[3,4,1'-13C3]genistein | 741283-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: [3,4,1'-13C3]genistein
• 英文别名: [3,4,1'-¹³C₃]-genistein；5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxy(113C)cyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)chromen-4-one
• CAS: 741283-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 273.208
• InChiKey: TZBJGXHYKVUXJN-YAVXPKDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,4,1'-13C3]genistein 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-(7-acetoxy-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl-3,4-13C2)phenyl-4-13C acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF <13>C-LABELLED ESTROGEN ANALOGUES
  [FR] SYNTHESE D'ANALOGUES D'OESTROGENES MARQUES PAR <13>C

  摘要：

  公开号：

  WO2004069774A3
• 作为产物：
  描述：

  [1',7,8-13C3] genistein deoxybenzoin 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 五氯化磷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以52%的产率得到[3,4,1'-13C3]genistein
  参考文献：
  名称：

  [3,4,1'-13C3]染料木黄酮的合成

  摘要：

  描述了 [3,4,1'-13C3] 染料木黄酮的简单合成，用作质谱法分析异黄酮的内标。4-羟基[1-13C]苯甲酸乙酯首先由[2-13C]丙二酸二乙酯和4H-吡喃-4-酮反应制备。使用 [13C] 氰化钾作为来源并入另外两个 13C 原子，得到 4'-苄氧基-[1,2,1'-13C3]苯基乙腈。[3,4,1'-13C3]然后通过在Hoesch条件下将同位素标记的苯乙腈与间苯三酚偶联，然后进行甲酰化和环化来构建染料木黄酮。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1460

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF <13>C-LABELLED ESTROGEN ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE D'ANALOGUES D'OESTROGENES MARQUES PAR <13>C
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2004069774A3

  公开（公告）日：2005-02-03
• The synthesis of [3,4,1′-13C3]genistein
  作者：Mark F. Oldfield、Lirong Chen、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1460

  日期：2007.12

  A facile synthesis is described for [3,4,1′-13C3]genistein for use as an internal standard in isoflavone analysis by mass spectrometric methods. Ethyl 4-hydroxy[1-13C]benzoate was first prepared from the reaction of diethyl [2-13C]malonate and 4H-pyran-4-one. Two further 13C atoms were incorporated using potassium [13C]cyanide as the source to give 4′-benzyloxy-[1,2,1′-13C3]phenylacetonitrile. [3,4

  描述了 [3,4,1'-13C3] 染料木黄酮的简单合成，用作质谱法分析异黄酮的内标。4-羟基[1-13C]苯甲酸乙酯首先由[2-13C]丙二酸二乙酯和4H-吡喃-4-酮反应制备。使用 [13C] 氰化钾作为来源并入另外两个 13C 原子，得到 4'-苄氧基-[1,2,1'-13C3]苯基乙腈。[3,4,1'-13C3]然后通过在Hoesch条件下将同位素标记的苯乙腈与间苯三酚偶联，然后进行甲酰化和环化来构建染料木黄酮。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.