tert-butyl (2R,5S)-2,5-bis[(tosyloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 269077-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,5S)-2,5-bis[(tosyloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2,5-bis((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R,5S)-2,5-bis[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 269077-41-0
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₈S₂
• 分子量: 539.671
• InChiKey: DEHVOBFOFSTFSS-OYRHEFFESA-N

物化性质

• 沸点：
  663.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,5S)-2,5-bis[(tosyloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium periodate 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 碘苯二乙酸 、 copper diacetate 、 magnesium oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多环磺胺类药物作为药物发现的新支架

  摘要：

  这项工作介绍了三种新型的含亚砜亚砜的多环支架的设计和合成，这表明亚砜亚胺代表了发现新候选药物的真正机会。另外，该结构具有至少两个多样化点并且包含高水平的sp 3-字符，因此是非常有趣的3D支架。将合成的化合物添加到欧洲铅工厂的化合物馆藏中。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00150
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 tert-butyl (2R,5S)-2,5-bis[(tosyloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型桥接双环硫吗啉的制备作为药物化学中潜在的有用组成部分

  摘要：

  摘要 硫吗啉和1,1-二硫代吗啉是药物化学研究的重要组成部分，一些含有这些部分的类似物已进入人体临床试验。含有桥接的双环硫吗啉的类似物也显示出有趣的生物学特征。将3-Thia-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷，3-thia-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷及其相应的1,1-二氧化物对应物制备为新型双环硫代吗啉构建基。每个杂环是通过廉价的化学方法从廉价的起始原料合成的。 硫吗啉和1,1-二硫代吗啉是药物化学研究的重要组成部分，一些含有这些部分的类似物已进入人体临床试验。含有桥接的双环硫吗啉的类似物也显示出有趣的生物学特征。将3-Thia-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷，3-thia-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷及其相应的1,1-二氧化物对应物制备为新型双环硫代吗啉构建基。每个杂环是通过廉价的化学方法从廉价的起始原料合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338528

文献信息

• Preparation of Novel Bridged Bicyclic Thiomorpholines as Potentially Useful Building Blocks in Medicinal Chemistry
  作者：Daniel Walker、D. Rogier

  DOI：10.1055/s-0033-1338528

  日期：——

  thiomorpholine building blocks. Each heterocycle was synthesized from an inexpensive starting material by straightforward chemistry. Thiomorpholine and thiomorpholine 1,1-dioxide are important building blocks in medicinal chemistry research, and some analogues containing these moieties have entered human clinical trials. Analogues containing bridged bicyclic thiomorpholines have also shown interesting

  摘要 硫吗啉和1,1-二硫代吗啉是药物化学研究的重要组成部分，一些含有这些部分的类似物已进入人体临床试验。含有桥接的双环硫吗啉的类似物也显示出有趣的生物学特征。将3-Thia-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷，3-thia-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷及其相应的1,1-二氧化物对应物制备为新型双环硫代吗啉构建基。每个杂环是通过廉价的化学方法从廉价的起始原料合成的。 硫吗啉和1,1-二硫代吗啉是药物化学研究的重要组成部分，一些含有这些部分的类似物已进入人体临床试验。含有桥接的双环硫吗啉的类似物也显示出有趣的生物学特征。将3-Thia-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷，3-thia-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷及其相应的1,1-二氧化物对应物制备为新型双环硫代吗啉构建基。每个杂环是通过廉价的化学方法从廉价的起始原料合成的。
• Polycyclic Sulfoximines as New Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Mark L. G. Borst、Cécile M. J. Ouairy、Sander C. Fokkema、Alessandro Cecchi、Jessica M. C. A. Kerckhoffs、Vincent L. de Boer、Peter J. van den Boogaard、Rutger F. Bus、Rijko Ebens、Rob van der Hulst、Joop Knol、Rob Libbers、Zhou M. Lion、Bart W. Settels、Ellen de Wever、Khaled A. Attia、Piet-Jan Sinnema、Jesse M. de Gooijer、Karen Harkema、Marieke Hazewinkel、Susan Snijder、Kees Pouwer

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00150

  日期：2018.6.11

  synthesis of three novel polycyclic scaffolds containing sulfoximines are presented in this work, which exemplify that sulfoximines represent a real opportunity for the discovery of new drug candidates. Additionally, the structures present at least two points of diversification and contain a high level of sp3-character, hence being very interesting 3D scaffolds. The compounds synthesized were added

  这项工作介绍了三种新型的含亚砜亚砜的多环支架的设计和合成，这表明亚砜亚胺代表了发现新候选药物的真正机会。另外，该结构具有至少两个多样化点并且包含高水平的sp 3-字符，因此是非常有趣的3D支架。将合成的化合物添加到欧洲铅工厂的化合物馆藏中。