8-methoxycarbonyloctyl-2,3,6,2',6'-penta-O-benzoyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-lactoside | 191034-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl-2,3,6,2',6'-penta-O-benzoyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-lactoside
• 英文别名: 8-methoxycarbonyloctyl (2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(9-methoxy-9-oxononoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 191034-33-0
• 化学式: C₆₀H₆₄O₁₈
• 分子量: 1073.16
• InChiKey: STNXSPWYMZDSCF-QYZPIUECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl-2,3,6,2',6'-penta-O-benzoyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-lactoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl-2,3,6,2',6'-penta-O-benzoyl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物合成中所需的乳糖衍生的结构单元的简单访问

  摘要：

  乳糖很容易转化为己基二甲基甲硅烷基（3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-4）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）; 该化合物可作为中间体，用于生成寡糖和糖缀合物合成所需的部分受O保护的乳糖结构单元。因此，从5开始，通过全-O-苯甲酰化，去甲硅烷基化，三氯乙酰亚氨酸酯的形成，Lemieux间隔基的糖基化和酸催化的脱-O-异亚丙基甲氧基羰基辛基（2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-得到（1→4）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。在各种条件下用苯甲酰氰进行5的区域选择性苯甲酰化，得到3-O-（13），2,3,2'-O-（14），3,2'-O-（16）和2,2'-O -未保护的（17）乳糖苷。16的De-O-异亚丙基化产生了thexyldimethylsilyl（6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl）-（1-> 4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00135-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 151.25h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl-2,3,6,2',6'-penta-O-benzoyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物合成中所需的乳糖衍生的结构单元的简单访问

  摘要：

  乳糖很容易转化为己基二甲基甲硅烷基（3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-4）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）; 该化合物可作为中间体，用于生成寡糖和糖缀合物合成所需的部分受O保护的乳糖结构单元。因此，从5开始，通过全-O-苯甲酰化，去甲硅烷基化，三氯乙酰亚氨酸酯的形成，Lemieux间隔基的糖基化和酸催化的脱-O-异亚丙基甲氧基羰基辛基（2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-得到（1→4）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。在各种条件下用苯甲酰氰进行5的区域选择性苯甲酰化，得到3-O-（13），2,3,2'-O-（14），3,2'-O-（16）和2,2'-O -未保护的（17）乳糖苷。16的De-O-异亚丙基化产生了thexyldimethylsilyl（6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl）-（1-> 4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00135-3

文献信息

• Efficient synthesis of lactoneo series antigens H, Lewis X (Lex), and Lewis Y (Ley)1
  作者：Rainer Windmüller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80013-8

  日期：1994.10

  directly H, Ley, and Lex antigen building blocks 8a-c. The derived trichloroacetimidates 9a-c offered regio- and β-selective glycosylations of partially O-protected acceptors 5 and 13, affording spacer-linked H, Lex, Ley, dimer Lex and Ley intermediates 12a-c and 14b,c, respectively, which could be readily transformed into target molecules 1a-c and 2b,c. Thus, a most straightforward and efficient synthesis

  叠氮半乳糖4的区域选择性61,6b-二-O-苯甲酰化提供了衍生物6，其允许随后进行区域选择性2b-O-岩藻糖基化，2b，3a-di-O-岩藻糖基化或区域选择性2b-O-苯甲酰化，然后是3a-O-岩藻糖基化分别直接提供H，Le y和Le x抗原构件8a-c。衍生的三氯乙酰亚氨酸酯9a-c提供了部分受O保护的受体5和13的区域和β-选择性糖基化，提供了间隔连接的H，Le x，Le y，二聚体Le x和Le y中间体12a-c可以分别容易地转化成目标分子1a-c和2b，c以及14b ，c。因此，显示了该抗原系列的最直接和最有效的合成。
• Large-Scale Chemical and Enzymatic Synthesis of a<b> <i>Clostridium difficile</i> </b>Toxin A Binding Trisaccharide
  作者：R. Murray Ratcliffe、Monica M. Palcic、Vivekanand P. Kamath、Robert E. Yeske、Jonathan M. Gregson、Ying R. Fang

  DOI：10.1055/s-2004-831188

  日期：——

  Trisaccharide 1, 8-methoxycarbonyloctyl-O-(α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-β-D-glucopyranoside, linked to a solid support can be used to remove Clostridium difficile toxin A from the intestinal tract. Therefore, multi-gram chemical and enzymatic synthesis of the toxin binding trisaccharide 1 from 8-methoxycarbonyloctyl β-lactoside disaccharide 2 were explored. Chemical conversion

  三糖 1, 8-甲氧基羰基辛基-O-(α-D-吡喃半乳糖基)-(1→3)-(β-D-吡喃半乳糖基)-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷，连接到固体支持物上用于去除肠道中的艰难梭菌毒素 A。因此，探索了由 8-甲氧基羰基 β-乳糖苷二糖 2 合成毒素结合三糖 1 的多克化学和酶促合成方法。可通过七个步骤实现 30% 总产率的化学转化。或者，使用带有 UDP-半乳糖或 UDP-葡萄糖/UDP-Glc 差向异构酶的重组 α(1→3)-半乳糖基转移酶对乳糖苷进行单步酶促转化，得到 85-90% 产率的 1。
• A simple access to lactose-derived building blocks required in glycoconjugate synthesis
  作者：Luigi Lay、Rainer Windmüller、Stefan Reinhardt、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00135-3

  日期：1997.8

  lactose building blocks required in oligosaccharide and glycoconjugate synthesis. Thus, from 5 via per-O-benzoylation, desilylation, trichloroacetimidate formation, glycosylation of the Lemieux spacer, and acid-catalyzed de-O-isopropylidenation methoxycarbonyloctyl (2,6-di-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)- (1-->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-D-glucopyranoside (12) was obtained. Regioselective benzoylation

  乳糖很容易转化为己基二甲基甲硅烷基（3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-4）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）; 该化合物可作为中间体，用于生成寡糖和糖缀合物合成所需的部分受O保护的乳糖结构单元。因此，从5开始，通过全-O-苯甲酰化，去甲硅烷基化，三氯乙酰亚氨酸酯的形成，Lemieux间隔基的糖基化和酸催化的脱-O-异亚丙基甲氧基羰基辛基（2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-得到（1→4）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。在各种条件下用苯甲酰氰进行5的区域选择性苯甲酰化，得到3-O-（13），2,3,2'-O-（14），3,2'-O-（16）和2,2'-O -未保护的（17）乳糖苷。16的De-O-异亚丙基化产生了thexyldimethylsilyl（6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl）-（1-> 4