(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 160720-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 160720-83-2
• 化学式: C₅₂H₄₆Cl₃NO₁₆
• 分子量: 1047.29
• InChiKey: VZTIXNGLHBKIED-MKJSWZAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl-2,3,6,2',6'-penta-O-benzoyl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物合成中所需的乳糖衍生的结构单元的简单访问

  摘要：

  乳糖很容易转化为己基二甲基甲硅烷基（3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-4）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）; 该化合物可作为中间体，用于生成寡糖和糖缀合物合成所需的部分受O保护的乳糖结构单元。因此，从5开始，通过全-O-苯甲酰化，去甲硅烷基化，三氯乙酰亚氨酸酯的形成，Lemieux间隔基的糖基化和酸催化的脱-O-异亚丙基甲氧基羰基辛基（2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-得到（1→4）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。在各种条件下用苯甲酰氰进行5的区域选择性苯甲酰化，得到3-O-（13），2,3,2'-O-（14），3,2'-O-（16）和2,2'-O -未保护的（17）乳糖苷。16的De-O-异亚丙基化产生了thexyldimethylsilyl（6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl）-（1-> 4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00135-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 149.25h， 生成 (2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物合成中所需的乳糖衍生的结构单元的简单访问

  摘要：

  乳糖很容易转化为己基二甲基甲硅烷基（3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-4）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）; 该化合物可作为中间体，用于生成寡糖和糖缀合物合成所需的部分受O保护的乳糖结构单元。因此，从5开始，通过全-O-苯甲酰化，去甲硅烷基化，三氯乙酰亚氨酸酯的形成，Lemieux间隔基的糖基化和酸催化的脱-O-异亚丙基甲氧基羰基辛基（2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-得到（1→4）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。在各种条件下用苯甲酰氰进行5的区域选择性苯甲酰化，得到3-O-（13），2,3,2'-O-（14），3,2'-O-（16）和2,2'-O -未保护的（17）乳糖苷。16的De-O-异亚丙基化产生了thexyldimethylsilyl（6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl）-（1-> 4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00135-3

文献信息

• Application of a Ring Closing Metathesis Based Linker to the Solid Phase Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Laurent Knerr、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1999-2930

  日期：1999.11

  A linker allowing a ring closing metathesis mediated cleavage of resin bound oligosaccharides in the form of their 1-O-allyl derivatives was designed. This new linker system for the solid phase synthesis of oligosaccharides via the trichloroacetimidate approach demonstrated highly promising results.

  设计了一种连接剂，使得树脂结合的低聚糖在其1-O-烯丙基衍生物形式下通过环闭合易位反应介导的裂解成为可能。通过三氯乙酰亚胺酯途径进行的固相合成低聚糖的这一新型连接系统表现出了极具前景的结果。
• Efficient synthesis of lactoneo series antigens H, Lewis X (Lex), and Lewis Y (Ley)1
  作者：Rainer Windmüller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80013-8

  日期：1994.10

  directly H, Ley, and Lex antigen building blocks 8a-c. The derived trichloroacetimidates 9a-c offered regio- and β-selective glycosylations of partially O-protected acceptors 5 and 13, affording spacer-linked H, Lex, Ley, dimer Lex and Ley intermediates 12a-c and 14b,c, respectively, which could be readily transformed into target molecules 1a-c and 2b,c. Thus, a most straightforward and efficient synthesis

  叠氮半乳糖4的区域选择性61,6b-二-O-苯甲酰化提供了衍生物6，其允许随后进行区域选择性2b-O-岩藻糖基化，2b，3a-di-O-岩藻糖基化或区域选择性2b-O-苯甲酰化，然后是3a-O-岩藻糖基化分别直接提供H，Le y和Le x抗原构件8a-c。衍生的三氯乙酰亚氨酸酯9a-c提供了部分受O保护的受体5和13的区域和β-选择性糖基化，提供了间隔连接的H，Le x，Le y，二聚体Le x和Le y中间体12a-c可以分别容易地转化成目标分子1a-c和2b，c以及14b ，c。因此，显示了该抗原系列的最直接和最有效的合成。