(3S,7aR)-6-benzyl-3-phenyldihydro-3H,5H-imidazo[1,5-c]thiazole-5,7(6H)-dione | 112878-92-9

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(3S,7aR)-6-benzyl-3-phenyldihydro-3H,5H-imidazo[1,5-c]thiazole-5,7(6H)-dione

英文别名

(3S,7aR)-6-benzyl-3-phenyldihydroimidazo[1,5-c]thiazole-5,7(3H,6H)-dione；(3S,7aR)-6-benzyl-3-phenyl perhydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5,7-dione；6-benzyl-3-phenyl(3S,7aR)perhydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5,7-dione；hydantoin；(3S,7aR)-6-benzyl-3-phenyl-3,7a-dihydro-1H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazole-5,7-dione

(3S,7aR)-6-benzyl-3-phenyldihydro-3H,5H-imidazo[1,5-c]thiazole-5,7(6H)-dione化学式

CAS

112878-92-9

化学式

C₁₈H₁₆N₂O₂S

mdl

——

分子量

324.403

InChiKey

NAMOLZDECBHWKJ-RDJZCZTQSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

78 °C
沸点：

503.2±60.0 °C(Predicted)
密度：

1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.9
重原子数：

23
可旋转键数：

3
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.22
拓扑面积：

65.9
氢给体数：

0
氢受体数：

3

上下游信息

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3S,7S,7aR)-7-allyl-6-benzyl-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one	——	C₂₁H₂₂N₂OS	350.484
——	(3S,7aR)-6-benzyl-7-hydroxy-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one	848302-22-7	C₁₈H₁₈N₂O₂S	326.419
——	(3S,7aR)-6-benzyl-7-methoxy-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one	866467-71-2	C₁₉H₂₀N₂O₂S	340.446
(3aS-顺式)-1,3-二苄基四氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮	(3aS,6aR)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione	33607-57-7	C₁₉H₁₈N₂O₂S	338.43
——	(4R,5R)-1,3-dibenzyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4-dione	541508-62-7	C₁₉H₁₈N₂O₂S	338.43
——	(4R,5R)-1,3-dibenzyl-5-(mercaptomethyl)imidazolidin-2-one-4-carboxylic acid	112878-95-2	C₁₉H₂₀N₂O₃S	356.445
——	({[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(phenylthio)imidazolidin-4-yl]methyl}thio)acetaldehyde	367276-81-1	C₂₆H₂₆N₂O₂S₂	462.637
——	methyl ({[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(phenylthio)-imidazolidin-4-yl]methyl}thio)acetate	866467-73-4	C₂₇H₂₈N₂O₃S₂	492.663
(3AS,4S,6AR)-1,3-二苄基-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-甲醛	(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-carbaldehyde	154097-01-5	C₂₀H₂₀N₂O₂S	352.457
顺式-(-)-1,3-二苄基六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酸	N,N'-dibenzylbiotin	33607-60-2	C₂₄H₂₈N₂O₃S	424.564
——	methyl ({[(4R)-1,3-dibenzyl-5-methoxy-2-oxo-imidazolidin-4-yl]methyl}thio)acetate	866467-72-3	C₂₂H₂₆N₂O₄S	414.525
——	(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-4-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one	866467-75-6	C₂₀H₂₂N₂O₂S	354.473
——	N,N'-dibenzylbiotin methyl ester	24459-54-9	C₂₅H₃₀N₂O₃S	438.591
——	(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazole-2(3H)-one-4-yl-pentanoic acid	——	C₂₄H₂₆N₂O₃S	422.548
——	methyl 5-[(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-5-hydroxypentanoate	866467-76-7	C₂₅H₃₀N₂O₄S	454.59
——	(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-4-({[tert-butyl(dimethyl)-silyl]oxy}methyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one	866467-74-5	C₂₆H₃₆N₂O₂SSi	468.736

反应信息

作为反应物：

描述：

(3S,7aR)-6-benzyl-3-phenyldihydro-3H,5H-imidazo[1,5-c]thiazole-5,7(6H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、草酰氯、偶氮二异丁腈、三氟化硼乙醚、三正丁基氢锡、二异丁基氢化铝、对甲苯磺酸、二甲基亚砜、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、三乙胺作用下，以甲醇、二氯甲烷、甲苯、苯为溶剂，反应 9.25h，生成 (3AS,4S,6AR)-1,3-二苄基-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-甲醛

参考文献：

名称：

自由基环化的不寻常立体化学结果：（+）-生物素的合成

摘要：

描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。

DOI：

10.1016/j.tet.2005.07.070
作为产物：

描述：

苯甲醛在盐酸、氯化亚砜、三乙胺作用下，以四氢呋喃、二氯甲烷、水为溶剂，反应 27.0h，生成 (3S,7aR)-6-benzyl-3-phenyldihydro-3H,5H-imidazo[1,5-c]thiazole-5,7(6H)-dione

