N-癸酰氧基琥珀酰亚胺 | 22102-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-癸酰氧基琥珀酰亚胺
• 英文名称: N-decanoyloxysuccinimide
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl decanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) decanoate
• CAS: 22102-66-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: ZHCGDUYHEXICCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  363.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C下存储，需置于惰性气体中，并避光、防潮和远离高温以防止分解。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-癸酰氧基琥珀酰亚胺 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 正癸酸
  参考文献：
  名称：

  IBX-Mediated Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes To Form Carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4059::aid-anie4059>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-癸酰氧基琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Acyl derivatives of antibiotic BM123.gamma.

  摘要：

  该披露描述了一系列新型强效抗菌剂，通过将抗生素BM123.gamma. 与N-酰氧基琥酰亚胺衍生物进行酰化制备而得到。

  公开号：

  US04112219A1

文献信息

• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• Development of small-molecule inhibitors of fatty acyl-AMP and fatty acyl-CoA ligases in Mycobacterium tuberculosis
  作者：Marzena Baran、Kimberly D. Grimes、Paul A. Sibbald、Peng Fu、Helena I.M. Boshoff、Daniel J. Wilson、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112408

  日期：2020.9

  biochemical roles of many FACLs remain poorly characterized while the functionally non-redundant FAALs are much better understood. Here we describe the systematic investigation of 5′-O-[N-(alkanoyl)sulfamoyl]adenosine (alkanoyl adenosine monosulfamate, alkanoyl-AMS) analogs as potential multitarget FadD inhibitors for their antitubercular activity and biochemical selectivity towards representative FAAL and

  结核分枝杆菌( Mtb ) 的脂质代谢依赖 34 种脂肪酸腺苷酸化酶 (FadDs)，可分为两类：参与脂质和胆固醇分解代谢的脂肪酰基辅酶 A 连接酶 (FACL) 和长链脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) ) 参与Mtb 中发现的许多必需和赋予毒力的脂质的生物合成。许多 FACL 的精确生化作用仍不清楚，而功能非冗余的 FAAL 则更好理解。这里，我们描述的5'-系统调查ö - [ ñ - （链烷酰基）氨磺酰基]腺苷（烷酰基一denosine米ONO小号ulfamate, alkanoyl-AMS) 类似物作为潜在的多靶点 FadD 抑制剂，因为它们具有抗结核活性和对代表性 FAAL 和 FACL 酶的生化选择性。我们鉴定了几种有效的化合物，包括 12-叠氮十二烷酰基-AMS 28、11-苯氧基十一烷酰基-AMS 32和壬氧基乙酰基-AMS 36，其对结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC)范围为
• IBX-Mediated Conversion of Primary Alcohols and Aldehydes toN-Hydroxysuccinimide Esters
  作者：Agnes Schulze、Athanassios Giannis

  DOI：10.1002/adsc.200303195

  日期：2004.2

  Recently, the use of the hypervalent iodine reagent 1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1-oxide (IBX) for the oxidation of primary alcohols and aldehydes to carboxylic acids was described. During the synthesis of these carboxylic acids the corresponding N-hydroxysuccinimide esters were formed as intermediate products, but their isolation as main reaction products was not successful. We report herein

  最近，描述了使用高价碘试剂1-羟基-1，2-苯并恶恶唑-3（1 H）-1一氧化物（IBX）将伯醇和醛氧化为羧酸。在这些羧酸的合成过程中，形成了相应的N-羟基琥珀酰亚胺酯作为中间产物，但将其分离为主要反应产物并不成功。我们在此报告了一种简单且非常有效的方法来制备这些具有合成价值的活性酯。
• A systematic understanding of gelation self-assembly: solvophobically assisted supramolecular gelation via conformational reorientation across amide functionality on a hydrophobically modulated dipeptide based ambidextrous gelator, N-n-acyl-(<scp>l</scp>)Val-X(OBn), (X = 1,ω-amino acid)
  作者：Saubhik Haldar、Koninika Karmakar

  DOI：10.1039/c5ra10209j

  日期：——

  Gelator backbone conformational flexibility plays an important role in a supramolecular self-assembly which is synergistically assisted by solvophobic interaction leading to a gelation of three sets of hydrophobically modulated dipeptidic gelators.

  凝胶体骨架构象的柔性在超分子自组装中起着重要作用，这种自组装受溶剂疏水相互作用的协同作用推动，导致三组疏水调控的二肽凝胶体的凝胶化。
• Synthesis of Tris-hydroxymethyl-Based Nitrone Derivatives with Highly Reactive Nitronyl Carbon
  作者：Fanny Choteau、Béatrice Tuccio、Frederick A. Villamena、Laurence Charles、Bernard Pucci、Grégory Durand

  DOI：10.1021/jo202098x

  日期：2012.1.20

  methods showing that intramolecular hydrogen bonding and high positive charge on the nitronyl carbon could facilitate the nucleophilic addition of a hydroxyl group onto the nitronyl carbon. At high nitrone concentrations, a second paramagnetic species, very likely formed by intermolecular nucleophilic addition of two nitrone molecules, was also observed but to a lesser extent. In addition, theoretical data

  一种新颖的一系列α-苯基ñ -叔丁基硝酮的衍生物，带有芳香环和上的三个羟基官能团上的疏水链叔丁基，通过短和方便的合成路线合成基于一釜三（羟甲基）硝基甲烷与苯甲醛衍生物的还原/缩合反应。由于叔丁基上存在羟基官能团，因此分子内的Forrester-Hepburn反应导致恶唑烷-N的形成通过电子顺磁共振（EPR）观察到-氧基化合物。通过计算方法进一步研究了环化的机理，结果表明分子内氢键和硝酰基碳上的高正电荷可以促进羟基向硝酰基碳上的亲核加成。在较高的硝酮浓度下，还观察到了第二种顺磁性物质，很可能是由分子间的两个亲核分子的亲核加成形成的，但程度较小。另外，理论数据证实分子内反应比分子间反应更受青睐。还发现这些硝酮能有效俘获以碳为中心的自由基，但由于存在恶唑烷-N-氧基衍生物，因此观察到复杂的光谱。