Acetamide, 2-(acetyloxy)-N-(phenylmethyl)- | 158818-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetamide, 2-(acetyloxy)-N-(phenylmethyl)-
• 英文别名: [2-(benzylamino)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 158818-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03027418
• 分子量: 207.229
• InChiKey: JELWNMUZTDVJMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-2-oxoethyl acetate 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以19.4 mg的产率得到Acetamide, 2-(acetyloxy)-N-(phenylmethyl)-
  参考文献：
  名称：

  结合可见光和配体驱动操作的多功能钯催化酰基氟化物和羰基化方法

  摘要：

  我们描述了从芳基、杂芳基、烷基和官能化有机卤化物合成酰基氟化物的一般钯催化羰基化方法的发展。机理分析表明，反应通过Pd(0) 的可见光光激发的协同组合进行，以诱导氧化加成和配体有利的还原消除。这些共同创造了一个单向催化循环，不受一氧化碳配位的经典效应的抑制。将酰氟的催化形成与其随后的亲核反应相结合，开辟了一种以前所未有的广度进行羰基化反应的方法，包括高度官能化的含羰基产物的组装。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01951

文献信息

• Reagents and methods for esterification
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10577303B1

  公开（公告）日：2020-03-03

  A method for esterification of one or more carboxylic acid groups in a compound containing one or more carboxylic acid groups wherein the esterification reagent is a diazo-compound of formula: wherein the R1 and R2 groups of the diazo compound are selected such that the corresponding organic compound of formula: exhibits a —C—H pKa value between 18 and 29 as measured in DMSO. Specific reagents and methods for esterification are provided. The esterification reagents provided exhibit high selectivity for esterification of carboxylic acid groups over reaction with amine, alcohol or thiol groups in the compound containing one or more carboxylic acid groups. The method can be used to selectively esterify carboxylic acid groups in peptides or proteins.

  一种酯化方法，用于含有一个或多个羧酸基团的化合物中一个或多个羧酸基团的酯化，其中酯化试剂是具有以下结构的重氮化合物： 其中重氮化合物的R1和R2基团被选择为使相应的有机化合物具有在DMSO中测得的—C—H pKa值在18和29之间。提供了用于酯化的特定试剂和方法。所提供的酯化试剂对含有一个或多个羧酸基团的化合物中的羧酸基团的酯化表现出高选择性，而不与胺基、醇基或硫醇基反应。该方法可用于选择性地酯化肽或蛋白质中的羧酸基团。
• Microgranulés chargés en une substance active, constitués essentiellement d'un triglycéride d'acides gras saturés et leur utilisation par voie topique dans le domaine thérapeutique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA - CIRD GALDERMA

  公开号：EP0376852A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  Microgranulés chargés en une substance thérapeutiquement active sur les désordres cutanés et fondant par application sur la peau. Ils sont essentiellement formés, par granulation de ladite substance active, à l'aide d'au moins un triglycéride d'acides gras saturés ayant un point de fusion compris entre 30 et 50°C, lesdits microgranulés ayant un diamètre moyen compris entre environ 5µm et 800µm. Ces microgranulés trouvent une application dans le traitement des désordres cutanés.

  微粒中含有对皮肤病有治疗活性的物质，涂抹在皮肤上会融化。 它们基本上是通过使用至少一种熔点在 30 至 50°C 之间的饱和脂肪酸甘油三酯对所述活性物质进行造粒而形成的，所述微粒的平均直径约为 5 微米至 800 微米。 这些微粒可用于治疗皮肤疾病。
• Kraemer, Bernd; Franz, Thomas; Picasso, Sylviane, Synlett, 1997, # 3, p. 295 - 297
  作者：Kraemer, Bernd、Franz, Thomas、Picasso, Sylviane、Pruschek, Petra、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Reagents and Methods for Esterification
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20200190011A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  A method for esterification of one or more carboxylic acid groups in a compound containing one or more carboxylic acid groups wherein the esterification reagent is a diazo-compound of formula: wherein the R 1 and R 2 groups of the diazo compound are selected such that the corresponding organic compound of formula: exhibits a —C—H pKa value between 18 and 29 as measured in DMSO. Specific reagents and methods for esterification are provided. The esterification reagents provided exhibit high selectivity for esterification of carboxylic acid groups over reaction with amine, alcohol or thiol groups in the compound containing one or more carboxylic acid groups. The method can be used to selectively esterify carboxylic acid groups in peptides or proteins.
• Versatile Palladium-Catalyzed Approach to Acyl Fluorides and Carbonylations by Combining Visible Light- and Ligand-Driven Operations
  作者：Yi Liu、Cuihan Zhou、Meijing Jiang、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.2c01951

  日期：2022.6.1

  We describe the development of a general palladium-catalyzed carbonylative method to synthesize acyl fluorides from aryl, heteroaryl, alkyl, and functionalized organic halides. Mechanistic analysis suggests that the reaction proceeds via the synergistic combination of visible light photoexcitation of Pd(0) to induce oxidative addition with a ligand-favored reductive elimination. These together create

  我们描述了从芳基、杂芳基、烷基和官能化有机卤化物合成酰基氟化物的一般钯催化羰基化方法的发展。机理分析表明，反应通过Pd(0) 的可见光光激发的协同组合进行，以诱导氧化加成和配体有利的还原消除。这些共同创造了一个单向催化循环，不受一氧化碳配位的经典效应的抑制。将酰氟的催化形成与其随后的亲核反应相结合，开辟了一种以前所未有的广度进行羰基化反应的方法，包括高度官能化的含羰基产物的组装。