2-(4-(1-Oxo-1-cyclopropanyl)-phenyl)-2-methylpropanol | 169280-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-(1-Oxo-1-cyclopropanyl)-phenyl)-2-methylpropanol
• 英文别名: 2-(4-cyclopropylcarbonyl)-phenyl-2-methyl propyl alcohol；4-(cyclopropyloxomethyl)-2,2-dimethylphenethyl alcohol；2-(4-(1-oxo-1-cyclopropanyl))-phenyl-2-methylpropanol；2-(4-cyclopropylcarbonyl)phenyl-2-methyl propanol；Cyclopropyl(4-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)phenyl)methanone；cyclopropyl-[4-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)phenyl]methanone
• CAS: 169280-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: HUUQDOJUOIKSKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(1-Oxo-1-cyclopropanyl)-phenyl)-2-methylpropanol 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 非索芬那定
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of fexofenadine

  摘要：

  本研究提出了一条利用低成本、易获取的原材料合成非索非那定的新的简单路线。我们以苯和甲基烯丙基为起始反应物，通过弗里德尔-卡夫斯烷基化反应、水解、氧化、酯化反应和还原反应等步骤得到中间产物，然后通过 N-烷基化反应得到 4-{1-羟基-4-[4-（羟基二苯基）-哌啶]丁基}-α,α-二甲基苯乙酸酯。然后经水解得到最终产品非索非那定。在合成过程中，我们不断优化反应时间、反应温度、溶剂选择等反应条件，从而将目标产物非索非那定的最终收率提高到 33.51%。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0747-y
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 1,2-丙二醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 2-(4-(1-Oxo-1-cyclopropanyl)-phenyl)-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of fexofenadine

  摘要：

  本研究提出了一条利用低成本、易获取的原材料合成非索非那定的新的简单路线。我们以苯和甲基烯丙基为起始反应物，通过弗里德尔-卡夫斯烷基化反应、水解、氧化、酯化反应和还原反应等步骤得到中间产物，然后通过 N-烷基化反应得到 4-{1-羟基-4-[4-（羟基二苯基）-哌啶]丁基}-α,α-二甲基苯乙酸酯。然后经水解得到最终产品非索非那定。在合成过程中，我们不断优化反应时间、反应温度、溶剂选择等反应条件，从而将目标产物非索非那定的最终收率提高到 33.51%。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0747-y

文献信息

• Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine derivatives
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06348597B2

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention is related to a novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of the formula wherein W represents —C(═O)— or —CH(OH)—; R1 represents hydrogen or hydroxy; R2 represents hydrogen; R1 and R2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R3 is —COOH or —COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R1 and R2 are taken together to form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2 or where R1 represented hydroxy, m is an integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和过程，该中间体和过程在制备某些抗组胺酸哌啶衍生物的过程中非常有用，其化学式为 其中 W代表—C(═O)—或—CH(OH)—; R1代表氢或羟基; R2代表氢; R1和R2一起形成连接R1和R2的碳原子之间的第二键; n为1至5的整数; m为0或1的整数; R3为—COOH或—COO烷基，其中烷基基团具有1至6个碳原子，直链或支链，A的每个是氢或羟基;以及其药用可接受盐和各自的光学异构体， 但是当R1和R2一起形成连接R1和R2的碳原子之间的第二键或当R1代表羟基时，m为0。
• Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06147216A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  The present invention is related to a novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of the formula ##STR1## wherein W represents --C(.dbd.O)-- or --CH(OH)--; R.sub.1 represents hydrogen or hydroxy; R.sub.2 represents hydrogen; R.sub.1 and R.sub.2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R.sub.1 and R.sub.2 ; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R.sub.3 is --COOH or --COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R.sub.1 and R.sub.2 are ta to form a second bond between the carbon R.sub.1 and R.sub.2 or where R.sub.1 represented hydroxy integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和工艺，可用于制备某些抗组胺酸哌啶衍生物，其化学式为##STR1##其中W代表--C(.dbd.O)--或--CH(OH)--；R.sub.1代表氢或羟基；R.sub.2代表氢；R.sub.1和R.sub.2共同形成连接R.sub.1和R.sub.2的碳原子之间的第二键；n为1至5的整数；m为0或1的整数；R.sub.3为--COOH或--COOalkyl，其中alkyl基含有1至6个碳原子，是直链或支链；每个A都是氢或羟基；以及其药用盐和单体光学异构体，但其中R.sub.1和R.sub.2形成连接R.sub.1和R.sub.2的碳原子之间的第二键或R.sub.1代表羟基时除外。
• A process for producing 4-(4-halo-1-oxybutyl)-alpha,alpha-dimethylbenzene acetic acid or alkyl esters thereof
  申请人：Jubilant Organosys Limited

