methyl 5-acetyl-2-hydroxybenzoate | 261381-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetyl-2-hydroxybenzoate
• CAS: 261381-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 195.176
• InChiKey: XLSMGNNWSRNTIQ-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetyl-2-hydroxybenzoate 在 lithium aluminium deuteride 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[2-[benzyl-[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]amino]-1-deuterio-1-hydroxy(113C)ethyl]-2-[dideuterio(hydroxy)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of13C,2H3- and2H3-salmeterol by Cs2CO3-mediated monoalkylation of a primary amine

  摘要：

  实现了同位素标记的沙美特罗的简易合成。关键的改进是利用 Cs2CO3 介导的 6-溴-1-(4′-苯基丁氧基)己烷对苄胺进行高选择性的一锅烷基化反应，制备限制试剂 6-N-苄基氨基-1-(4′-苯基丁氧基)己烷，而不会发生过烷基化反应。该方法用于合成同位素纯度大于 97% 的标题化合物。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.595
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯-1-13C 、 水杨酸甲酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 methyl 5-acetyl-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of13C,2H3- and2H3-salmeterol by Cs2CO3-mediated monoalkylation of a primary amine

  摘要：

  实现了同位素标记的沙美特罗的简易合成。关键的改进是利用 Cs2CO3 介导的 6-溴-1-(4′-苯基丁氧基)己烷对苄胺进行高选择性的一锅烷基化反应，制备限制试剂 6-N-苄基氨基-1-(4′-苯基丁氧基)己烷，而不会发生过烷基化反应。该方法用于合成同位素纯度大于 97% 的标题化合物。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.595

文献信息

• Synthesis of13C,2H3-salmeterol: an analytical internal standard for pharmacokinetic studies
  作者：Thomas E. Goodwin、Xiang Zhou、Pamela A. Haile、Phil Breen、Paula J. Anderson、F. Charles Hiller、Cesar M. Compadre

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(200001)43:1<65::aid-jlcr291>3.0.co;2-2

  日期：2000.1

  A convenient synthesis of an isotopically-labelled version (C-13,H-2(3)) of the long-acting beta(2)-adrenergic agonist, salmeterol, is described, starting from methyl salicylate, 1,6-dibromohexane and 4-phenyl-1-butanol. This compound was designed as an analytical internal standard for mass spectrometric determination of salmeterol in pharmacokinetic studies.