(E,E)-1,3,5-triphenyl-2,4-diazapenta-1,4-diene | 92-29-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,3,5-triphenyl-2,4-diazapenta-1,4-diene
• 英文别名: N,N'-bis(phenylmethylidene) phenylmethanediamine；Hydrobenzamide；(E)-N-[[(E)-benzylideneamino]-phenylmethyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 92-29-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: VUYRFIIFTJICNA-LKNRODPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24,S25,S45
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2921590090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,3,5-triphenyl-2,4-diazapenta-1,4-diene 在 乙酸铵 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以95%的产率得到2,4,6-Triphenyl-5,6-dihydro-2H,4H-1,3,5-dithiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,6-Triaryl-1,3,5-dithiazines andN-Arylmethylene-1-thioacylamino-1-arylmethylamines fromN,N′-Diarylmethylenearylmethanediamines and Thioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31122
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-9H-fluoren-9-imine 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E,E)-1,3,5-triphenyl-2,4-diazapenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek R.; Coulter, Peter B.; Hamilton, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2123 - 2128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antiviral Bioactivity of Chiral Thioureas Containing Leucine and Phosphonate Moieties
  作者：Jingzi Liu、Song Yang、Xiangyang Li、Huitao Fan、Pinaki Bhadury、Weiming Xu、Jian Wu、Zhencao Wang

  DOI：10.3390/molecules15085112

  日期：——

  A series of novel chiral thioureas 3a-n bearing leucine and phosphonate moieties were synthesized in excellent yields. The structures of the compounds were completely characterized by elemental analysis, IR, 1H-, 13C-, 31P- and 19F-NMR spectral data. A half-leaf method was used to determine the in vivo protective and curative efficacies of the title products against tobacco mosaic virus (TMV). The compounds 3l and 3n displayed good in vivo protection and curative effects against TMV with inhibitory rates of 60.1, 62.8% (protection) and 56.7, 53.6% (curative) at 0.5 mg/mL, respectively. To the best of our knowledge, this is the first report on the antiviral activity of chiral thioureas containing leucine and phosphonate moieties.

  一系列含有亮氨酸和膦酸基团的新型手性硫脲化合物3a-n被合成，产率极佳。通过元素分析、红外、1H-、13C-、31P-和19F-NMR光谱数据，这些化合物的结构得到了完全表征。采用半叶法测定了标题产品对烟草花叶病毒（TMV）的体内保护和治疗功效。化合物3l和3n在0.5 mg/mL浓度下显示出良好的体内保护和治疗效果，抑制率分别为60.1%、62.8%（保护）和56.7%、53.6%（治疗）。据我们所知，这是首次报道含有亮氨酸和膦酸基团的手性硫脲的抗病毒活性。
• Synthesis and Bioactivities of <i>α</i>-Aminophosphonate Derivatives Containing Benzothiazole and Thiourea Moieties
  作者：Jing-Zi Liu、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、De-Yu Hu、Song Yang

  DOI：10.1080/10426507.2011.575422

  日期：2012.1.1

  Abstract The synthesis of a series of novel α-aminophosphonate derivatives containing benzothiazole and thiourea moieties from substituted 2-aminobenzothiazoles and synthetic intermediates O,O′-dialkylisothiocyanat-(phenyl)methylphosphonates under microwave irradiation has been demonstrated. Several salient features, such as good to excellent yields, shorter reaction times, milder reaction conditions

