ethyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 127753-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Ethyl 1-thio-alpha-l-rhamnopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 127753-94-0
• 化学式: C₈H₁₆O₄S
• 分子量: 208.279
• InChiKey: FFRRGRSSCFQGAP-TXXZRHAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and biological evaluation of mycobacterial p-hydroxybenzoic acid derivatives (p-HBADs)

  摘要：

  合成的对羟基苯甲酸衍生物（p-HBADs）来自结核分枝杆菌，具有抑制宿主免疫反应的能力体外。

  DOI：

  10.1039/c3ob42277a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fragments of a streptococcus pneumoniae type-specific capsular polysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89206-1

文献信息

• An approach towards the synthesis of 1,2-trans glycosyl phosphates via iodonium ion assisted activation of thioglycosides
  作者：G.H. Veeneman、H.J.G. Broxterman、G.A.van der Marel、J.H.van Boom

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80782-2

  日期：1991.10

  Phosphorylation of benzoylated ethyl 1,2-trans 1-thioglycosides with dibenzyl phosphate in the presence of NIS gave, after removal of all protecting groups, 1,2-trans glycosyl phosphates. The scope of the stereoselective method was demonstrated by the synthesis of GDP-fucose and the disaccharide α-d-Glcp-(1→3)-α-l-Rhap-1-PO4−.

  在除去所有保护基团后，在NIS存在下用磷酸二苄基酯对苯甲酰化的1,2-反式1-硫代1-硫代糖苷进行磷酸化，得到1,2-反式糖基磷酸酯。立体选择性方法的范围是由GDP-岩藻糖的合成，所述二糖α-d-GLC证实p（1→3）-α-L-鼠李糖- p -1-PO 4 - 。
• Syntheses of methyl (4,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)-(1→3)- and (4-deoxy-4-fluoro-α-l-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-d-glucopyranosides, analogs of the mycobacterial arabinogalactan linkage disaccharide
  作者：Philip G. Hultin、Ryan M. Buffie

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00203-7

  日期：1999.11

  6-dideoxy- l - lyxo -hexopyranosyl (‘4-deoxy- l -rhamnosyl’) and 4-deoxy-4-fluoro- l -rhamnosyl monosaccharide residues. The preparation of the deoxyfluororhamnose was not straightforward, and revealed some unexpected behavior of the diethylaminosulfur trifluoride (DAST) reagent. The new glycosyl donors were used to synthesize two analogs of the mycobacterial arabinogalactan linkage disaccharide →4)-α- l

  摘要我们为4，6-二脱氧-1-Lyxo-己吡喃糖基（'4-deoxy-1-rhamnosyl'）和4-deoxy-4-fluoro-1-rhamnosyl单糖残基制备了硫代糖苷供体。脱氧氟鼠李糖的制备并不简单，并且揭示了二乙基氨基三氟化硫（DAST）试剂的某些出乎意料的行为。新的糖基供体用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键合二糖→4）-α-1-Rha-（1→3）-α-d-GlcNAc的两个类似物。这些类似物是分枝杆菌细胞壁构建早期阶段所涉及的酶的潜在抑制剂家族的原型。
• Stereoselective synthesis of 2-S-ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides via 1,2-migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α-mannopyranosides
  作者：Zunyi Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00124-0

  日期：2001.7

  Abstract 1,2-Migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α- d - and l -mannopyranosides under the action of TMSOTf readily afforded the corresponding 2- S -ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides, ready precursors to 2-deoxy- arabino -hexopyranosides (2-deoxy-β-glucopyranosides).

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。
• Synthesis of novel diosgenyl saponin analogs and evaluation effects of rhamnose moeity on their cytotoxic activity
  作者：Xin Meng、Yiwu Pan、Tao Liu、Chen Luo、Shuli Man、Yongmin Zhang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108359

  日期：2021.8

  type of natural products derived from plants, are the main active component of traditional chinese medicine. Inspiringly, a large number of natural diosgensyl saponins have been shown to exert excellent toxicity to hepatocellular cancer (HCC) cells. In order to better understand the relationship between the structures and their biological effects, a group of diosgenyl saponins (1–4 as natural products

  薯蓣皂苷是一类从植物中提取的天然产物，是中药的主要活性成分。令人鼓舞的是，大量天然薯蓣皂苷已被证明对肝细胞癌细胞（HCC）具有极好的毒性。为了更好地理解其结构与其生物效应之间的关系，高效合成了一组薯蓣皂苷（ 1-4为天然产物， 5和6为其类似物）。在人肝细胞癌 (HepG2) 细胞上评估了这些化合物的细胞毒活性。构效关系研究表明，五糖或六糖皂苷类似物的活性比相应的二糖类似物或薯蓣皂苷的活性相对较低。这些皂苷上4支链鼠李糖部分的延伸对其细胞毒活性没有表现出明显的影响，这表明一定数量的鼠李糖部分和连接方式可以影响类固醇皂苷对HepG2细胞的细胞毒性。
• An Efficient Synthesis of (R)-3-{(R)-3-[2-O-(α-L-Rhamnopyranosyl)- α-L-rhamnopyranosyl] oxydecanoyl}oxydecanoic Acid, a Rhamnolipid fromPseudomonas Aeruginosa
  作者：Howard I. Duynstee、Michiel J. van Vliet、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<303::aid-ejoc303>3.0.co;2-u

  日期：1998.2

  N-iodosuccinimide/triflic acid mediated one-pot two-step glycosylation of ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (8) with phenyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (10b) and phenacyl (R)-3-hydroxydecanoate (13) gave rhamnolipid 17. The latter was transformed in five steps into the title compound 2. Esterification of 2 with diazomethane resulted into the corresponding

  N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸介导的 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (8) 与苯基 3,4-O-(2) 的一锅两步糖基化,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基)-1-硫代-α-L-吡喃鼠李糖苷(10b)和苯甲酰(R)-3-羟基癸酸酯(13)得到鼠李糖脂17。后者分五步转化为标题化合物2。2与重氮甲烷的酯化产生相应的甲酯衍生物1。