(2S,5R)-1-t-butoxycarbonyl-(2,5)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine | 157968-72-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5R)-1-t-butoxycarbonyl-(2,5)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: cis-1-tert-butoxycarbonyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine；tert-butyl (2R,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；cis-1-t-butoxycarbonyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine；Tert-butyl cis-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 157968-72-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: VBQFMICMBHKUSL-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-t-butoxycarbonyl-(2,5)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium periodate 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多环磺胺类药物作为药物发现的新支架

  摘要：

  这项工作介绍了三种新型的含亚砜亚砜的多环支架的设计和合成，这表明亚砜亚胺代表了发现新候选药物的真正机会。另外，该结构具有至少两个多样化点并且包含高水平的sp 3-字符，因此是非常有趣的3D支架。将合成的化合物添加到欧洲铅工厂的化合物馆藏中。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00150
• 作为产物：
  描述：

  (2R',5S')-tert-butyl 2,5-bis(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2S,5R)-1-t-butoxycarbonyl-(2,5)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和吡咯啉衍生物的酶促脱对称

  摘要：

  各种的酶desymmetrization内消旋- ñ -Boc-2,5-顺式二取代的吡咯烷和吡咯啉化合物通过酯水解或酯交换提供高对映体过量的相应单酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.022

文献信息

• Preparation of Novel Bridged Bicyclic Thiomorpholines as Potentially Useful Building Blocks in Medicinal Chemistry
  作者：Daniel Walker、D. Rogier

  DOI：10.1055/s-0033-1338528

  日期：——

  thiomorpholine building blocks. Each heterocycle was synthesized from an inexpensive starting material by straightforward chemistry. Thiomorpholine and thiomorpholine 1,1-dioxide are important building blocks in medicinal chemistry research, and some analogues containing these moieties have entered human clinical trials. Analogues containing bridged bicyclic thiomorpholines have also shown interesting

  摘要 硫吗啉和1,1-二硫代吗啉是药物化学研究的重要组成部分，一些含有这些部分的类似物已进入人体临床试验。含有桥接的双环硫吗啉的类似物也显示出有趣的生物学特征。将3-Thia-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷，3-thia-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷及其相应的1,1-二氧化物对应物制备为新型双环硫代吗啉构建基。每个杂环是通过廉价的化学方法从廉价的起始原料合成的。 硫吗啉和1,1-二硫代吗啉是药物化学研究的重要组成部分，一些含有这些部分的类似物已进入人体临床试验。含有桥接的双环硫吗啉的类似物也显示出有趣的生物学特征。将3-Thia-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷，3-thia-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷及其相应的1,1-二氧化物对应物制备为新型双环硫代吗啉构建基。每个杂环是通过廉价的化学方法从廉价的起始原料合成的。
• 一种3-氧杂-8-氮杂-双环[3,2,1]辛烷盐酸盐 的制备方法
  申请人：白银乐天园化学有限责任公司

  公开号：CN109897051B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种3‑氧杂‑8‑氮杂‑双环[3.2.1]辛烷盐酸盐的制备方法。以N‑Boc‑吡咯为原料，通过锂试剂拔氢后与多聚甲醛进行羟甲基化反应得到N‑Boc‑2,5‑双(羟甲基)吡咯，随后在铑碳催化剂下氢化得到顺/反混合物，重结晶得到顺式‑N‑Boc‑2,5‑双(羟甲基)吡咯烷，接着加碱与磺酰化试剂后发生环合得到3‑氧杂‑8‑氮杂‑双环[3.2.1]辛烷‑8‑羧酸叔丁基酯，最后酸性条件下脱Boc保护得到3‑氧杂‑8‑氮杂‑双环[3.2.1]辛烷盐酸盐。本发明所采用方法直接有效，产率较高，原料价廉易得，产品纯度高，有利于工业化生产。
• A novel method for chirospecific synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：N. André Sasaki、Isabelle Sagnard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85236-4

  日期：1994.1

  One-pot ring formation using (R)-1 or (S)-1 as a nucleophile and homochiral glycidyl triflate (R)-2 or (S)-2 as an electrophile a pivotal intermediate 4 which can be transformed into a 2,5-disubstituted pyrrolidine with any desired stereochemistry at the C-2 and C-5 positions.

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。
• 一种二氮杂桥化合物的合成方法
  申请人：上海凌富药物研究有限公司

  公开号：CN113999239B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明提供了一种二氮杂桥化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明涉及的反应方程式如下：反应步骤如下：步骤1，将化合物2与NH3或NH3溶液接触，得到反应混合物；步骤2，对反应混合物进行后处理，即得化合物1，式中，R为芳基、取代芳基、烷基或卤代烷基，n＝1或2。本发明以化合物2和NH3为原料，因此不仅能够有效缩短工艺流程，节约工艺成本，还能够在一定程度上提高反应收率。
• A Lewis Acid Promoted Oxidative Cyclization
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul C. M. Winship、Daryl S. Walter

  DOI：10.1021/jo901243y

  日期：2009.8.21

  Replacing trifluoroacetic acid with it catalytic amount of Lewis acid in the osmium mediated oxidative cyclization results in higher yielding reactions that can proceed nearly an order of magnitude faster. The osmium loading can also be reduced to as little its 0.2 mol %. Furthermore, these mildly acidic conditions are capable of tolerating a wide range of acid sensitive protecting groups that are incompatible with previous cyclization conditions.