(2R,3S)-3',4'-dimethoxyphenyl-5,7-dihydroxychroman-3-yl acetate | 443926-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3',4'-dimethoxyphenyl-5,7-dihydroxychroman-3-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 443926-54-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: VXMCLUHWCOFSNJ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3',4'-dimethoxyphenyl-5,7-dihydroxychroman-3-yl acetate 在 10percent Pd/C 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2R,3S)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)chroman-3,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring

  摘要：

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。

  DOI：

  10.1039/b107340k
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 10percent Pd(OH)2/C 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3S)-3',4'-dimethoxyphenyl-5,7-dihydroxychroman-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring

  摘要：

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。

  DOI：

  10.1039/b107340k

文献信息

• An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring
  作者：Cécile Cren-Olivé、Stéphane Lebrun、Christian Rolando

  DOI：10.1039/b107340k

  日期：2002.3.8

  The four monomethylated isomers of (+)-catechin in positions 3′, 4′, 5 and 7, two dimethylated derivatives, the 5,7-dimethylcatechin and the 3′,4′-dimethylcatechin and two trimethylated isomers of (+)-catechin in positions 3′, 5, 7 and 4′, 5, 7 were synthesized by a new method based on successive and selective protections of the various phenol functions present on (+)-catechin. The key step was the selective protection of the catechol ring with dichlorodiphenylmethane and di-tert-butyldichlorosilane.

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。