  摘要 已经证明了在微波辐射下从取代的 2-氨基苯并噻唑和合成中间体 O,O'-二烷基异硫氰酸酯-(苯基)甲基膦酸酯合成一系列含有苯并噻唑和硫脲部分的新型 α-氨基膦酸酯衍生物。几个显着特征，例如从良好到极好的收率、更短的反应时间、更温和的反应条件和简单的纯化程序，使本合成方案对获取标题化合物非常有吸引力。生物测定表明，大多数化合物在体内对烟草花叶病毒（TMV）具有广谱杀虫和抗病毒活性。有趣的是，与对照杀虫剂阿维菌素相比，两种化合物在体外对小菜蛾的杀虫活性非常高。此外，根据初步生物测定的结果，所有这些都与中等至良好的抗TMV活性有关。[本文有补充材料。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：表 S1-S4。图 S1-S52。] 图形摘要
• Novel Method for the Synthesis of α-Amino-α′-hydroxyalkylphosphinic Acids and Bis(α-aminoalkyl)phosphinic Acids: Nuclephilic Addition of α-Hydroxy-H-phosphinic Acids to Diimines
  作者：Babak Kaboudin、Hamideh Haghighat、Saied Alaie、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0032-1316706

  日期：2012.8

  here a novel and simple method for the synthesis of α-amino-α′-hydroxyalkylphosphinic acids in good yields in two simple steps without any protection–deprotection steps. We have developed an efficient method for the synthesis of α-amino-α′-hydroxyalkylphosphinic acids via the reaction of easily available α-hydroxyalkylphosphinic acids with diimines. Treatment of α-­hydroxyalkylphosphinic acids with diimines

  我们在此报告了一种新颖且简单的方法，可通过两个简单的步骤以良好的收率合成 α-氨基-α'-羟烷基次膦酸，无需任何保护-脱保护步骤。我们开发了一种通过容易获得的 α-羟烷基次膦酸与二亚胺反应合成 α-氨基-α'-羟烷基次膦酸的有效方法。在三甲基甲硅烷基氯 (TMSCl) 存在下用二亚胺处理 α-羟烷基次膦酸以良好的收率得到 α-氨基-α'-羟烷基次膦酸。该反应得到α-氨基-α'-羟基烷基次膦酸的两种非对映异构形式的混合物。在有机溶剂中溶解度的差异使我们能够轻松地分离非对映异构体。
• An Effective Method To Prepare Imines from Aldehyde, Bromide/Epoxide, and Aqueous Ammonia
  作者：Jing-Mei Huang、Jue-Fei Zhang、Yi Dong、Wen Gong

  DOI：10.1021/jo102455q

  日期：2011.5.6

  three-component reaction of aldehydes, alkyl bromides, and ammonia to form imines was studied. Aqueous ammonia was applied as the nitrogen source and solvent in the reaction. For the aromatic aldehyde, the product yields are good to excellent and the reaction conditions are mild to be compatible with a range of functional groups. The reaction of aldehydes and aqueous ammonia with epoxides was also studied and

  研究了醛，烷基溴和氨的三组分反应形成亚胺。在反应中使用氨水作为氮源和溶剂。对于芳族醛，产物收率良好至优异，并且反应条件温和以与一系列官能团相容。还研究了醛和氨水与环氧化物的反应，可以有效和区域选择性地获得带有邻位羟基的亚胺。研究表明，该方法可以高产率选择性地合成伯胺，尤其是1,2-氨基醇。建议该反应途径可能涉及氢苯甲酰胺的关键中间体。
• 2,4-Diazapentadienes. I. Prototropy, Cyclization, and Addition–Elimination
  作者：D. H. Hunter、S. K. Sim

  DOI：10.1139/v72-104

  日期：1972.3.1

  The preparations and reactions of a series of 1,3,5-triaryl-2,4-diaza-1,3-pentadienes (1) have been investigated. Products of cyclization (2 and 4), prototropy 3 and addition–elimination (5, 6, and 7) have been characterized. Also, the preparations and reactions of 3, a new isomer of 1, have been studied.

  已经研究了一系列1,3,5-三芳基-2,4-二氮杂-1,3-戊二烯（1）的制备和反应。已经表征了环化产物（2和4）、质子转移产物3和加成-消除产物（5、6和7）。此外，还研究了3的制备和反应，这是1的一个新异构体。