1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranose hydrochloride | 34948-62-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranose hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-2-deoxy-beta-D-galactopyranose 1,3,4,6-tetraacetate hydrochloride；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-aminooxan-2-yl]methyl acetate;hydrochloride
• CAS: 34948-62-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉*ClH
• 分子量: 383.783
• InChiKey: BQLUYAHMYOLHBX-ABJJILNISA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranose hydrochloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吗啉 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.67h， 生成 N-dodecanoyl-3-S-(2-acetamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-cysteine tetradecylamide
  参考文献：
  名称：

  单链和双链碳氟化合物和烃半乳糖基两亲物的合成及其抗HIV-1活性

  摘要：

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00055-0
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  单链和双链碳氟化合物和烃半乳糖基两亲物的合成及其抗HIV-1活性

  摘要：

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00055-0

文献信息

• Synthesis of Sugar Isocyanates and Their Application to the Formation of Ureido-Linked Disaccharides
  作者：Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Michael B. Hursthouse、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios、Esther M. S. Pérez

  DOI：10.1002/ejoc.200500601

  日期：2006.2

  The present work describes a facile and practical route to carbohydrate-based isocyanates, a reactive and appealing family of chiral heterocumulenes, wich can be easily converted into disaccharides and pseudodisaccharides interconnected by urea moieties. A full characterization of these substances by X-ray diffraction analysis and spectroscopic methods reveals further insights into their structures

  目前的工作描述了一种简便实用的基于碳水化合物的异氰酸酯的途径，这是一种反应性和吸引人的手性杂草烯家族，可以很容易地转化为通过尿素部分相互连接的二糖和假二糖。通过 X 射线衍射分析和光谱方法对这些物质进行全面表征，可以进一步了解它们的结构和优选构象。
• Asymmetric organocatalytic synthesis of tertiary azomethyl alcohols: key intermediates towards azoxy compounds and α-hydroxy-β-amino esters
  作者：José A. Carmona、Gonzalo de Gonzalo、Inmaculada Serrano、Ana M. Crespo-Peña、Michal Šimek、David Monge、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/c7ob00308k

  日期：——

  synthesized and their behavior as bifunctional organocatalysts has been tested in the enantioselective nucleophilic addition of formaldehyde tert-butyl hydrazone to aliphatic α-keto esters for the synthesis of tertiary azomethyl alcohols. Using the 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucosamine derived 3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl thiourea the reaction could be accomplished with high yields

  已经合成了一系列过酰基化的氨基糖衍生的硫脲，并且已经在甲醛叔丁基向脂肪族α-酮酯的对映选择性亲核加成反应中合成了偶氮叔甲基醇，对它们作为双功能有机催化剂的行为进行了测试。使用1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β - D-葡糖胺衍生的3,5-双-（三氟甲基）苯基硫脲可以高收率地完成反应（ 75–98％）和中等对映选择性（50–64％ee）。随后以单锅方式对芳族和脂族取代的重氮产品进行高产率且无消旋的转化，可直接进入有价值的氮氧基化合物和α-羟基-β-氨基酯。
• Glucosamine- and galactosamine- based monosaccharides with highly fluorinated motifs
  作者：Joanna Tomaszewska、Karolina Kowalska、Katarzyna Koroniak-Szejn

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.002

  日期：2016.11

  Synthesis of modified monosaccharides, derivatives of glucose and galactose, having a highly fluorinated chain, as a library of synthetic building blocks for hyaluronic acid (HA) modified subunits has been developed. “Click” chemistry has been employed as a strategy for the synthesis of these molecules. 1,2,3-triazole ring derivatives were obtained with good to excellent yields.

  已经开发了具有高度氟化的链的修饰的单糖，葡萄糖和半乳糖的衍生物的合成，作为透明质酸（HA）修饰的亚基的合成构件库。“点击”化学已被用作合成这些分子的策略。获得1,2,3-三唑环衍生物，具有良好至优异的产率。
• 一类二氢卟吩半乳糖苷类化合物及其制备方法与应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107722077A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一类二氢卟吩半乳糖苷类化合物及其制备方法与应用，属于化学医药技术领域。本发明所述的二氢卟吩半乳糖苷类化合物，通过选择性的与半乳凝素结合，提高了光、声敏剂对肿瘤细胞的靶向作用。体外抗肿瘤活性评价显示，同作为对照的二氢卟吩e6相比，本发明所述的二氢卟吩半乳糖苷类化合物对人肝癌细胞Hep G2具有较高的光活性及声活性。可用于肿瘤治疗的光动力学治疗、声动力学治疗方法中光敏剂和声敏剂的制备。本发明制备工艺简单，反应条件易于控制，利于生产。
• Synthesis of N-Heteroaroyl Aminosaccharide Derivatives as Fibroblast Growth Factor 2 Signaling Modulators
  作者：Jin Dong、Shuowei Yao、Xiaodong Zhou、Lijuan Zhang、Yungen Xu

  DOI：10.1248/cpb.58.1210

  日期：——

  Fibroblast growth factor 2 (FGF2) signaling plays an important role in angiogenesis. Heparin/heparan sulfate (HS) is required for FGF2 signaling but heparin mimics either promotes or inhibits FGF2 signaling. To take advantage such properties of heparin mimics, a series of N-heteroaroyl aminosaccharide derivatives were designed and synthesized as FGF2 signaling modulators. The bioactivity was determined in a FGF2 and heparin-dependent cell proliferation assay using FGFR1c expressing BaF3 cells. We found that most of the compounds inhibited heparin- and FGF2-dependent BaF3 cell proliferation while three compounds promoted the cell proliferation. These results suggest that the small molecular heparin mimics approach might be useful in developing novel anti-angiogenic agents.

  成纤维细胞生长因子 2 (FGF2) 信号在血管生成中发挥重要作用。 FGF2 信号传导需要肝素/硫酸乙酰肝素 (HS)，但肝素模拟物会促进或抑制 FGF2 信号传导。为了利用肝素模拟物的这种特性，设计并合成了一系列 N-杂芳酰氨基糖衍生物作为 FGF2 信号调节剂。使用表达 FGFR1c 的 BaF3 细胞在 FGF2 和肝素依赖性细胞增殖测定中测定生物活性。我们发现大多数化合物抑制肝素和 FGF2 依赖性 BaF3 细胞增殖，而三种化合物则促进细胞增殖。这些结果表明小分子肝素模拟方法可能有助于开发新型抗血管生成剂。