((2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol | 80581-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2,3-epoxy-4,5-isopropylidenedioxypentanol；[(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 80581-19-7
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: PITQKAKZWVNVRV-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50X₈-200 resin 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 D-Arabitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a051
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-isopropylidenedioxy-2-pentenol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 以89%的产率得到((2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成（+）-Mycalamide A

  摘要：

  描述了（+）-mycalamide A的收敛全合成的细节。使用Yb（OTf）3 -TMSCl催化的交叉醇醛缩合反应条件来合成正确的mycalamide A链段。在该反应中，酸敏感性醛与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应而没有差向异构化，从而提供所需的醛醇加合物。另外，使用新颖的一锅δ-内酯形成方法制备了四氢吡喃环，其是mycalamide A的左段。两个片段均由常见的起始原料d-甘露糖醇构成。然后在BuLi的存在下将这些片段偶联，然后将官能团转化以完成（+）-mycalamide A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo060803q

文献信息

• Trapping of Payne rearrangement intermediates with arylselenide anions
  作者：Michael E. Jung、Daniel L. Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.103

  日期：2015.6

  The intermediate epoxy alcohols prepared via a Payne rearrangement can be trapped with arylselenide anions, giving mixtures of ring-opened products. The 1-arylseleno-2,3-diols are generally favored over the 3-arylseleno-1,2-diols in this process although the reaction of trisubstituted epoxyalcohols, for example, 17, differs from those of disubstituted epoxyalcohols, for example, 21.

  通过Payne重排制备的中间体环氧醇可被芳硒化物阴离子捕获，得到开环产物的混合物。尽管三取代环氧醇（例如17）的反应不同于二取代环氧醇（例如21）的反应，但是在此方法中，1-芳基硒代2,3-二醇通常比3-芳基硒代1,2-二醇更受青睐。。
• A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Miguel García-Castro、Francisca Martín-Gálvez

  DOI：10.1039/b912070j

  日期：——

  A new type of chiral sulfur ylides has been synthesized and their reactivities against carbonyl compounds tested, showing a high degree of stereoselectivity in the formation of transepoxyamides under very mild reaction conditions.

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。
• A Highly Stereoselective Synthesis of Glycidic Amides Based on a New Class of Chiral Sulfonium Salts: Applications in Asymmetric Synthesis
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Cristina García-Ruiz、Francisca Martín-Gálvez、Antonio Sánchez-Ruiz、Samy Chammaa

  DOI：10.1002/chem.201201332

  日期：2012.11.19

  A new type of chiral sulfonium salts that are characterized by a bicyclic system has been designed and synthesized from α‐amino acids. Their corresponding ylides, which were prepared by basic treatment of the sulfonium salts, reacted smoothly with a broad array of simple and chiral aldehydes to provide trans‐epoxy amides in reasonable to very good yields and excellent stereoselectivities (>98 %). The

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。
• Asymmetric construction of optically active 3-hydroxyalkyne functionalities
  作者：Seiichi Takano、Kiyohiro Samizu、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39890001344

  日期：——

  An efficient general method for the construction of optically active 3-hydroxyalkyne functionalities has been developed using optically active α,β-epoxy alcohols readily accessible from non-chiral allyl alcohol precursors.

  已经开发了使用容易从非手性烯丙醇前体获得的旋光α，β-环氧醇来构建旋光3-羟基炔烃官能团的有效通用方法。
• Stereoselective synthesis of enantiopure 4,5-dihydroxy-2-alkene esters from simple allylic alcohols
  作者：Marcel P.M. van Aar、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00554-l

  日期：1995.8

  A general stereoselective synthesis of 4.5-dihydroxy-2-alkene esters is developed using the photo-induced rearrangement of α,β-epoxy diazomethyl ketones. Starting with readily available enantiopure allylic alcohols that contain a chiral center at C4, i.e. a protected secondary alcohol function, a neighboring stereogenic center is introduced by irradiation of the mentioned diazo ketones. The configuration

  利用α，β-环氧重氮甲基酮的光诱导重排，开发了4.5-二羟基-2-烯烃酯的一般立体选择性合成。从容易获得的对映体纯的烯丙醇开始，其在C 4处具有手性中心，即受保护的仲醇官能团，通过辐照所述的重氮酮引入相邻的立体异构中心。这个新引入的中心的构型由烯丙醇的Sharpless环氧化合物中使用的手性感应剂决定，因此可以随意选择。