methyl 5-[(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-5-hydroxypentanoate | 866467-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-[(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-5-hydroxypentanoate
• 英文别名: methyl 5-[(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-5-hydroxypentanoate
• CAS: 866467-76-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 454.59
• InChiKey: OMFGDVWWWCZYKO-RHKLGIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-5-hydroxypentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 N,N'-dibenzylbiotin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基环化的不寻常立体化学结果：（+）-生物素的合成

  摘要：

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.070
• 作为产物：
  描述：

  (3AS,4S,6AR)-1,3-二苄基-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-甲醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-[(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基环化的不寻常立体化学结果：（+）-生物素的合成

  摘要：

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.070

文献信息

• An unusual stereochemical outcome of radical cyclization: synthesis of (+)-biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Amar G. Chittiboyina、Guduru Ramakrishna、Rajkumar B. Tejwani、T. Ravindranathan、Subhash K. Kamat、Beena Rai、Latha Sivadasan、Kamalam Balakrishnan、S. Ramalingam、V.H. Deshpande

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.070

  日期：2005.9

  An enantioselective synthesis of (+)-biotin 1 starting from naturally available cysteine is described. The key steps are the unusual stereochemical outcome of radical cyclization of compound 10 to prepare 5,5-fused system 11, and the introduction of C4-sidechain at C6 in 13 via a Grignard reaction.

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。