5-cyano-5,6-dihydrocyclobuta(f)-1,3-benzodioxole | 943-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-cyano-5,6-dihydrocyclobuta(f)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 1-Cyano-4,5-methylenedioxybenzocyclobutene；5,6-Dihydrocyclobuta[f][1,3]benzodioxole-5-carbonitrile；9,11-dioxatricyclo[6.3.0.03,6]undeca-1(8),2,6-triene-4-carbonitrile
• CAS: 943-13-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: JJWVROPXUHNEPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87 °C
• 沸点：
  115-120 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-5,6-dihydrocyclobuta(f)-1,3-benzodioxole 在 对甲苯磺酸 咪唑 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (+/-)-Scillascillin
  参考文献：
  名称：

  天然存在的苯并环丁烯scillascillin的合成

  摘要：

  从间苯三酚合成了新的高异黄烷酮西拉西林。所述序列代表天然存在的苯并环丁烯的第一合成。报道了涉及8元过渡态的甲硅烷基转移的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94146-7
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-6-bromobenzo-1,3-dioxole-5-propanoic acid 在 potassium amide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 5-cyano-5,6-dihydrocyclobuta(f)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a034

文献信息

• Heterocycloalkylbenzocyclobutane and heteroarylbenzocyclobutane compounds
  申请人：——

  公开号：US20020019380A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: overscore (_____)} denotes single bond or double bond, n is integer from 1 to 6 inclusive, R 1 , and R 2 represent a group selected from hydrogen, linear or branched (C 1 -C 6 )-alkyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkylalkyl, heteroaryl, and heteroarylalkyl, X represents a group selected from —CH═CH—, oxygen, S(O) m wherein m is integer from 0 to 2 inclusive, and NR 3 wherein R 3 represents a group as defined in the description, Y represents CH or CH 2 depending on whether _____ denotes single bond or double bond, or may have the additional meaning of oxygen when X represents oxygen, T represents monocyclic or polycyclic (C 3 -C 10 )cycloalkyl optionally containing within the ring system oxygen, selenium, S(O) p , NR 3 , or SiR 4 R 5 wherein p, R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the description, its isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of CNS disorders.

  从以下通式（I）的化合物中选择的一种化合物：1其中：overscore (_____)}表示单键或双键，n是1至6（含）的整数，R1和R2表示从氢、直链或支链（C1-C6）-烷基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、杂环烷基、杂环烷基烷基、杂芳基和杂芳基烷基中选择的基团，X表示从—CH═CH—、氧、S(O)m（其中m是0至2（含）的整数）和NR3（其中R3表示如说明书中定义的基团）中选择的基团，Y表示CH或CH2取决于_____表示单键或双键，或者当X表示氧时，Y还可以有氧的含义，T表示含或不含环系统内氧、硒、S(O)p、NR3或SiR4R5的单环或多环（C3-C10）环烷基（其中p、R3、R4和R5如说明书中定义），其异构体和与药学上可接受的酸或碱形成的加成盐，以及含有这些化合物的药物制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Highly Stereoselective Total Syntheses of (±)-Chelidonine and of (±)-Norchelidonine by an Intramolecular<i>o</i>-Quinodimethane/Nitrostyrene-Cycloaddition
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Robbiani

  DOI：10.1002/hlca.19830660415

  日期：1983.6.15

  Conversion of 2-bromomethylstyrene 22 and benzocyclobutenyl carbamate 28 to the benzophenanthridine alkaloids (±)-chelidonine (1, five steps, 25% from 28) and to (±)-norchelidonine (2, six steps, 24% from 28) are described. The key step 29 31 involves a highly regio- and stereocontrolled intramolecular Diels-Alder reaction of the (E)-quinodimethane 30.

  描述了将2-溴甲基苯乙烯22和氨基甲酸苯并环丁烯基酯28转化为苯并菲啶生物碱（±）-鸟苷（1，五步，从28％降低到25％）和到（±）-去氯酮碱（2，六步，从28％降低到24％）。 。关键步骤29 31涉及（E）-喹二甲烷30的高度区域和立体控制的分子内Diels - Alder反应。
• Formation of substituted benzocyclobutenes through flash vacuum pyrolysis
  作者：Peter Schiess、Suzanne Rutschmann、Van Vien Toan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88653-0

  日期：1982.1

  Benzocyclobutenes carrying a substituent in the four membered ring are obtained in high yield from 2-methyl benzaldehydes through a reaction sequence involving a pyrolytic 1,4-elimination of HCl in the crucial step.

  在关键步骤中，通过涉及热解1,4-消除HCl的反应顺序，由2-甲基苯甲醛以高收率获得在四元环中带有取代基的苯环丁烯。
• SCHIESS, P.;RUTSCHMANN, S.;TOAN, VAN, VIEN, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 36, 3669-3672
  作者：SCHIESS, P.、RUTSCHMANN, S.、TOAN, VAN, VIEN

  DOI：——

  日期：——
• Dérivés d'hétérocycloalkylbenzocyclobutane et d'hétéroarylbenzocyclobutane et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de recapture de la sérotonine et de la noradrénaline
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1146041B1

  公开（公告）日：2003-11-12