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 881013-37-2
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₄S₄
• 分子量: 618.866
• InChiKey: KNPUFADDSQXRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide) 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到丹磺酰酰胺基乙基硫醇
  参考文献：
  名称：

  适用于长效皮肤应用的润肤剂，保湿剂和荧光α，β-不饱和硫醇酯。

  摘要：

  我们描述了其中润肤剂或保湿剂带有能够与角质层蛋白质中的亲核氨基酸反应的α，β-不饱和硫醇酯的化合物。这些化合物应作为皮肤的持久保湿剂。衍生的润肤剂为丙酸十八烷基酯，保湿剂为聚乙二醇。发现在加入催化量的有机碱氯仿中后，这些疏水性和亲水性化合物以及一种荧光的，含丹磺酰基的硫醇酯在几分钟之内即可与硫醇N-乙酰半胱胺反应。通过NMR光谱法确定了由共轭物加成到不饱和硫醇酯上而得到的产物的结构。对于α，β，γ，δ-不饱和（山梨酰基）硫醇酯，1,4-加成产物和β，形成γ-不饱和的1,6-加成产物，然后生成加合物。荧光α，β-不饱和硫羟酸酯的体内试验表明，该化合物在皮肤上可持续3周，而对于非结合性对照化合物则为6天。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2008.06.004
• 作为产物：
  描述：

  5-(dimethylamino)-N-(2-((1-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)thio)ethyl)naphthalene-1-sulfonamide 在 谷胱甘肽 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到N,N'-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  Bromo- and thiomaleimides as a new class of thiol-mediated fluorescence ‘turn-on’ reagents

  摘要：

  溴马来酰亚胺和硫马来酰亚胺被证明是一种高效的猝灭共价连接荧光团的试剂。与巯基发生反应导致去除马来酰亚胺共轭或将荧光团从马来酰亚胺中解离，从而导致荧光的“开启”。

  DOI：

  10.1039/c3ob42141d

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• 基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子及其制备方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN112174921B

  公开（公告）日：2022-07-08

  基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子及其制备方法，属于有机化学和分析化学技术领域。本发明首先将化合物1和化合物2制备，然后将化合物1和2制备得出化合物D‑S和D‑D，最后通过D‑S制备出化合物D‑S‑CR。本发明以双硫键作为谷胱苷肽识别位点，基于荧光共振转移机理设计并制备了以丹磺酰胺和香豆素荧光团为供受体系的比率荧光分子探针。通过高效率合成得到的香豆素酰氯为原料，经过两步合成得到目标化合物，合成简单易操作。
• Facile and Versatile Chemoenzymatic Synthesis of Enterobactin Analogues and Applications in Bacterial Detection
  作者：Albert A. Lee、Yi-Chen S. Chen、Elisa Ekalestari、Sheng-Yang Ho、Nai-Shu Hsu、Tang-Feng Kuo、Tsung-Shing Andrew Wang

  DOI：10.1002/anie.201603921

  日期：2016.9.26

  by cognate transporters. Siderophore conjugates are thus a promising strategy for delivering functional reagents into bacteria. In this work, we present an easy‐to‐perform, one‐pot chemoenzymatic synthesis of functionalized monoglucosylated enterobactin (MGE). When functionalized MGE is conjugated to a rhodamine fluorophore, which affords RhB‐Glc‐Ent, it can selectively label Gram‐negative bacteria

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。
• Aldehyde-mediated bioconjugation <i>via in situ</i> generated ylides
  作者：Sangeeta Parmar、Sharad P. Pawar、Ramkumar Iyer、Dimpy Kalia

  DOI：10.1039/c9cc07443k

  日期：——

  A technically simple approach for rapid, high-yielding and site-selective bioconjugation has been developed for both in vitro and cellular applications. This method involves the generation of maleimido-phosphonium ylides via 4-nitrophenol catalysis under physiological conditions followed by their Wittig reactions with aldehyde-appended biomolecules.

  已经为体外和细胞应用开发了一种技术上简单的快速，高产和位点选择性生物缀合方法。该方法涉及在生理条件下通过4-硝基苯酚催化生成马来酰亚胺基，然后与附加醛的生物分子进行维蒂希反应。
• UV-Induced Disulfide Formation and Reduction for Dynamic Photopatterning
  作者：Lei Li、Wenqian Feng、Alexander Welle、Pavel A. Levkin

  DOI：10.1002/anie.201607276

  日期：2016.10.24

  UV‐induced disulfide formation (UV‐DF) and disulfide reduction (UV‐DR) reactions for surface functionalization and dynamic photopatterning are presented. Both photochemical reactions allow for the spatially and temporally controlled, reversible transition between thiol‐ and disulfide‐functionalized surfaces. The dynamic photopatterning strategy was demonstrated by the UV‐induced attachment, exchange

  介绍了用于表面功能化和动态光图案化的紫外线诱导的二硫化物形成（UV-DF）和二硫化物还原（UV-DR）反应。两种光化学反应都可以在空间和时间上控制硫醇官能化表面和二硫键官能化表面之间的可逆转变。动态光图案化策略通过在硫醇修饰的底物上紫外线诱导的附着，交换和脱离而得到证明。