  公开号：EP2289867A3

  公开（公告）日：2012-04-25

  Disclosed herein is a process for large scale production of pure 4-(4-halo-1-oxybutyl)-α,α-dimethylbenzene acetic acid or alkyl esters thereof, wherein the process comprises of condensing (2-halo-1,1-dimethyl-ethyl)benzene with acetate salt followed by acylation with ω-halo compound, hydrolyzing and cyclizing the resultant regioisomers, subsequently oxidizing and purifying to obtain pure regioisomer, further halogenating and/or esterifying the para regioisomer to produce 4-(4-halo-1-oxybutyl)-α,α-dimethylbenzene acetic acid or their alkyl esters.

  本发明涉及一种用于大规模生产纯4-(4-卤代-1-氧丁基)-α,α-二甲基苯乙酸或其烷基酯的过程，其中该过程包括将(2-卤代-1,1-二甲基乙基)苯与醋酸盐缩合，然后用ω-卤代化合物酰化，水解和环化得到产物的区域异构体，随后氧化和纯化以获得纯的区域异构体，进一步卤代和/或酯化对位区域异构体，以生产4-(4-卤代-1-氧丁基)-α,α-二甲基苯乙酸或其烷基酯。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FEXOFENADINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA FEXOFENADINE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004054955A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to a process for the preparation of cyclopropyl keto a, a-dimethylphenyl acetic acid of structural Formula I, and to the use of this compound as an intermediate for the preparation of an antihistamine, fexofenadine.

  本发明涉及一种制备环丙基酮a，a-二甲基苯乙酸的方法，其化学结构式为I，并且涉及使用该化合物作为抗组胺药物费索非那丁的中间体的方法。
• Process for the preparation of a highly pure pharmaceutical intermediate, 4-(cyclopropylcarbonyl)-alpha, alpha-dimethylphenylacetic acid
  申请人：——

  公开号：US20040077900A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention relates to a novel process to obtain highly pure 4-(cyclopropylcarbonyl) -&agr;, &agr;-dimethylphenylacetic acid of Formula I through crystallization from a mixture of para and meta regioisomers of Formula I and II in cyclohexane, whereby the amount of undesired meta isomer, 3-(cyclopropylcarbonyl)-&agr;,&agr;-dimethylphenylacetic acid of Formula 11 1 is decreased to below 0.5%. The compound of Formula I is a key intermediate for the preparation of high purity terfenadine carboxylate, which is a known antihistaminic.

  本发明涉及一种新工艺，通过在环己烷中将式 I 和式 II 的对位和间位异构体混合物结晶，得到高纯度的式 I 的 4-(环丙基羰基)-&agr;,&agr;-二甲基苯乙酸，其中不需要的间位异构体、式 11 的 3-(环丙基羰基)-&agr;,&agr;-二甲基苯乙酸的量为 1 降至 0.5%以下。式 I 的化合物是制备高纯度特非那定羧酸盐的关键中间体，特非那定羧酸盐是一种已知的抗组胺药。