(1,2-Dihydro-4,6-dioxa-cyclobuta[f]inden-1-yl)-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-methanone | 89023-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,2-Dihydro-4,6-dioxa-cyclobuta[f]inden-1-yl)-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-methanone
• 英文别名: 5,6-Dihydrocyclobuta[f][1,3]benzodioxol-5-yl(2,4,6-trihydroxyphenyl)methanone；9,11-dioxatricyclo[6.3.0.03,6]undeca-1(8),2,6-trien-4-yl-(2,4,6-trihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 89023-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: WRVIHHSPYPMTJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-Dihydro-4,6-dioxa-cyclobuta[f]inden-1-yl)-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-methanone 在 对甲苯磺酸 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (+/-)-Scillascillin
  参考文献：
  名称：

  天然存在的苯并环丁烯scillascillin的合成

  摘要：

  从间苯三酚合成了新的高异黄烷酮西拉西林。所述序列代表天然存在的苯并环丁烯的第一合成。报道了涉及8元过渡态的甲硅烷基转移的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94146-7
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 5-cyano-5,6-dihydrocyclobuta(f)-1,3-benzodioxole 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到(1,2-Dihydro-4,6-dioxa-cyclobuta[f]inden-1-yl)-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的苯并环丁烯scillascillin的合成

  摘要：

  从间苯三酚合成了新的高异黄烷酮西拉西林。所述序列代表天然存在的苯并环丁烯的第一合成。报道了涉及8元过渡态的甲硅烷基转移的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94146-7

文献信息

• Synthesis of scillascillin, a naturally occurring benzocyclobutene
  作者：Viresh H. Rawal、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94146-7

  日期：1983.1

  The novel homoisoflavanone scillascillin has been synthesized from phloroglucinol. The sequence described represents the first synthesis of a naturally occuring benzocyclobutene. The first example of a silyl transfer involving an 8-membered transition state is reported.

  从间苯三酚合成了新的高异黄烷酮西拉西林。所述序列代表天然存在的苯并环丁烯的第一合成。报道了涉及8元过渡态的甲硅烷基转移的第一个例子。