N^ε-monohexanoyl-L-lysine | 30664-73-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε-monohexanoyl-L-lysine
• 英文别名: N^ε-hexanoyl-L-lysine；N⁶-Hexanoyl-L-lysin；N^ε-Caproyl-L-lysin；N⁶-hexanoyl-L-lysine；N6-Caproyl-L-lysine；(2S)-2-amino-6-(hexanoylamino)hexanoic acid
• CAS: 30664-73-4
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 244.334
• InChiKey: XDKVCMBARNEADF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬二酰氯 、 N^ε-monohexanoyl-L-lysine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到bis(N^ε-hexanoyl-L-lysine)azelaoylamide monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  MEDIUM-CHAIN ACYL BASIC AMINO ACID DERIVATIVE

  摘要：

  本发明旨在提供一种中链脂肪酰基基本氨基酸衍生物，当混合在液态化妆品中，例如皮肤乳液等时，可以抑制凝胶化，同时保持对皮肤等的亲和力，并能提供稳定的制备。本发明涉及一种由式（1）表示的化合物，其中每个符号如描述中所述，或其盐。

  公开号：

  US20170137372A1
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 己酸 生成 N^ε-monohexanoyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Vinogradova,E.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1371 - 1382

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 、 N-癸酰氧基琥珀酰亚胺 、 三乙胺 在 N^ε-monohexanoyl-L-lysine 、 水 、 乙醇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以giving 9.04 g (78%) of the desired compound的产率得到N^ε-monohexanoyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Acylation of amino acids

  摘要：

  通过将羧酸或取代碳酸的琥珀酰亚胺酯与未保护的二氨基酸反应，制备了N-单取代衍生物。酰化反应首选于二氨基酸的侧链或末端氨基。例如，赖氨酸末端氨基的选择性酰化可以在未保护2-氨基的情况下进行。这种酰化反应在制备N.sup.6-棕榈酰基-赖氨酸等化合物时具有应用价值。

  公开号：

  US04126628A1

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• COSMETIC COMPOSITION
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20160000676A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a cosmetic composition containing (A) a powder composed of one or more kinds of the N-medium-chain-acyl basic amino acid powder represented by the following formula (I), (B) an inorganic powder, and (C) an oil material: wherein R is a saturated or unsaturated straight hydrocarbon group having 5-9 carbon atoms, and m is an integer of 1-4.

  本发明提供了一种化妆品组合物，包含（A）一种或多种由以下式（I）所代表的N-中链酰基基本氨基酸粉末组成的粉末，（B）一种无机粉末和（C）一种油质材料：其中R是一个由5-9个碳原子组成的饱和或不饱和的直链烃基，m是1-4的整数。
• COSMETIC COMPOSITION CONTAINING ACYL BASIC AMINO ACID DERIVATIVE AND ANIONIC WATER-SOLUBLE POLYMER
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20170281496A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides a composition containing component (A): a compound represented by the formula (1) wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof, and component (B): an anionic water-soluble m polymer, which suppresses syneresis and aggregation over time, is superior in the maintenance of viscosity in a wide pH range even in the presence of electrolyte or alcohol, and suppresses stickiness and sliminess.

  本发明提供了一种组合物，其包含组分（A）：一种由式（1）表示的化合物，其中每个符号如描述中所述，或其盐，以及组分（B）：一种阴离子水溶性高分子，该高分子随着时间的推移抑制了相互作用和聚集，即使存在电解质或酒精，在广泛的pH范围内也具有优异的黏度维持能力，并抑制粘性和黏滑性。
• COSMETIC COMPOSITION CONTAINING WATER-SOLUBLE MOISTURIZING COMPONENT AND ACYL BASIC AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20170281510A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides a composition containing component (A): a compound represented by the formula (1) wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION or a salt thereof, component (B): a water-soluble moisturizing component and component (C): water, as a stable composition which is superior in affinity and adhesion to the skin and hair, easily provides effects as a cosmetic, and is also superior in the sustainability of the effect.

  本发明提供了一种组合物，包含以下组分：(A)化合物，其化学式表示为(1)，其中每个符号如描述中所述或其盐；(B)水溶性保湿组分；以及(C)水，作为一种稳定的组合物，具有优异的亲和力和附着性，易于提供化妆品效果，并且效果持久。
• COSMETIC COMPOSITION FOR USE ON HAIR AND CONTAINING AN ACYL BASIC AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20170281494A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides a composition containing component (A): a compound represented by the formula (1) wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof and component (B): a cationic surfactant, which is superior in the usability during rinsing, which makes the hair surface after treatment smooth and free of dry feeling, provides a uniform touch feeling from the root of the hair to the tip thereof, and can be utilized as an aqueous cosmetic.

  本发明提供一种组合物，包含成分（A）：一种由式（1）表示的化合物，其中每个符号如描述中所述，或其盐，以及成分（B）：一种阳离子表面活性剂，具有良好的冲洗使用性能，使得经过处理后的头发表面光滑且没有干燥感，从头发根部到末端提供均匀的触感，可以用作水基化妆品。