(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-4-({[tert-butyl(dimethyl)-silyl]oxy}methyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one | 866467-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-4-({[tert-butyl(dimethyl)-silyl]oxy}methyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 866467-74-5
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₂SSi
• 分子量: 468.736
• InChiKey: WLUYOFKQPREQAN-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-4-({[tert-butyl(dimethyl)-silyl]oxy}methyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3AS,4S,6AR)-1,3-二苄基-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  自由基环化的不寻常立体化学结果：（+）-生物素的合成

  摘要：

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.070
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1,3-dibenzyl-4-methoxy-5-[({2-[(trimethyl-silyl)oxy]vinyl}thio)methyl]imidazolidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-4-({[tert-butyl(dimethyl)-silyl]oxy}methyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化的不寻常立体化学结果：（+）-生物素的合成

  摘要：

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.070

文献信息

• An unusual stereochemical outcome of radical cyclization: synthesis of (+)-biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Amar G. Chittiboyina、Guduru Ramakrishna、Rajkumar B. Tejwani、T. Ravindranathan、Subhash K. Kamat、Beena Rai、Latha Sivadasan、Kamalam Balakrishnan、S. Ramalingam、V.H. Deshpande

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.070

  日期：2005.9

  An enantioselective synthesis of (+)-biotin 1 starting from naturally available cysteine is described. The key steps are the unusual stereochemical outcome of radical cyclization of compound 10 to prepare 5,5-fused system 11, and the introduction of C4-sidechain at C6 in 13 via a Grignard reaction.

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。