2-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 66235-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-piperazin-1-ylethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(2-piperazin-1-ylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 66235-11-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: GVQODYIMYLMYSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-{2-[4-(5-bromomethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of 2-(2-{4-[allylamino(thioxo)methyl]piperazin-1-yl}ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

  摘要：

  Cyclization of 2-(2-{4-[allylamino(thioxo)methyl]piperazin-1-yl}ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione by the action of iodine, bromine, or sulfuryl chloride gave 2-(2-{4-[4,5-dihydro-5-(halomethyl)-thiazol-2-yl]piperazin-1-yl}ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione hydrohalides which were converted into 2-{2-[4-(5-methylthiazol-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione.

  DOI：

  10.1134/s107042801106008x
• 作为产物：
  描述：

  2-[2'-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]ethyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种苯基呋喃类hERG钾离子通道的小分子荧光 探针及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯基呋喃类小分子荧光探针及其应用。该荧光探针的结构通式如式(Ⅰ)所示：式中，R1为卤素、烷基或烷氧基的单取代基或多取代基；R2为荧光团；n＝1-6；哌嗪环与荧光团之间以含1-6个碳的烷基链连接。该荧光探针分子可用来标记hERG钾离子通道，可用于hERG钾离子通道抑制剂的活性筛选及上市药物的心脏毒性的评价，另外也可作为工具药来进行hERG钾离子通道相关的药理、病理及生理学研究。此外，该类化合物制备方法反应条件温和，原料便宜易得，操作及后处理简单。

  公开号：

  CN104449670B

文献信息

• Virtual screening, synthesis and biological evaluation of DNA intercalating antiviral agents
  作者：Kyrylo Klimenko、Sergey Lyakhov、Marina Shibinskaya、Alexander Karpenko、Gilles Marcou、Dragos Horvath、Marina Zenkova、Elena Goncharova、Rinat Amirkhanov、Andrei Krysko、Sergei Andronati、Igor Levandovskiy、Pavel Polishchuk、Victor Kuz'min、Alexandre Varnek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.035

  日期：2017.8

  scaffolds of known DNA intercalators. This resulted in 12 hits which then were synthesized and tested for antiviral activity against VaV together with 43 compounds earlier studied against VSV. Two compounds displaying high antiviral activity against VaV and low cytotoxicity were selected for further antiviral activity investigations.

  本文介绍了计算机辅助设计的新型抗痘苗病毒（VACV）的抗病毒剂，它们可能充当核酸嵌入剂。较早获得的DNA嵌入亲和力和抗水泡性口炎病毒（VSV）活性的实验数据已分别用于建立药效团和QSAR模型。这些模型用于虚拟筛选在已知DNA嵌入剂的典型支架周围产生的245个分子的数据库。这产生了12个命中，然后合成并测试了针对VaV的抗病毒活性，以及先前研究的针对VSV的43种化合物。选择了两种对VaV具有高抗病毒活性和低细胞毒性的化合物进行进一步的抗病毒活性研究。
• NOVEL PYRROLO[2,1-C][1,4] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES WITH DITHIOCARBAMATE SIDE CHAINS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20120101270A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention provides synthesis and in vitro anticancer activity of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives with dithiocarbamate side chains. The present invention also relates to a process for the preparation of new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives with dithiocarbamate side chains of general formula (A) and a process for the preparation thereof.

  本发明提供了一种合成和体外抗癌活性的新型噻唑并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环衍生物，其具有二硫代氨基甲酸酯侧链。本发明还涉及一种制备具有一般式(A)的新型噻唑并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环衍生物及其制备方法。
• Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide conjugates linked through piperazine moiety and process for preparation thereof
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US06979684B1

  公开（公告）日：2005-12-27

  The present invention relates to novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide hybrids linked through piperazine moiety as potential antitumour agents. The present invention also relates to a process for the preparation of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide hybrids linked through piperazine moiety useful as potential antitumour agents.

  本发明涉及通过哌嗪基团连接的新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己二酮-萘酰亚胺混合物，作为潜在的抗肿瘤药剂。本发明还涉及一种制备通过哌嗪基团连接的新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己二酮-萘酰亚胺混合物的方法，该混合物可作为潜在的抗肿瘤药剂。
• [EN] PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE-NAPTHALIMIDE CONJUGATES LINKED THROUGH PIPERAZINE MOIETY AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] CONJUGUES DE PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE-NAPTHALIMIDE LIES PAR UNE FRACTION PIPERAZINE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2006003670A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide hybrids linked through piperazine moiety as potential antitumour agents. The present invention also relates to a process for the preparation of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide hybrids linked through piperazine moiety useful as potential antitumour agents.

  本发明涉及一种新型的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己内酰胺-萘酰亚胺混合物，通过哌嗪基团连接，作为潜在的抗肿瘤药剂。本发明还涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己内酰胺-萘酰亚胺混合物的方法，通过哌嗪基团连接，用作潜在的抗肿瘤药剂。
• Design and synthesis of DNA-intercalative naphthalimide-benzothiazole/cinnamide derivatives: cytotoxicity evaluation and topoisomerase-IIα inhibition
  作者：N. Sankara Rao、Narayana Nagesh、V. Lakshma Nayak、Satish Sunkari、Ramya Tokala、Gaddam Kiranmai、Phanindranath Regur、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c8md00395e

  日期：——

  A new series of different naphthalimide-benzothiazole/cinnamide derivatives were designed, synthesized and tested for their in vitro cytotoxicity on selected human cancer cell lines.

  一系列不同的萘酰亚胺-苯并噻唑/香草酰胺衍生物被设计、合成并测试其对选定的人类癌细胞系的体外细胞毒性。