tert-butyl (2R,5S)-2,5-bis[(tosyloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 269077-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,5S)-2,5-bis[(tosyloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2,5-bis((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R,5S)-2,5-bis[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 269077-41-0
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₈S₂
• 分子量: 539.671
• InChiKey: DEHVOBFOFSTFSS-OYRHEFFESA-N

物化性质

• 沸点：
  663.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,5S)-2,5-bis[(tosyloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium periodate 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 碘苯二乙酸 、 copper diacetate 、 magnesium oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多环磺胺类药物作为药物发现的新支架

  摘要：

  这项工作介绍了三种新型的含亚砜亚砜的多环支架的设计和合成，这表明亚砜亚胺代表了发现新候选药物的真正机会。另外，该结构具有至少两个多样化点并且包含高水平的sp 3-字符，因此是非常有趣的3D支架。将合成的化合物添加到欧洲铅工厂的化合物馆藏中。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00150
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 tert-butyl (2R,5S)-2,5-bis[(tosyloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型桥接双环硫吗啉的制备作为药物化学中潜在的有用组成部分

  摘要：

  摘要 硫吗啉和1,1-二硫代吗啉是药物化学研究的重要组成部分，一些含有这些部分的类似物已进入人体临床试验。含有桥接的双环硫吗啉的类似物也显示出有趣的生物学特征。将3-Thia-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷，3-thia-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷及其相应的1,1-二氧化物对应物制备为新型双环硫代吗啉构建基。每个杂环是通过廉价的化学方法从廉价的起始原料合成的。 硫吗啉和1,1-二硫代吗啉是药物化学研究的重要组成部分，一些含有这些部分的类似物已进入人体临床试验。含有桥接的双环硫吗啉的类似物也显示出有趣的生物学特征。将3-Thia-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷，3-thia-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷及其相应的1,1-二氧化物对应物制备为新型双环硫代吗啉构建基。每个杂环是通过廉价的化学方法从廉价的起始原料合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338528