(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazole-2(3H)-one-4-yl-pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazole-2(3H)-one-4-yl-pentanoic acid
• 英文别名: 5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pentanoic acid；5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pentanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 422.548
• InChiKey: GQKNDJQLKMPRRK-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazole-2(3H)-one-4-yl-pentanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以92.9%的产率得到顺式-(-)-1,3-二苄基六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酸
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲金鸡纳生物碱衍生物介导的中环酸酐的高对映选择性甲醇分解：获得（+）-生物素的不对称全合成

  摘要：

  通过Hoffmann-Roche内酯-硫代内酯策略对（+）-生物素（1）进行对映选择性不对称全合成，已从可商购的顺式-1,3-二苄基-2-咪唑啉酮-4,5-二羧酸完成（2） 。战略转型包括基于金鸡纳生物碱的双官能硫脲介导手性环酐3的甲醇脱对称，以生产对映异构体富集的罗氏内酯5的前体，以及通过格氏试剂在罗氏硫代内酯6的C-4位置引入4-羧基丁基侧链的改进方法。反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.1512
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazole-2(3H)-one-4-yl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲金鸡纳生物碱衍生物介导的中环酸酐的高对映选择性甲醇分解：获得（+）-生物素的不对称全合成

  摘要：

  通过Hoffmann-Roche内酯-硫代内酯策略对（+）-生物素（1）进行对映选择性不对称全合成，已从可商购的顺式-1,3-二苄基-2-咪唑啉酮-4,5-二羧酸完成（2） 。战略转型包括基于金鸡纳生物碱的双官能硫脲介导手性环酐3的甲醇脱对称，以生产对映异构体富集的罗氏内酯5的前体，以及通过格氏试剂在罗氏硫代内酯6的C-4位置引入4-羧基丁基侧链的改进方法。反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.1512

文献信息

• 5-(2-氧代四氢噻吩并咪唑-4(2H)-烯基)戊酸 类化合物的制备方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN109503620B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种5‑(2‑氧代四氢噻吩并咪唑‑4(2H)‑烯基)戊酸类化合物的制备方法，包括：(3S,7aR)‑6‑取代苄基‑7‑烷氧基‑3‑取代苯基四氢咪唑并[1,5‑c]噻唑‑5(3H)‑酮与1‑环己烯氧基三甲基硅烷进行反应，生成(3S,7aR)‑6‑取代苄基‑7‑(2‑氧代环己基)‑3‑取代苯基四氢咪唑并[1,5‑c]噻唑‑5(3H)‑酮，然后依次进行开环反应、还原开环反应、环合和消去反应，得到所述的5‑(2‑氧代四氢噻吩并咪唑‑4(2H)‑烯基)戊酸类化合物。该制备方法具有副反应少、收率高、对环境友好，反应条件温和易控、后处理简单的优点，适合工业化生产。
• 一种d-生物素的合成方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN109503619A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种d‑生物素的合成方法，该合成方法以半胱氨酸盐酸盐、苯甲醛和苄基异氰酸酯为起始原料，依次经过缩合、环合、还原、缩合、氧化、还原、环合、消去、催化加氢和脱苄基得到d‑生物素，该方法原料价廉、易得、安全性好；反应条件温和易控制，降低了生产成本且绿色环保；反应收率高，分离容易，得到d‑生物素的纯度高。
• 一种生物素中间体的提纯方法
  申请人：安徽泰格生物技术股份有限公司

  公开号：CN106892931B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一种生物素中间体的提纯方法，可以使其衍生物(3aS,6aR)‑1,3‑二苄基‑4‑烯‑四氢‑1H‑噻吩并[3,4‑d]咪唑‑2(3H)‑酮‑4‑正戊酸酯产生针状结晶，去除杂质，将(3aS,6aR)‑1,3‑二苄基‑4‑烯‑四氢‑1H‑噻吩并[3,4‑d]咪唑‑2(3H)‑酮‑4‑正戊酸的含量提高到95％以上。该方法也可作为难于结晶的一元羧酸且不具有芳香性的非结晶性有机酸结晶除杂的可选方法。
• Highly EnantioselectiveMethanolysis of<i>Meso</i>-Cyclic Anhydride Mediated by Bifunctional Thiourea Cinchona Alkaloid Derivatives: Access to Asymmetric Total Synthesis of (+)-Biotin
  作者：Fei Xiong、Fang-Jun Xiong、Wen-Xue Chen、Hui-Qing Jia、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/jhet.1512

  日期：2013.7

  asymmetric total synthesis of (+)−biotin (1) via the Hoffmann–Roche lactone–thiolactone strategy has been accomplished from commercially available cis‐1,3‐dibenzyl‐2‐imidazolidone‐4,5‐dicarboxylic acid (2). Strategic transformations include a cinchona alkaloid‐based bifunctional thiourea mediated methanolytic desymmetrization of prochiral cyclic anhydride 3 to produce the enantiomerically enriched precursor

  通过Hoffmann-Roche内酯-硫代内酯策略对（+）-生物素（1）进行对映选择性不对称全合成，已从可商购的顺式-1,3-二苄基-2-咪唑啉酮-4,5-二羧酸完成（2） 。战略转型包括基于金鸡纳生物碱的双官能硫脲介导手性环酐3的甲醇脱对称，以生产对映异构体富集的罗氏内酯5的前体，以及通过格氏试剂在罗氏硫代内酯6的C-4位置引入4-羧基丁基侧链的改进方法。反应。