参考文献：

名称：

双环乙内酰硫内酯的新型实用立体选择性合成作为生产 (+)-生物素的关键中间体。

摘要：

双环乙内酰硫代内酯 (1) 作为生产 (+)-生物素的关键中间体，以廉价的起始原料 L-胱氨酸为原料，经过九步高效、高立体选择性合成，总产率为 44%。在这个新的实用合成中，有两个特征步骤值得注意。第一步是TMSOTf催化(3S,7aR)-6-苄基-5-氧代-3-苯基四氢-1H,3H-咪唑并[1,5-c]噻唑-7-乙酸酯的高效氰化，另一步是DBU 催化双环乙内酰硫内酯的反式异构体快速异构化为顺式异构体。

DOI：

10.1039/d3ra04721k

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文献信息

一种d-生物素的合成方法

申请人：浙江新和成股份有限公司

公开号：CN109503619A

公开（公告）日：2019-03-22

本发明公开了一种d‑生物素的合成方法，该合成方法以半胱氨酸盐酸盐、苯甲醛和苄基异氰酸酯为起始原料，依次经过缩合、环合、还原、缩合、氧化、还原、环合、消去、催化加氢和脱苄基得到d‑生物素，该方法原料价廉、易得、安全性好；反应条件温和易控制，降低了生产成本且绿色环保；反应收率高，分离容易，得到d‑生物素的纯度高。
[EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE PHOSPHATE D'OSELTAMIVIR

申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

公开号：WO2015049700A1

公开（公告）日：2015-04-09

The present invention discloses an economic, simple, azide and azindine complexity free process for the synthesis of osletamivir phosphate (Tamiflu) by stereospecific amidoalkylation of imidazothiazolone from easily available L-cysteine via Ramberg- Backlund reaction and Sharpless-Reich protocol.

本发明揭示了一种经济、简单、无偶氮和偶氮啶复杂性的合成奥司他韦磷酸酯（达菲）的过程，通过从易获得的L-半胱氨酸经过拉姆伯格-巴克兰反应和夏普利斯-雷希方案的立体特异性酰胺烷基化咪唑噻唑酮。
一种D-生物素中间体的制备方法

申请人：华东理工大学

公开号：CN105669703A

公开（公告）日：2016-06-15

本发明涉及一种D-生物素中间体的制备方法，该方法包括：以L-胱氨酸为起始原料，经甲酯化后与异氰酸苄酯反应，随后发生分子内环合，再经过硫硫键还原断裂，与苯甲醛反应后得到目标化合物(3S,7aR)-6-苄基-3-苯基二氢咪唑并[1,5-c]噻唑-5,7(3H,6H)-二酮？(Ⅰ)。本发明原料便宜，操作安全，收率高，适合工业化生产。
5-氧代六氢咪唑并[1,5-c]噻唑-7-基-6-氧代己酸酯类化合物的制备方法

申请人：浙江新和成股份有限公司

公开号：CN109456340B

公开（公告）日：2020-05-12

本发明公开了一种5‑氧代六氢咪唑并[1,5‑c]噻唑‑7‑基‑6‑氧代己酸酯类化合物的制备方法，包括：(3S,7aR)‑6‑取代苄基‑3‑取代苯基二氢‑3H,5H‑咪唑并[1,5‑c]噻唑‑5,7(6H)‑二酮化合物与羰基保护试剂进行反应，生成(3S,7aR)‑6‑取代苄基‑7,7‑二烷氧基‑3‑取代苯基四氢‑3H,5H‑咪唑并[1,5‑c]噻唑‑5‑酮化合物；得到的产物再与1，2‑双(三甲基硅氧)环己‑1‑烯进行缩合反应，生成所述的5‑氧代六氢咪唑并[1,5‑c]噻唑‑7‑基‑6‑氧代己酸酯类化合物。该制备方法原料易得、副反应少、收率高、对环境友好、无毒性，反应条件温和易控且适合生产。
Method for synthesizing chiral bicyclic thiazolidine hydantoin

申请人：Kuo Chih-Wei

公开号：US20050159602A1

公开（公告）日：2005-07-21

A method for synthesizing chiral bicyclic thiazolidine hydantoin that uses L-(+)-Cysteine, an aldehyde, and a preferred benzylisocyanate as reactants with additive solid molecular sieves to efficiently synthesize chiral bicyclic thiazolidine hydantoin crystallization having high purity. This method can be operated within only a singular reacting chamber without isolating intermediates in this method. Thereby, operational procedures of the present invention are simplified to make the method economic.

一种合成手性双环噻唑烷-乙酰脲的方法，使用L-(+)-半胱氨酸、醛类化合物和首选的苄基异氰酸酯作为反应物，加入固体分子筛以高效合成纯度高的手性双环噻唑烷-乙酰脲结晶。该方法可以在仅有一个反应室内操作，无需在中间步骤中分离物质。因此，本发明的操作程序简化，使得该方法更经济。