5-azido-3-oxapentyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 639464-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-3-oxapentyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 639464-98-5
• 化学式: C₅₁H₅₉N₃O₁₂
• 分子量: 906.042
• InChiKey: WWZNQQUKYLEKNL-UPSJDGKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 、 5-azido-3-oxapentyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到5-azido-3-oxapentyl 4-O-{3-O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)}-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3寡糖部分的新糖脂类似物的合成

  摘要：

  为了阐明蛋白脂质体制备中所包含的GM3诱导的anlanlanoma反应的分子特异性，我们设计了一系列含有GM3的三糖部分或其片段的新糖脂的合成。在本论文中，我们合成了两种新的神经脂脂，它们含有被两个脂肪族十八烷基醚链取代的外消旋甘油单元作为脂质。通过顺序进行异丙烯腈化，苄基化，水解再进行唾液酸化，将二糖和三糖衍生物制成间隔物的糖苷。寡糖与脂质之间的缩合通过酰胺化反应进行。＃请参阅参考资料 [1]

  DOI：

  10.1081/car-120025326
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5-azido-3-oxapentyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3寡糖部分的新糖脂类似物的合成

  摘要：

  为了阐明蛋白脂质体制备中所包含的GM3诱导的anlanlanoma反应的分子特异性，我们设计了一系列含有GM3的三糖部分或其片段的新糖脂的合成。在本论文中，我们合成了两种新的神经脂脂，它们含有被两个脂肪族十八烷基醚链取代的外消旋甘油单元作为脂质。通过顺序进行异丙烯腈化，苄基化，水解再进行唾液酸化，将二糖和三糖衍生物制成间隔物的糖苷。寡糖与脂质之间的缩合通过酰胺化反应进行。＃请参阅参考资料 [1]

  DOI：

  10.1081/car-120025326

文献信息

• Synthesis of Neoglycolipid Analogues of the Oligosaccharide Portion of Ganglioside GM3
  作者：Freya González Núñez、Maria T. Campos Valdes、Elsa Aruca、Richard R. Schmidt、Vicente Verez Bencomo

  DOI：10.1081/car-120025326

  日期：2003.1.10

  antimelanoma response induce by GM3 included in proteoliposome preparation, we designed syntheses of a series of neoglycolipids containing the trisaccharide portion of GM3 or its fragment. In the present paper, we synthesized two neoglicolipids containing as a lipid, a racemic glycerol unit substituted by two aliphatic octadecyl ether chains. The di‐ and trisaccharide derivatives were prepared as glycosides

  为了阐明蛋白脂质体制备中所包含的GM3诱导的anlanlanoma反应的分子特异性，我们设计了一系列含有GM3的三糖部分或其片段的新糖脂的合成。在本论文中，我们合成了两种新的神经脂脂，它们含有被两个脂肪族十八烷基醚链取代的外消旋甘油单元作为脂质。通过顺序进行异丙烯腈化，苄基化，水解再进行唾液酸化，将二糖和三糖衍生物制成间隔物的糖苷。寡糖与脂质之间的缩合通过酰胺化反应进行。＃请参阅参考资料 [1]