2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₈
• 分子量: 636.561
• InChiKey: QBBPOGFLHMTZQB-KQGMPROSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose 在 三聚氯氰 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到hepta-O-acetyl-α-lactosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A mild and general method for preparation of α-glycosyl chlorides

  摘要：

  A mild and efficient chlorination method for production of glycosyl chlorides is first described which employs inexpensive trichlorotriazine (TCT) and DMF as a chlorination reagent and is compatible with typical acid-labile hydroxyl protecting functions. The scope and limitations, reaction mechanism and its application in the sequential glycosylations are discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.077
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 Aspergillusniger lipase immobilized on octadecyl sepabeads 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose
  参考文献：
  名称：

  通过固定化的黑曲霉酯酶催化的水性和非水性介质水解二糖的区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  从黑曲霉脂肪酶（ANL）的粗商业提取物中纯化的脂肪酶馏分被选择性地固定在疏水性支持物上。酯酶活性的显着百分比保留在上清液中，该酯酶活性源自无法吸附到所用基质上的酯酶。这些残留的蛋白质被共价固定在环氧丙烯酸树脂上。在水-助溶剂系统中测试了固定化水解酶在乙酰化二糖水解中的作用。ANL-酯酶能够催化C-2位和β- O上的乙酰化β- O-甲基乳糖苷的区域选择性脱保护-甲基乳糖苷位于C-3'位置。从未被报道过的水解产物可以被认为是合成具有生物学意义的寡糖的新基础。此外，还可以在叔丁醇中进行制备性水解。这种溶剂与ANL酯酶的稳定性兼容，并且由于其绿色状态而显得是一种新颖而有前途的方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300388

文献信息

• Streptococcus pneumoniae type XIV polysaccharide: synthesis of a repeating branched tetrasaccharide with dioxa-type spacer-arms
  作者：Paul-Henri Amvam-Zollo、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80016-7

  日期：1986.8

  beta-Glycosides of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose were synthesised, using either 7-methoxycarbonyl-3,6-dioxa-1-heptanol or 8-azido-3,6-dioxa-1-octanol. Selective beta-lactosylation of 7-methoxycarbonyl-3,6-dioxaheptyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside with hepta-O-acetyl-lactosyl-trichloroacetimidate, followed by beta-galactosylation of the secondary hydroxyl group with O-(2

  使用7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂-1-庚醇或8-叠氮基3,6-二氧杂-1-辛醇合成了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的β-糖苷。7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与七-O-乙酰基-乳糖基-三氯乙酰胺酸的选择性β-乳糖基化，然后β-半乳糖基化仲羟基与O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚胺基，催化氢解和O-脱乙酰化，得到7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2 -乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。8-azido-3的选择性β-乳糖基化
• Structure and Reactivity of Glycosyl Isocyanides
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Ehsan Ghonchepour、Maryam Kazemi Miraki、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201801588

  日期：2019.1.10

  Crystal structures of sugar formamides and isocyanides of mono‐, di‐ and trisaccharides were analyzed, revealing useful structural information. Trends were obtained which were utilized in the design and synthesis of glycosyl adducts bearing macrocycle, lactone and indole derivatives

  分析了单糖，二糖和三糖的糖甲酰胺和异氰化物的晶体结构，揭示了有用的结构信息。获得了趋势，这些趋势被用于设计和合成带有大环，内酯和吲哚衍生物的糖基加合物
• Appel-reagent-mediated transformation of glycosyl hemiacetal derivatives into thioglycosides and glycosyl thiols
  作者：Tamashree Ghosh、Abhishek Santra、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.9.112

  日期：——

  A series of glycosyl hemiacetal derivatives have been transformed into thioglycosides and glycosyl thiols in a one-pot two-step reaction sequence mediated by Appel reagent (carbon tetrabromide and triphenylphosphine). 1,2-trans-Thioglycosides and β-glycosyl thiol derivatives were stereoselectively formed by the reaction of the in situ generated glycosyl bromides with thiols and sodium carbonotrithioate. The reaction conditions are reasonably simple and yields were very good.

  一系列的糖基半缩醛衍生物已经通过一锅两步反应序列（介导剂为Appel试剂（四溴化碳和三苯基膦））转化为硫代糖苷和糖基硫醇。通过原位生成的糖基溴化物与硫醇和碳硫代酸钠反应，选择性地形成了1,2-trans-硫代糖苷和β-糖基硫醇衍生物。反应条件相当简单，产率非常高。
• Selective removal of anomeric O-acetate groups in carbohydrates using HClO4–SiO2
  作者：Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.050

  日期：2006.5

  A convenient methodology has been developed for the selective removal of the anomeric acyl group of carbohydrate derivatives using HClO4–SiO2 under acidic reaction conditions. Anomeric benzoyl groups can also be removed selectively following similar reaction conditions. The yields were excellent in all cases.

  已经开发了一种方便的方法，用于在酸性反应条件下使用HClO 4 -SiO 2选择性除去碳水化合物衍生物的异头酰基。在类似的反应条件下，也可以选择性地除去端基的苯甲酰基。在所有情况下，收率都非常好。
• Regioselective Anomeric Deacetylation of Peracetylated Glycopyranoses
  作者：Kankan Bhaumik、Paresh D. Salgaonkar、K. G. Akamanchi

  DOI：10.1071/ch03057

  日期：——

  A simple and mild method for regioselective anomeric deacetylation of peracetylated glycopyranoses using copper(II) acetate dihydrate and methanol/water (9 : 1) is described.

  本文介绍了一种简单温和的方法，即利用二水醋酸铜（II）和甲醇/水（9 : 1）对过乙酰化吡喃糖进行区域选择性异构脱乙酰化。