5-iodo-4,4-dimethylpent-1-ene | 95106-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 5-iodo-4,4-dimethylpent-1-ene
• 英文别名: 2,2-Dimethylpent-4-enyl iodide
• CAS: 95106-80-2
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: LBMIBAWEVPWLNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-4,4-dimethylpent-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 、 叔丁基锂 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 [(1S,5R,7R,8S,9R)-8-hydroxy-3,3,7-trimethyl-9-tricyclo[5.2.2.01,5]undec-10-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  4,12- Dihydroxysterpurene的对映体的化学酶法合成，从培养肉汤中分离分配到代谢物结构韧草

  摘要：

  化合物ent - 1的制备是通过将对映体富集的和微生物衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚6的衍生物参与分子内Diels-Alder反应，然后将形成的加合物合成为环戊二烯基双环[2.2.2]。辛烯酮3，并将其光化学重排为环丁酮2。通过这种方法，已经确定4,12-二羟基甾烯（1）不是谢和同事从紫斑病菌的培养液中分离出的天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/ol5034817
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-iodo-4,4-dimethylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  环过环化作为合成策略。（±）-戊烯的全合成

  摘要：

  基于在三氟化硼醚化物存在下双环[6.3.0]十一碳二烯（7）的环状环化，描述了在链霉菌中发现的三喹烷倍半萜烯（±）-戊烯（1）的总合成。使用独特的分子内[2 + 2]光环加成反应，从甲硅烷基烯醇醚（36）合成了双环（6.3.0）十一碳二烯（7）-Grob片段序列导致（8）[viz（36）→（37）和（38）→（8）]，然后在三水合三水合铑的存在下进行烯化为（40）和异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87743-7

文献信息

• Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of Cyclic Enones: Selectivity Control by Lewis Acids and Mechanistic Implications
  作者：Saner Poplata、Andreas Bauer、Golo Storch、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201901304

  日期：2019.6.18

  that attractive dispersion forces may be responsible for a change of the binding mode. The catalytic [2+2] photocycloaddition was shown to proceed on the triplet hypersurface with a quantum yield of 0.05. The positive effect of Lewis acids on the outcome of a given intramolecular [2+2] photocycloaddition was illustrated by optimizing the key step in a concise total synthesis of the sesquiterpene (±)‐italicene

  在存在λ = 366 nm的条件下进行辐照时，以对映选择性的方式进行3-烯基-2-环烯酮的分子内[2 + 2]光环加成反应（九个代表性实例，产率为54-86％，ee为76-96％ee）。 AlBr 3活化的恶唑硼烷作为路易斯酸。对脯氨酸衍生的恶唑硼烷的广泛筛选表明，对映体的分化很大程度上取决于杂环3位上芳基的性质。路易斯酸-底物复合物的DFT计算表明，有吸引力的分散力可能是改变结合模式的原因。催化的[2 + 2]光环加成反应在三重态超表面上进行，量子产率为0.05。通过优化倍半萜烯（±）-斜体的简明全合成中的关键步骤，可以说明路易斯酸对给定的分子内[2 + 2]光环加成反应的积极作用。
• Photochemical Reaction Cascade from <i>O</i>-Pent-4-enyl-Substituted Salicylates to Complex Multifunctional Scaffolds
  作者：Andreas Zech、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00238

  日期：2018.3.16

  The arene ring of the title compounds is cleaved by a reaction cascade which is initiated by an intramolecular ortho photocycloaddition reaction. Tricyclic products were obtained in a highly regio- and diastereoselective fashion via a cyclooctatriene intermediate. The facial diastereoselectivity exerted by a stereogenic center in the tether is moderate to good (dr = 65/35 to 82/18). Yields were acceptable

  标题化合物的芳烃环被分子内邻位光环加成反应引发的反应级联裂解。通过环辛三烯中间体以高度区域选择性和非对映选择性的方式获得三环产物。系链中立体定位中心施加的面部非对映选择性中等至良好（dr = 65/35至82/18）。产量是可以接受的（44-87％），除了单一基质在系链中具有双甲基双取代作用，并且相应产物的产率仅为14％之外。该反应在烯烃构型（E或Z）方面是立体收敛的，与邻位光环加成步骤的三线态机理相一致。
• [EN] BENZAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE
  申请人：ZENO ROYALTIES & MILESTONES LLC

  公开号：WO2019139902A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Compounds of Formula (I) are provided herein. Such compounds, as well as pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, are useful for treating diseases or conditions, including conditions characterized by excessive cellular proliferation, such as cancer and tumors, as well as viral infections such as HIV.

  本文提供了化学式(I)的化合物。这些化合物以及其药用盐和组合物可用于治疗疾病或病况，包括由细胞过度增殖引起的病况，如癌症和肿瘤，以及病毒感染如HIV。
• [EN] NANOPARTICLE FORMULATION OF BCL-2 INHIBITOR<br/>[FR] FORMULATION DE NANOPARTICULES D'INHIBITEUR DE LA BCL-2
  申请人：RECURIUM IP HOLDINGS LLC

  公开号：WO2021007303A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Various albumin nanoparticle Bcl-2 inhibitor formulations are described, along with methods of using them to treat conditions characterized by excessive cellular proliferation, such as cancer and tumors. In various embodiments, such Bcl-2 inhibitor formulations contain albumin and a compound of the following Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where the variables in Formula (I) are defined herein.

  描述了各种白蛋白纳米颗粒Bcl-2抑制剂配方，以及使用它们治疗由细胞过度增殖所表征的疾病的方法，例如癌症和肿瘤。在各种实施例中，这种Bcl-2抑制剂配方包含白蛋白和以下化合物的化合物（I）或其药用可接受的盐，其中化合物（I）中的变量在此处定义。
• The Carbohydrate−Sesquiterpene Interface. Directed Synthetic Routes to Both (+)- and (−)-Fomannosin from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Leo A. Paquette、Xiaowen Peng、Jiong Yang、Ho-Jung Kang

  DOI：10.1021/jo8004233

  日期：2008.6.1

  An enantiodivergent strategy for the total chemical synthesis of both naturally occurring (+)-fomannosin (1) and its (−)-antipode (ent-1) from α-d-glucose has been developed and successfully implemented. The key steps in the overall pathway include the following: (i) application of the zirconocene-mediated ring contraction of vinyl furanosides for the construction of highly substituted cyclobutanols;

  已开发并成功实施了一种自然化学（+）-fomannosin（1）及其从α- d-葡萄糖合成其（-）-antipode（ent - 1）的化学合成对映体策略。总体途径中的关键步骤包括：（i）锆茂茂介导的乙烯基呋喃糖苷的环收缩在构建高度取代的环丁醇中的应用；（ii）利用闭环复分解反应形成五元侧链。（iii）求助于单硫代丙二酸酯，以将其化学选择性还原成敏感的内酯中间体45；（iv）用OsO 4进行羟基定向的二羟基化反应，生成48; （v）通过环亚硫酸盐和三氟甲磺酸环丁酯顺序消除。对映体系列之间的桥由六步连接组成，涉及22的结构修饰以产生ent - 30b。光学活性在整个过程中被完全保留。