(E)-N-benzylidenebenzylamine | 27845-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzylidenebenzylamine
• 英文别名: N-[(1E)-phenylmethylidene]benzenemethanamine；(E)-N-phenylmethylene-1-phenylmethanamine；(E)-N-benzylidene-1-phenylmethaneamine；(E)-N-benzyl-N-(phenylmethylene)amine；(E)-N-benzylidene-1-phenylmethanamine；(E)-N-benzylidene-1-phenylmethylamine
• CAS: 27845-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: MIYKHJXFICMPOJ-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzylamine 在 锌 、 α,α-dibromo-α-fluorotoluene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Fluoro(phenyl)carbene with Schiff Bases: Synthesis of 2-Fluoro-2-phenylaziridines

  摘要：

  由α-溴-α-氟甲苯与叔丁醇钾反应生成的氟(苯)卡宾与施夫碱反应，得到了相应的2-氟-2-苯基氮杂环丁烷。这些化合物由于在卡宾生成条件下不稳定，因此产率较低。尽管α,α-二溴-α-氟甲苯与锌和铅的反应涉及氟(苯)卡宾的形成，但该方法不适合合成2-氟-2-苯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0480-y
• 作为产物：
  描述：

  三苄胺 在 polystyrene supported diazidoiodate(I) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(E)-N-benzylidenebenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Safe radical azidonation using polystyrene supported diazidoiodate(I)

  摘要：

  Aldehydes are converted to acyl azides and benzyl ethers to azido ethers by treatment with polymer supported iodine azide in MeCN at 83 degreesC. The reaction provides a safe and convenient alternative to the use of iodine azide in radical azidonations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.040

文献信息

• Main-Group-Catalyzed Reductive Alkylation of Multiply Substituted Amines with Aldehydes Using H₂
  作者：Yoichi Hoshimoto、Takuya Kinoshita、Sunit Hazra、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.8b03626

  日期：2018.6.13

  the growing demand for green and sustainable chemical processes, the catalytic reductive alkylation of amines with main-group catalysts of low toxicity and molecular hydrogen as the reductant would be an ideal method to functionalize amines. However, such a process remains challenging. Herein, a novel reductive alkylation system using H2 is presented, which proceeds via a tandem reaction that involves

  鉴于对绿色和可持续化学过程的需求不断增长，以低毒主族催化剂和分子氢为还原剂的胺的催化还原烷基化将是一种理想的胺官能化方法。然而，这样的过程仍然具有挑战性。在此，提出了一种使用 H2 的新型还原性烷基化系统，该系统通过串联反应进行，该反应涉及 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 催化形成亚胺，随后通过沮丧的刘易斯对（FLP）。这种还原性烷基化反应产生 H2O 作为唯一的副产物，并直接将带有广泛取代基的胺官能化，这些取代基包括羧基、羟基、附加氨基、伯酰胺和伯磺酰胺基团。异吲哚啉酮和氨基邻苯二甲酸酐的合成也已通过一锅法实现，该法分别由本发明的还原烷基化与分子内酰胺化和分子内脱水反应的组合组成。该反应分别显示出对亚胺中间体和 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 浓度的零级和一级依赖性。此外，H2 浓度显着影响反应进程。这些结果表明了一种可能的机制，其中包含 THF 和 B(2
• METHOD FOR THE CATALYTIC REDUCTION OF ACID CHLORIDES AND IMIDOYL CHLORIDES
  申请人：Nikonov Georgii

  公开号：US20140228579A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present application relates to methods for the catalytic reduction of acid chlorides and/or imidoyl chlorides. The methods comprise reacting the acid chloride or imidoyl chloride with a silane reducing agent in the presence of a catalyst such as [Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − .

  本申请涉及用于催化还原酸氯化物和/或亚胺酰氯化物的方法。该方法包括在催化剂的存在下，将酸氯化物或亚胺酰氯化物与硅烷还原剂反应，所述催化剂例如为[Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − 。
• Straightforward Synthesis of Aromatic Imines from Alcohols and Amines or Nitroarenes Using an Impregnated Copper Catalyst
  作者：Juana M. Pérez、Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/ejoc.201200319

  日期：2012.8

  The impregnated copper on magnetite catalyst is a versatile system for the synthesis of imines starting from alcohols and amines. This catalyst does not require any type of expensive and difficult to handle organic ligand or typical transition metals, and provides excellent yields achievable under mild reaction conditions. Moreover, the catalyst is very easy to remove from the reaction medium by simply

  磁铁矿催化剂上的浸渍铜是一种通用系统，用于从醇和胺开始合成亚胺。该催化剂不需要任何类型的昂贵且难以处理的有机配体或典型的过渡金属，并且在温和的反应条件下可实现优异的产率。此外，通过简单地使用磁体，催化剂非常容易从反应介质中去除。醇在苯胺存在下脱氢的一锅法，然后进行水溶液水解，以极好的收率得到纯醇。除胺外，硝基芳烃也可用作含氮试剂。在伯胺的情况下，预期的亚胺在类似的反应条件下成功制备。
• Efficient and recyclable Ir(<scp>i</scp>)-catalysts with the involvement of π-acceptor phosphines for N-alkylation of aryl amines with alcohols
  作者：Huan Liu、Dong-Liang Wang、Xia Chen、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1039/c6gc03096c

  日期：——

  The mono-phosphines (L1 and L2) and the diphosphines (L3 and L4) with typical -acceptor character were prepared and applied in Ir(I)-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols. It was found that...

  制备具有典型的α-受体特性的单膦（L1和L2）和二膦（L3和L4），并将其用于醇的Ir（I）催化胺的N-烷基化反应。发现...
• A metal nanoparticle-based supramolecular approach for aqueous biphasic reactions
  作者：Shilpa C. Mhadgut、Kumaranand Palaniappan、Muralidhara Thimmaiah、Stephen A. Hackney、Béla Török、Jian Liu

  DOI：10.1039/b502181b

  日期：——

  β-cyclodextrin immobilized on Pd nanoparticles was successfully employed as an efficient phase-transfer catalyst in aqueous biphasic hydrogenation reactions.

  成功地使用了固定在钯纳米颗粒上的β-环糊精作为水相双相氢化反应中的高效相转移催化剂。

表征谱图