(1R,2R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-methyl-1-propanol | 124377-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-methyl-1-propanol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1,2-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol；(1R,2R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methyl-1-propanol；(1R,2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 124377-63-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 304.502
• InChiKey: NJZICLHEUYZCOM-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-methyl-1-propanol 在 molecular sieve 、 甲基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-Butyl-[(S)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-but-3-enyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Scheuplein, Stefan W.; Kusche, Andreas; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 917 - 925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-isopropylidenedioxy-2-pentenol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (1R,2R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成（+）-Mycalamide A

  摘要：

  描述了（+）-mycalamide A的收敛全合成的细节。使用Yb（OTf）3 -TMSCl催化的交叉醇醛缩合反应条件来合成正确的mycalamide A链段。在该反应中，酸敏感性醛与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应而没有差向异构化，从而提供所需的醛醇加合物。另外，使用新颖的一锅δ-内酯形成方法制备了四氢吡喃环，其是mycalamide A的左段。两个片段均由常见的起始原料d-甘露糖醇构成。然后在BuLi的存在下将这些片段偶联，然后将官能团转化以完成（+）-mycalamide A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo060803q

文献信息

• Application of a New Tandem Isomerization−Aldolization Reaction of Allylic Alcohols to the Synthesis of Three Diastereoisomers of (2<i>R</i>)-1,2-<i>O</i>-Isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol
  作者：David Cuperly、Christophe Crévisy、René Grée

  DOI：10.1021/jo0342727

  日期：2003.8.1

  The tandem isomerization-aldolization reaction of (2R)-1,2-O-isopropylidene-4-penten-1,2,3-triol 3 and formaldehyde gives a mixture of two aldol products 2a and 2b. The stereoselective reduction of each compound by L-Selectride affords two diastereoisomers of (2R)-1,2-O-Isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol while a third diastereoisomer is obtained by stereoselective reduction with Me4NHB(OAc)(3).
• SCHEUPLEIN, STEFAN W.;KUSCHE, ANDREAS;BRUCKNER, REINHARD;HARMS, KLAUS, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 917-925
  作者：SCHEUPLEIN, STEFAN W.、KUSCHE, ANDREAS、BRUCKNER, REINHARD、HARMS, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Convergent Total Synthesis of (+)-Mycalamide A
  作者：Natsuko Kagawa、Masataka Ihara、Masahiro Toyota

  DOI：10.1021/jo060803q

  日期：2006.9.1

  The details of a convergent total synthesis of (+)-mycalamide A are described. Yb(OTf)3−TMSCl-catalyzed cross-aldol reaction conditions are used to synthesize the right segment of mycalamide A. In this reaction, an acid-sensitive aldehyde reacts with methyl trimethylsilyl dimethylketene acetal without epimerization to provide the desired aldol adduct. Additionally, a tetrahydropyran ring, which is

  描述了（+）-mycalamide A的收敛全合成的细节。使用Yb（OTf）3 -TMSCl催化的交叉醇醛缩合反应条件来合成正确的mycalamide A链段。在该反应中，酸敏感性醛与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应而没有差向异构化，从而提供所需的醛醇加合物。另外，使用新颖的一锅δ-内酯形成方法制备了四氢吡喃环，其是mycalamide A的左段。两个片段均由常见的起始原料d-甘露糖醇构成。然后在BuLi的存在下将这些片段偶联，然后将官能团转化以完成（+）-mycalamide A的合成。
• Scheuplein, Stefan W.; Kusche, Andreas; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 917 - 925
  作者：Scheuplein, Stefan W.、Kusche, Andreas、Brueckner, Reinhard、Harms, Klaus

  DOI：——

  日期：——